N-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzamide
• 英文别名: N-phenyl-2-[(trifluoroacetyl)amino]benzamide；N-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂O₂
• mdl: MFCD01047374
• 分子量: 308.26
• InChiKey: YAUZEAQDMNGULO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’-氨基苯甲酰苯胺 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的 2-氨基（甲苯磺酰基）苯甲酰胺/磺酰胺的区域选择性环化：3-亚基-[1,4]苯二氮卓-5-酮/苯并[f][1,2,5]噻二氮杂的立体选择性合成-1,1-二氧化物

  摘要：

  Pd(0) 催化的叔丁基炔丙基碳酸酯和 2-氨基甲苯磺酰基苯甲酰胺或磺酰胺之间的环化反应产生1,4-benzodiazepin-5-ones 或 sultam 衍生物，这是许多生物活性化合物的关键成分。但是 2-氨基苯甲酰胺/磺酰胺需要在炔碳上取代的炔丙基碳酸酯进行反应，导致所述产物的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1039/d1cc00793a

文献信息

• Use of pentafluorophenyl esters for one-pot protection/activation of amino and thiol carboxylic acids
  作者：Leah M. Gayo、Mark J. Suto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00985-9

  日期：1996.7

  As part of our efforts in the area of combinatorial chemistry, we have been exploring new methods for the construction of combinatorial libraries in a bidirectional fashion. Herein, we describe a new one-pot procedure for the simultaneous protection/activation of amino and thiol carboxylic acids using pentafluorophenyl trifluoroacetate (TFAPfp) and related pentafluorophenyl reagents (FmocPfp and AcPfp)

  作为我们在组合化学领域努力的一部分，我们一直在探索以双向方式构建组合文库的新方法。在这里，我们描述了使用五氟苯基三氟乙酸酯（TFAPfp）和相关的五氟苯基试剂（FmocPfp和AcPfp）同时保护/活化氨基和硫醇羧酸的新一锅法。
• Etude du comportement de benzoxazinones, substituées en position 2 par des groupements (per)halogénés, vis-á-vis de l'aniline
  作者：B. Boutevin、L. Ranjalahy Rasoloarijao、A. Rousseau、J. Garapon、B. Sillion

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82790-6

  日期：1992.7

  This study describes firstly the synthesis of benzoxazinones substituted in position 2 by halogenated groups such as -(CH2)n-R(F, Cl) where n = 0, 1 and 2 and R(F, Cl) is a perhalogenated group, and secondly the reaction of these new benzoxazinones with aniline, in different media.Thus it is shown that the behaviour of trifluoromethyl-2-benzoxazinone towards aniline is different, in most cases, in comparison with benzoxazinones substituted by perfluorinated groups CnF2n+1 with n = 2, 3 and 7. Under certain conditions (hot ethanol and aniline with triphenyl phosphite), it is observed that nucleophilic attack of aniline only occurs on the carbonyl group when benzoxazinones are substituted by an electron-withdrawing group such as C2F5, C3F7 and C7F15.