原-硝基苯甲醛二甲基缩醛 | 20627-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 原-硝基苯甲醛二甲基缩醛
• 英文名称: 1-(dimethoxymethyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 2-nitrobenzaldehyde dimethyl acetal
• CAS: 20627-73-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: OAPZTGKQZKPVPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24°C (estimate)
• 沸点：
  275.05°C
• 密度：
  1.2380 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原-硝基苯甲醛二甲基缩醛 在 乙醚 、 aluminium amalgam 作用下， 生成 苯甲醯亞胺酸
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Elger, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚硫酸二甲酯 、 邻硝基苯甲醛 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 原-硝基苯甲醛二甲基缩醛
  参考文献：
  名称：

  140.一种制备米-dimethylaminobenzaldehyde。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380000751

文献信息

• Transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones catalysed by natural kaolinitic clay
  作者：G. K. Jnaneshwara、N. B. Barhate、A. Sudalai、V. H. Deshpande、R. D. Wakharkar、A. S. Gajare、M. S. Shingare、R. Sukumar

  DOI：10.1039/a706475f

  日期：——

  Natural kaolinitic clay efficiently catalyses the transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones with ethane-1,2-dithiol and propane-1,3-dithiol to produce the corresponding dithiolanes in high yields.

  天然高岭土能高效催化缩醛、缩酮、肟、烯胺和甲苯磺酰腙与乙二硫醇和丙三硫醇的反式双硫缩醛化反应，以高产率生成相应的二硫杂环戊烷。
• Tetrafluoroboric Acid Adsorbed on Silica Gel as a Reusable Heterogeneous Dual-Purpose Catalyst for Conversion of Aldehydes/Ketones into Acetals/Ketals and Back Again
  作者：Asit Chakraborti、Dinesh Kumar、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2008-1042940

  日期：2008.4

  hydes/ketones are regenerated from the corresponding acetals/ ketals in high yields by the treatment with water-alcohol in the pres- ence of HBF4-SiO2 at room temperature for short times. Excellent selectivity was observed during inter- and intramolecular competi- tion studies involving carbonyl substrates with varying electronic and steric environments. Selective acetal formation of benzalde- hyde takes

  在吸附在硅胶 (HBF4-SiO2) 上的四氟硼酸的催化作用下，用原甲酸三甲酯 (TMOF) 或原甲酸三乙酯 (TEOF) 处理可以将醛和酮保护为缩醛和缩酮。对于具有高度亲电羰基的醛或酮，反应在无溶剂条件下进行。芳基烷基酮、芳基苯乙烯基酮、具有弱亲电羰基的醛和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要存在相应的醇作为溶剂。对于可以在纯净条件下转化为缩醛的底物，当使用醇作为溶剂时，缩醛的形成速度更快。催化剂可以回收和再利用/再循环四次（每次使用后重新活化后），其催化效率没有任何显着降低。通过在 HBF4-SiO2 存在下在室温下用水-醇处理短时间从相应的缩醛/缩酮以高产率再生母体醛/酮。在涉及具有不同电子和空间环境的羰基底物的分子间和分子内竞争研究中观察到优异的选择性。苯甲醛的选择性缩醛形成发生在 4-(二甲氨基)苯甲醛、噻吩-2-甲醛、1-萘醛、9-蒽醛或苯乙酮的存在下，但 3-硝基苯甲醛在首选苯甲醛。在
• Perchloric Acid Adsorbed on Silica Gel (HClO₄-SiO₂) as an Inexpensive, Extremely Efficient, and Reusable Dual Catalyst System for Acetal/Ketal Formation and Their Deprotection to Aldehydes/Ketones
  作者：Asit Chakraborti、Raj Kumar、Dinesh Kumar

  DOI：10.1055/s-2006-958948

  日期：2007.1

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 -SiO 2 ) is reported as extremely efficient, inexpensive, and reusable catalyst for dual role for protection of aldehydes/ketones (with trialkyl orthoformates) as acetals/ketals and deprotection (with water-alcohol) to regenerate the carbonyl compounds in high yields at room temperature and in short times. Acetalization/ketalization of electrophilic aldehydes/ketones

  据报道，吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是一种极其有效、廉价和可重复使用的催化剂，可用于保护醛/酮（与原甲酸三烷基酯）作为缩醛/缩酮和脱保护（使用水-醇）的双重作用在室温和短时间内以高产率再生羰基化合物。亲电子醛/酮的缩醛化/缩酮化在无溶剂条件下进行。弱亲电子醛/酮和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要相应的醇作为溶剂。
• Cobalt(II)-catalyzed chemoselective synthesis of acetals from aldehydes
  作者：Subbarayan Velusamy、T Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.126

  日期：2004.6

  The acetalization of aldehydes has been studied with methanol, ethanol, and 2-propanol using CoCl2 in high yields under reflux conditions. The reaction is simple, efficient, chemoselective and does not involve any other additive.

  已经在回流条件下以高收率研究了使用CoCl 2的甲醇，乙醇和2-丙醇对醛的缩醛化作用。该反应简单，有效，化学选择性并且不涉及任何其他添加剂。
• α-Chymotrypsin-Induced Acetalization of Aldehydes and Ketones with Alcohols
  作者：Zhanggao Le、Zongbo Xie、Jin Lan、Guofang Jiang、Jiangnan Yang、Haibo Zhu

  DOI：10.1055/s-0039-1690883

  日期：2020.7

  This is the first report of a simple and general method for acetalization­ of aldehydes via an α-chymotrypsin-induced reaction under mild conditions. A broad range of aromatic and heteroaromatic aldehydes have been acetalized under neutral conditions in good yields using a catalytic amount of chymotrypsin.

  这是在温和条件下通过α-胰凝乳蛋白酶诱导的反应进行乙醛缩醛化的简单通用方法的首次报道。在中性条件下，使用催化量的胰凝乳蛋白酶以高收率将各种芳香族和杂芳香族醛缩醛化。

表征谱图