4-phenyl-N-(m-tolyl)quinazolin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-N-(m-tolyl)quinazolin-2-amine
• 英文别名: N-(3-methylphenyl)-4-phenylquinazolin-2-amine
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: QGEMPEABKBFWKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 、 间甲苯异硫氰酸酯 在 ammonium acetate 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以94%的产率得到4-phenyl-N-(m-tolyl)quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N 2，4-二取代喹唑啉和喹唑啉氧化物的I 2催化氧化合成

  摘要：

  描述了一种简单而有效的合成N，4-二取代的喹唑啉-2-胺和氧化物的方法。在分子碘的存在下，该转化过程顺利进行。此处介绍的无金属协议对空气湿度不敏感，操作简单。这种通用的合成方法广泛适用于各种N，4-二取代的喹唑啉-2-胺和氧化物，从容易获得的廉价前体开始，即可以良好的产率获得优异的合成率。

  DOI：

  10.1039/c9ob00349e

文献信息

• Base-catalyzed synthesis of quinazolines in aqueous medium
  作者：Nagesh Jatangi、Radha Krishna Palakodety

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151186

  日期：2019.10

  An alternative green protocol and step economy for the synthesis of quinazoline has been developed. The reaction of readily available 2-aminobenzonitriles with various organometallic reagents led to ortho-aminoaryl N-H ketimine species. The subsequent base catalysed N-C bond formation with various isothiocyanates afforded quinazoline scaffolds in aqueous medium. The salient features of this protocol

  已经开发了用于合成喹唑啉的替代绿色方案和步骤经济性。容易获得的2-氨基苄腈与各种有机金属试剂的反应产生了邻氨基芳基NH酮亚胺。随后的碱与各种异硫氰酸酯催化的NC键形成在水性介质中提供了喹唑啉支架。该协议的显着特征是使用容易获得的廉价前体，水作为绿色环保的溶剂，反应时间短，操作简便，后处理程序容易和官能团耐受性好。
• Design, synthesis and evaluation of quinazoline derivatives as Gαq/11 proteins inhibitors against uveal melanoma
  作者：Guangjin Fan、Lu Liu、Jia Ye、Wei Xiao、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.107005

  日期：2024.2
• I₂-Catalyzed oxidative synthesis of <i>N</i>,4-disubstituted quinazolines and quinazoline oxides
  作者：Nagesh Jatangi、Radha Krishna Palakodety

  DOI：10.1039/c9ob00349e

  日期：——

  approach to the synthesis of N,4-disubstituted quinazoline-2-amine and oxides is described. This transformation proceeds smoothly in the presence of molecular iodine. The metal-free protocol presented here is insensitive to air moisture and operationally simple. This versatile and synthetic methodology is broadly applicable to a variety of N,4-disubstituted quinazoline-2-amines and oxides, which are synthesized

  描述了一种简单而有效的合成N，4-二取代的喹唑啉-2-胺和氧化物的方法。在分子碘的存在下，该转化过程顺利进行。此处介绍的无金属协议对空气湿度不敏感，操作简单。这种通用的合成方法广泛适用于各种N，4-二取代的喹唑啉-2-胺和氧化物，从容易获得的廉价前体开始，即可以良好的产率获得优异的合成率。