6,8-dibromo-3-(4-fluorobenzyl)-4(3H)-quinazolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-dibromo-3-(4-fluorobenzyl)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 6,8-Dibromo-3-[(4-fluorophenyl)methyl]quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₉Br₂FN₂O
• 分子量: 412.056
• InChiKey: VOPULGDBHZMKNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 对氟苄胺 在 potassium carbonate 、 溴乙酰溴 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到6,8-dibromo-3-(4-fluorobenzyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  用直接化学和区域选择性溴化可持续合成喹唑啉-4(3H)-酮的多米诺骨牌工艺

  摘要：

  据报道，在 DMSO 中存在 K2CO3 的情况下，通过靛红酸酐、伯胺和溴乙酰溴或氯乙酰氯的三组分反应，直接和可持续地构建喹唑啉-4(3H)-酮的有效方法。使用溴乙酰溴，可以通过化学和区域选择性方式获得单溴化或二溴化喹唑啉酮支架。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610226

文献信息

• Georgescu, Florentina; Georgescu; Caproiu, Miron T., Revue Roumaine de Chimie, 1999, vol. 44, # 4, p. 341 - 350
  作者：Georgescu, Florentina、Georgescu、Caproiu, Miron T.、Draghici, Constantin

  DOI：——

  日期：——
• A Domino Process for the Sustainable Synthesis of Quinazolin-4(3H)-ones with Direct Chemo- and Regioselective Bromination
  作者：Ehsan Sheikhi、Mehdi Adib、Rozita Yazzaf、Mehdi Jahani、Mehdi Ghavidel

  DOI：10.1055/s-0037-1610226

  日期：2018.9

  An efficient approach is reported for the direct and sustainable construction of quinazolin-4(3H)-ones through a three-component reaction of isatoic anhydride, primary amines, and bromoacetyl bromide or chloroacetyl chloride in the presence of K2CO3 in DMSO. With bromoacetyl bromide, mono- or dibrominated quinazolinone scaffolds were obtainable in a chemo- and regioselective manner.

  据报道，在 DMSO 中存在 K2CO3 的情况下，通过靛红酸酐、伯胺和溴乙酰溴或氯乙酰氯的三组分反应，直接和可持续地构建喹唑啉-4(3H)-酮的有效方法。使用溴乙酰溴，可以通过化学和区域选择性方式获得单溴化或二溴化喹唑啉酮支架。