6,8-二溴-4(3H)-喹唑啉酮 | 17518-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6,8-二溴-4(3H)-喹唑啉酮
• 英文名称: 6,8-dibromoquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6,8-dibromo-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 17518-85-3
• 化学式: C₈H₄Br₂N₂O
• mdl: MFCD00115129
• 分子量: 303.941
• InChiKey: PCUXMFPULVMCQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  408.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二溴-4(3H)-喹唑啉酮 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl 2-[[4-(6,8-dibromo-4-oxoquinazolin-3-yl)-3-nitrophenyl]methylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Tiwari; Zaidi; Agarwal, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 10, p. 1039 - 1040

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴苯腈 在 甲酸 作用下， 生成 6,8-二溴-4(3H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Hand, Journal of the American Chemical Society, 1903, vol. 25, p. 939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric N−H Functionalization of Quinazolinones with Allenes and Allylic Carbonates: The First Enantioselective Formal Total Synthesis of (−)-Chaetominine
  作者：Yirong Zhou、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201705059

  日期：2017.12.22

  An unprecedented asymmetric N−H functionalization of quinazolinones with allenes and allylic carbonates was successfully achieved by rhodium catalysis with the assistance of chiral bidentate diphosphine ligands. The high efficiency and practicality of this method was demonstrated by a low catalyst loading of 1 mol % as well as excellent chemo‐, regio‐, and enantioselectivities with broad functional

  通过手性双齿二膦配体的铑催化成功地实现了喹唑啉酮与丙二烯和烯丙基碳酸酯的前所未有的不对称NH键化。该方法的高效率和实用性通过1 mol％的低催化剂负载量以及出色的化学，区域和对映选择性以及广泛的官能团相容性得到证明。此外，这种新开发的策略被用作（-）-chaetominine的第一个对映选择性正式全合成中的关键步骤。
• Comparative biological study between quinazolinyl–triazinyl semicarbazide and thiosemicarbazide hybrid derivatives
  作者：Janki J. Patel、Rahul P. Modh、Manjoorahmed Asamdi、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1007/s11030-020-10117-y

  日期：2021.11

  conditions. The synthesized quinazolinyl–triazinyl semicarbazide and thiosemicarbazide derivatives were evaluated for their expected antimicrobial activity. All the final synthesized derivatives were characterized by their melting point, mass spectra, 1H NMR and 13C NMR as well as elemental microanalysis. The final analogues were then analyzed for their in vitro antimicrobial activity against bacteria (Gram

  摘要 已经描述了喹唑啉基-三嗪基氨基脲 ( 10a - j ) 和喹唑啉基-三嗪基氨基硫脲 ( 11a - j )的实际合成和生物活性。新型氨基脲和氨基硫脲是根据官能团概念在不同条件下通过氯原子置换使不同亲核试剂如异氰酸酯和异硫氰酸酯缩合制备的。评价了合成的喹唑啉基-三嗪基氨基脲和氨基硫脲衍生物的预期抗菌活性。所有最终合成的衍生物均通过其熔点、质谱、1 H NMR 和13C NMR以及元素微量分析。然后使用琼脂条纹稀释法分析最终类似物对细菌（革兰氏阳性和阴性）和真菌的体外抗微生物活性，以及​​对两种病毒株的体外抗 HIV 活性，即。HIV I型（III B）和II型（ROD）采用MTT测定法。还进行了 SAR 和 HOMO-LUMO 研究以证明结构生物活性。其中，化合物10e、10f、11h和11j的结果最好，因为它们的能隙非常低，这使得它们的活性更高。 图形概要
• Design, synthesis, antimicrobial activity and anti-HIV activity evaluation of novel hybrid quinazoline–triazine derivatives
  作者：Rahul P. Modh、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.3109/14756366.2012.755622

  日期：2014.2.1

  A series of novel hybrid quinazoline-triazine derivatives was designed and synthesized from cyanuric chloride and anthranilic acid through sequential reactions, which contain different pharmacophores like quinazoline and substituted diaryl triazine (DATA) linked with ethylene diamine. All the newly synthesized compounds were characterized by infrared, (1)H-NMR, (13)C-NMR, MS and elemental analysis

  通过氰尿酰氯和邻氨基苯甲酸的顺序反应，设计合成了一系列新颖的喹唑啉-三嗪杂化衍生物，其中包含不同的药效基团如喹唑啉和与乙二胺连接的取代的二芳基三嗪（DATA）。所有新合成的化合物都通过红外，（1）H-NMR，（13）C-NMR，MS和元素分析进行​​了表征。此外，我们评估了新合成的化合物对HIV-1（IIIB）和HIV-2（ROD）病毒株的体外抗HIV活性，以及​​对四种细菌（金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌和两种真菌（曲霉，白色念珠菌）采用纸琼脂条纹稀释法。生物测定结果表明，四种化合物即7d，
• Synthesis and Anticoccidial Activity of 3-(2-(1-methoxynaphthalen-2-yl)-2-oxoethyl) Quinazolinone Derivatives
  作者：Yuanyuan Zhang、Guangmin Chen、Yabiao Weng、Renliang Li、Yuliang Wang、Yuzhong Wang

  DOI：10.2174/157018010791306498

  日期：2010.7.1

  A series of 3-(2-(1-methoxynaphthalen-2-yl)-2-oxoethyl) quinazolinone derivatives (8a-k) were designed and synthesized. Their anticoccidial activities were evaluated against Eimeria tenella in vivo. The results indicated that compounds 8a, 8b and 8e exhibited anticoccidial activity against Eimeria tenella in the chickens diet with a dose of 18 mg/Kg.

  设计并合成了一系列 3-(2-(1-甲氧基萘-2-基)-2-氧代乙基)喹唑啉酮衍生物（8a-k）。评估了这些衍生物对十烷基艾美耳菌（Eimeria tenella）的体内抗球虫活性。结果表明，化合物 8a、8b 和 8e 在剂量为 18 mg/Kg 的鸡饲料中对天牛埃默氏菌具有抗球虫活性。
• Design, synthesis, and anticancer activities of sodium quinazolin‐4‐diselenide compounds
  作者：Yuchun Zhang、Pengpeng Niu、Quanwu Wen、Lin Sun、Weili Wang、Shengguang Xu、Gang Liu

  DOI：10.1002/jhet.3743

  日期：2020.1

  Substituted 4‐chloroquinazoline reacted with sodium diselenide to give novel sodium quinazoline‐4‐diselenide compounds. The reaction provides an efficient and facile approach to the synthesis of sodium quinazoline‐4‐diselenide compounds. Structures of title compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis. MTT assay was adopted to show anticancer activities of the compounds.

  取代的4-氯喹唑啉与二硒化钠反应生成新颖的喹唑啉-4-二硒化钠化合物。该反应为合成喹唑啉-4-二硒化钠化合物提供了一种高效简便的方法。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析确认标题化合物的结构。采用MTT测定法显示化合物的抗癌活性。化合物5a和5h对癌细胞系MDA-MB-435，MDA-MB-231，A549，SiHa和HeLa具有良好的活性。此外，5a对10μM以上相对细胞系表现出很好的抗癌作用 浓度与市售抗癌药奥沙利铂和吉非替尼相比。