4-Ethoxy-3-(3-methylisoxazol-5-yl)-2-(p-tolyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Ethoxy-3-(3-methylisoxazol-5-yl)-2-(p-tolyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 5-[4-Ethoxy-2-(4-methylphenyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-3-methyl-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₉H₁₇F₃N₂O₂
• 分子量: 362.351
• InChiKey: LIRLLRGYGSAVRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4,4-二乙氧基-3-丁烯-2-酮 、 3-methyl-5-(trimethylsilylmethyl)isoxazole 、 对甲苯腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以71%的产率得到4-Ethoxy-3-(3-methylisoxazol-5-yl)-2-(p-tolyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 2-(trifluoromethyl)pyridines from N-silyl-1-aza-allyl anions with trifluoroacetylketene diethyl ketal or (E )-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-one

  摘要：

  描述了N-甲硅烷基-1-氮杂-烯丙基阴离子与三氟乙酰乙烯酮二乙基缩酮和(E)-1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-en-2-酮的反应。阴离子由 3-甲基-5-(三甲基甲硅烷基甲基)异恶唑 [或 3-甲基-2-(三甲基甲硅烷基甲基)吡啶] 的 α-甲硅烷基碳负离子和对位取代的苯甲腈（R = H、p-Me、 p-OMe、p-Cl、p-CF3)，与稍微过量的三氟乙酰基乙烯酮二乙基缩酮或(E)-1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-en-2-酮在干燥四氢呋喃中反应，分别得到相应的2-(三氟甲基)吡啶衍生物，产率为75%、71%、78%、48%、46%、60%、83%。

  DOI：

  10.1039/a904567h

文献信息

• One-pot synthesis of 2-(trifluoromethyl)pyridines from N-silyl-1-aza-allyl anions with trifluoroacetylketene diethyl ketal or (E )-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-one
  作者：Takeo Konakahara、Marhaba Hojahmat、Sanae Tamura

  DOI：10.1039/a904567h

  日期：——

  The reaction of N-silyl-1-aza-allyl anions with trifluoroacetylketene diethyl ketal and (E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-one are described. The anions, which were prepared from an α-silyl carbanion of 3-methyl-5-(trimethylsilylmethyl)isoxazole [or 3-methyl-2-(trimethylsilylmethyl)pyridine] and para-substituted benzonitriles (R = H, p-Me, p-OMe, p-Cl, p-CF3), reacted with a slight excess of trifluoroacetylketene diethyl ketal or (E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-one in dry tetrahydrofuran to afford the corresponding 2-(trifluoromethyl)pyridine derivatives in 75, 71, 78, 48, 46, 60, 83% yield, respectively.

  描述了N-甲硅烷基-1-氮杂-烯丙基阴离子与三氟乙酰乙烯酮二乙基缩酮和(E)-1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-en-2-酮的反应。阴离子由 3-甲基-5-(三甲基甲硅烷基甲基)异恶唑 [或 3-甲基-2-(三甲基甲硅烷基甲基)吡啶] 的 α-甲硅烷基碳负离子和对位取代的苯甲腈（R = H、p-Me、 p-OMe、p-Cl、p-CF3)，与稍微过量的三氟乙酰基乙烯酮二乙基缩酮或(E)-1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-en-2-酮在干燥四氢呋喃中反应，分别得到相应的2-(三氟甲基)吡啶衍生物，产率为75%、71%、78%、48%、46%、60%、83%。