ethyl (E)-3-(4-(methyl(phenyl)amino)phenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-(methyl(phenyl)amino)phenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl (E)-3-(4-(methyl(phenyl)amino)phenyl)acrylate；ethyl (E)-3-[4-(N-methylanilino)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: FVEHZLULTZRKQS-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基二苯胺 、 丙烯酸乙酯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 ethyl 4,5-diphenylpyrazolo[1,5-a][1,8]naphthyridine-3-carboxylate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到ethyl (E)-3-(4-(methyl(phenyl)amino)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的C–H环化法合成双齿氮配体及其在Pd催化的好氧CH–H烯化反应中的应用

  摘要：

  通过涉及Rh催化的C–H环化反应的模块化方法，制备了一类新的双齿配体。最终形成的构象受约束的配体使Pd催化的C-H链烯基在富电子和富电子芳烃的位置上受阻较小，同时促进了Pd（0）中间体容易被氧氧化。这种新引入的配体类别与为Pd催化的氧化反应开发的配体互补，并可能在过渡金属催化的反应中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01040

文献信息

• Employing Arynes in Transition-Metal-Free Monoarylation of Aromatic Tertiary Amines
  作者：Sachin Suresh Bhojgude、Trinadh Kaicharla、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol4029258

  日期：2013.11

  The highly monoselective N-arylation of aromatic tertiary amines using a transition-metal-free approach using arynes has been developed. The reaction afforded functionalized diaryl amines in moderate to excellent yield. High levels of functional group compatibility especially with halogen containing substrates, dyes and donor–acceptor systems, and high yields of products are the notable features of

  已经开发出使用芳烃的无过渡金属方法的芳族叔胺的高度单选择性N-芳基化反应。该反应以中等至优异的产率提供了官能化的二芳基胺。高水平的官能团相容性，尤其是与含卤素的底物，染料和施主-受主体系的相容性以及产物的高收率，是本反应的显着特征。
• <i>para</i>-Selective C–H Olefination of Aniline Derivatives via Pd/S,O-Ligand Catalysis
  作者：Kananat Naksomboon、Jordi Poater、F. Matthias Bickelhaupt、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1021/jacs.9b01908

  日期：2019.4.24

  Herein we report a highly para-selective C–H olefination of aniline derivatives by a Pd/S,O-ligand-based catalyst. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and broad substrate scope, including mono-, di-, and trisubstituted tertiary, secondary, and primary anilines. The S,O-ligand is responsible for the dramatic improvements in substrate scope and the high para-selectivity

  在此，我们报道了通过 Pd/S,O-配体基催化剂对苯胺衍生物进行高度对位选择性 C-H 烯化。该反应在温和的反应条件下进行，反应效率高，底物范围广，包括单、二和三取代的叔、仲和伯苯胺。S,O-配体导致底物范围的显着改善和观察到的高对位选择性。该方法操作简单、可扩展，并且可以在有氧条件下进行。
• TRANSITION-METAL-FREE N-ARYLATION OF TERTIARY AMINES USING ARYNES
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160137587A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to transition-metal-free process for the synthesis of tertiary arylamines comprises coupling reaction between arynes and N,N-dimethyl aniline compounds in presence of 18-crown-6, KF and THF.

  本发明涉及一种无过渡金属的合成三级苯胺的方法，包括在18-冠-6、KF和THF的存在下，在芳炔和N,N-二甲基苯胺化合物之间进行偶联反应。
• US9650329B2
  申请人：——

  公开号：US9650329B2

  公开（公告）日：2017-05-16
• Synthesis of Bidentate Nitrogen Ligands by Rh-Catalyzed C–H Annulation and Their Application to Pd-Catalyzed Aerobic C–H Alkenylation
  作者：Hyun Tae Kim、Eunsu Kang、Minkyu Kim、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01040

  日期：2021.5.7

  A new class of bidentate ligands was prepared by a modular approach involving Rh-catalyzed C–H annulation reactions. The resulting conformationally constrained ligands enabled the Pd-catalyzed C–H alkenylation at electron-rich and sterically less hindered positions of electron-rich arenes while promoting the facile oxidation of Pd(0) intermediates by oxygen. This newly introduced ligand class is complementary

  通过涉及Rh催化的C–H环化反应的模块化方法，制备了一类新的双齿配体。最终形成的构象受约束的配体使Pd催化的C-H链烯基在富电子和富电子芳烃的位置上受阻较小，同时促进了Pd（0）中间体容易被氧氧化。这种新引入的配体类别与为Pd催化的氧化反应开发的配体互补，并可能在过渡金属催化的反应中找到广泛的应用。