2-methoxy-1,3,2-dioxaphosphorino[4,5-b]pyridin-4(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-1,3,2-dioxaphosphorino[4,5-b]pyridin-4(4H)-one
• 英文别名: 2-methoxy-[1,3,2]dioxaphosphinino[4,5-b]pyridin-4-one
• 化学式: C₇H₆NO₄P
• 分子量: 199.103
• InChiKey: KDBKJWGUBZVSTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1,3,2-dioxaphosphorino[4,5-b]pyridin-4(4H)-one 、 六氟丙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methoxy-2,5-dioxo-4,4-bis(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,3,2-dioxaphosphepino[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-methoxy-1,3,2-dioxaphosphorino[4,5-b]pyridin-4(4H)-one with hexafluoroacetone

  摘要：

  2-hydroxynicotinic acid 的二-O-三甲基硅烷衍生物与甲基二氯亚磷酸反应生成 2-甲氧基-1,3,2-二氧磷并[4,5-b]吡啶-4(4H )-酮。核磁共振光谱数据表明，后者与六氟丙酮反应生成不稳定的 2-甲氧基-2,5-二氧代-4,4-双（三氟甲基）-4,5-二氢-1,3,2-二氧磷杂菲啶-4(4H)-酮、2,5-二氧代-4,4-双(三氟甲基)-4,5-二氢-1,3,2-二氧磷杂菲并[4,5-b]吡啶很容易转化为 9-甲基-2,5-二氧代-4,4-双(三氟甲基)-4,5-二氢-1,3,2-二氧磷杂菲并[4,5-b]吡啶-9-鎓-2-油酸酯。通过 X 射线衍射分析，确定了后者的水解产物，即 1-甲基-3-(2-羟基-3,3,3-三氟-2-三氟甲基丙酰基)吡啶-2-酮的结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0021-1
• 作为产物：
  描述：

  二氯亚磷酸甲酯 、 trimethylsilyl 2-(trimethylsilyloxy)nicotinate 生成 2-methoxy-1,3,2-dioxaphosphorino[4,5-b]pyridin-4(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-methoxy-1,3,2-dioxaphosphorino[4,5-b]pyridin-4(4H)-one with hexafluoroacetone

  摘要：

  2-hydroxynicotinic acid 的二-O-三甲基硅烷衍生物与甲基二氯亚磷酸反应生成 2-甲氧基-1,3,2-二氧磷并[4,5-b]吡啶-4(4H )-酮。核磁共振光谱数据表明，后者与六氟丙酮反应生成不稳定的 2-甲氧基-2,5-二氧代-4,4-双（三氟甲基）-4,5-二氢-1,3,2-二氧磷杂菲啶-4(4H)-酮、2,5-二氧代-4,4-双(三氟甲基)-4,5-二氢-1,3,2-二氧磷杂菲并[4,5-b]吡啶很容易转化为 9-甲基-2,5-二氧代-4,4-双(三氟甲基)-4,5-二氢-1,3,2-二氧磷杂菲并[4,5-b]吡啶-9-鎓-2-油酸酯。通过 X 射线衍射分析，确定了后者的水解产物，即 1-甲基-3-(2-羟基-3,3,3-三氟-2-三氟甲基丙酰基)吡啶-2-酮的结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0021-1

文献信息

• Reaction of 2-methoxy-1,3,2-dioxaphosphorino[4,5-b]pyridin-4(4H)-one with hexafluoroacetone
  作者：V. F. Mironov、L. M. Burnaeva、I. A. Litvinov、Yu. Yu. Kotorova、A. B Dobrynin、R. Z. Musin、I. V. Konovalova

  DOI：10.1007/s11172-005-0021-1

  日期：2004.8

  The reaction of the di-O-trimethylsilyl derivative of 2-hydroxynicotinic acid with methyl phosphodichloridite afforded 2-methoxy-1,3,2-dioxaphosphorino[4,5-b]pyridin-4(4H )-one. The NMR spectrkscopic data suggest that the reaction of the latter with hexafluoroacetone produces unstable 2-methoxy-2,5-dioxo-4,4-bis(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,3,2-dioxaphosphepino[4,5-b]pyridine, which is readily transformed into 9-methyl-2,5-dioxo-4,4- bis(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,3,2-dioxaphosphepino[4,5-b]pyrid-9-inium-2-oate. The structure of the hydrolysis product of the latter, viz., 1-methyl-3-(2-hydroxy-3,3,3-trifluoro-2- trifluoromethylpropanoyl)pyridin-2-one, was established by X-ray diffraction analysis.

  2-hydroxynicotinic acid 的二-O-三甲基硅烷衍生物与甲基二氯亚磷酸反应生成 2-甲氧基-1,3,2-二氧磷并[4,5-b]吡啶-4(4H )-酮。核磁共振光谱数据表明，后者与六氟丙酮反应生成不稳定的 2-甲氧基-2,5-二氧代-4,4-双（三氟甲基）-4,5-二氢-1,3,2-二氧磷杂菲啶-4(4H)-酮、2,5-二氧代-4,4-双(三氟甲基)-4,5-二氢-1,3,2-二氧磷杂菲并[4,5-b]吡啶很容易转化为 9-甲基-2,5-二氧代-4,4-双(三氟甲基)-4,5-二氢-1,3,2-二氧磷杂菲并[4,5-b]吡啶-9-鎓-2-油酸酯。通过 X 射线衍射分析，确定了后者的水解产物，即 1-甲基-3-(2-羟基-3,3,3-三氟-2-三氟甲基丙酰基)吡啶-2-酮的结构。