2-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 319.158
• InChiKey: MIQLMOQOXGVYAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 5-溴水杨醛 在 ammonium acetate 、 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-卤代磺酰胺 有效合成新型喹唑啉-4（1 H ）-one衍生物

  摘要：

  摘要 在该研究中，报道了一种简便，有效且一锅合成的新喹唑啉-4（1 H ）-one衍生物的方法。在 N-卤代磺酰胺 存在下的等酸酐，酰肼或乙酸铵和芳族醛 ； N ， N ， N '， N'- 四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（ N- 溴 -N- 乙基苯-1,3-二 磺酰胺）用于制备上述化合物。另外，反应介质符合绿色化学原理。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2678-5

文献信息

• Organocatalysis by p-sulfonic acid calix[4]arene: a convenient and efficient route to 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in water
  作者：Matiur Rahman、Irene Ling、Norbani Abdullah、Rauzah Hashim、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c4ra16374e

  日期：——

  An efficient and eco-friendly method is reported for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from the direct cyclocondensation of anthranilamide with aldehydes using p-sulfonic acid calix[4]arene (p-SAC) as a recyclable organocatalyst in excellent yields in water at room temperature. The catalyst was reusable without significant loss of catalytic efficiency. Operational simplicity, the compatibility

  据报道，一种高效，环保的方法是使用对磺酸磺酸杯[4]芳烃（p -SAC）作为邻氨基苯甲酰胺与醛类的直接环缩合反应来合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一。一种在室温下水中收率极高的可循环利用的有机催化剂。该催化剂是可重复使用的，而不会显着降低催化效率。操作简便，与各种官能团的相容性，非色谱纯化技术，高收率和温和的反应条件是该方法的显着优势。大规模反应证明了该方法的实际适用性。
• Green protocol for synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones: lactic acid as catalyst under solvent-free condition
  作者：Sara Zhaleh、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1007/s11164-016-2469-z

  日期：2016.7

  Abstract In the present work, lactic acid was used as novel, green catalyst for synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives via two distinct methods, including reaction of 2-aminobenzamide with aldehydes/ketones or isatoic anhydride with ammonium acetate and aldehydes in neat condition at 70 °C. The desired products were obtained in satisfactory yields. Short reaction time, easy workup

  摘要 在当前的工作中，乳酸被用作新型绿色催化剂，通过两种不同的方法，包括2-氨基苯甲酰胺与醛/酮或异戊酸酐的反应，合成了2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。乙酸铵和乙醛在70°C的纯净条件下。以令人满意的产率获得所需产物。这些程序的最突出优点是反应时间短，后处理容易，更重要的是环境友好。 图形概要
• Efficient synthesis of novel quinazoline-4(1H)-one derivatives by N-halosulfonamides
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Azadeh Shahriari、Yaser Maghbooli、Jafar Mahmoudi

  DOI：10.1007/s11164-016-2678-5

  日期：2017.2

  Abstract In this research, a facile, effective and one-pot synthesis of new quinazoline-4(1 H )-one derivatives is reported. Isatoic anhydride, acid hydrazides or ammonium acetate and aromatic aldehydes in the presence of N -halosulfonamides; N , N , N ′, N ′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and poly( N -bromo- N -ethylbenzene-1,3-disulfonamide) are used to produce the above-mentioned compounds

  摘要 在该研究中，报道了一种简便，有效且一锅合成的新喹唑啉-4（1 H ）-one衍生物的方法。在 N-卤代磺酰胺 存在下的等酸酐，酰肼或乙酸铵和芳族醛 ； N ， N ， N '， N'- 四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（ N- 溴 -N- 乙基苯-1,3-二 磺酰胺）用于制备上述化合物。另外，反应介质符合绿色化学原理。 图形概要