5,5-dimethyl-3-(4-methyl-benzylamino)cyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(4-methyl-benzylamino)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-[(4-methylbenzyl)amino]cyclohex-2-en-1-one；5,5-dimethyl-3-[(4-methylphenyl)methylamino]cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: YOLUKRFOGUTOCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(4-methyl-benzylamino)cyclohex-2-enone 在 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到10-(4-methylbenzyl)-9-(4-methylphenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  烯氨基酮的 跨脱氢区域选择性Csp 3 –Csp 2偶联，然后重排：to啶-1,8-二酮衍生物的惊人形成途径†

  摘要：

  已开发出一种新的通用方法，该方法通过烯胺酮的CDC偶联然后重排来合成a啶1,8-二酮。这是Cu（I）催化的程序，基于PTSA存在下Csp 3 -H键与烯氨基酮的Csp 2 -H键的交叉脱氢偶联，然后在PTSA存在下重排为a啶-1,8-二酮在有氧气氛下。合成路线已广泛地适用于广泛的烯氨基酮衍生物的从不同的苄基胺，以及具有脂族伯胺衍生Ç α（SP 3）-H键与各种环状的，无环的1,3-二酮类和也使用死的。

  DOI：

  10.1039/c5ob02655e
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-甲基苄胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,5-dimethyl-3-(4-methyl-benzylamino)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective One-Pot Synthesis of Functionalised 6,7-Dihydro-1H-Indol-4(5H)-Ones

  摘要：

  以 1,3-环己二酮、苄胺和 2-(2-氧代-2-苯基亚乙基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮为原料，实现了功能化 6,7 二氢-1H-吲哚-4(5H)-酮的一步法两步合成。这种方法的优点是操作简单、产品收率高，而且无需使用任何配体、金属催化剂、酸性介质或柱层析。

  DOI：

  10.3184/174751915x14242775299602

文献信息

• Synthesis of 7-hydroxy-6,7-dihydro-indole and 6′,7′-dihydro-3,7′-biindole derivatives from domino reactions of arylglyoxals or methyl ketones with enamines
  作者：Xin-Mou Lu、Zhong-Jian Cai、Jian Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c5ra09478j

  日期：——

  successfully synthesized in moderate to good yields by the domino reactions of different arylglyoxals 1 with enamines 2 under catalyst-free conditions. 7-Hydroxy-2-aryl-6,7-dihydro-indol-4(5H)-ones 3 could also be prepared in moderate yields by the iodine-promoted one pot-two step reactions of methyl ketones 6 with enamines 2. The reaction of 3a with N-methyl indole 7a in the presence of PTSA afforded

  通过不同的芳基乙二醛1与烯胺2在催化剂-下的多米诺反应成功成功合成了一系列有趣的7-羟基-2-芳基-6,7-二氢-吲哚-4（5 H）-ones 3。免费条件。7-羟基-2-芳基-6,7-二氢吲哚-4（5 H）-ones 3也可以通过碘促进甲基酮6与烯胺2的一锅两步反应以中等收率制备。的反应3A与ñ -甲基吲哚7A在PTSA的存在下，得到2'-芳基-6'，7'-二氢- [3,7'-biindol] -4'（5' H ^） -酮8a中收率为81％。另外，通过芳基乙二醛1与烯胺2和吲哚7的两步一锅多米诺反应，还可以观察到3,7'-双吲哚8的产率为47-73％。该方案提供了一种简单实用的方法，可以从容易获得的起始原料中构建各种7-羟基-6,7-二氢吲哚衍生物3和3,7'-双吲哚8。
• Synthesis, characterization and anticonvulsant activity of enaminones. Part 6: Synthesis of substituted vinylic benzamides as potential anticonvulsants
  作者：James E. Foster、Jesse M. Nicholson、Raymond Butcher、James P. Stables、Ivan O. Edafiogho、Angela M. Goodwin、Michael C. Henson、Carlynn A. Smith、K.R. Scott

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00185-6

  日期：1999.11

  A comparison of enaminones from various unsubstituted and p-substituted benzamides to the analogous benzylamines has been undertaken with the aim of elucidating the essential structural parameters necessary for anticonvulsant activity. Initial studies on methyl 4-N-(benzylamino)-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-oate, 3a, 3-N-(benzylamino)cyclohex-2-en-1-one, 3p, and 5,5-dimethyl-3-N-(benzylamino)-cyclohex-2-en-1-one

  为了阐明抗惊厥活性所必需的基本结构参数，已经进行了将各种未取代和对位取代的苯甲酰胺中的烯胺酮与类似的苄胺进行比较。对4-N-（苄氨基）-6-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-酸酯，3a，3-N-（苄基氨基）环己-2-烯-1-酮，3p和5,5-二甲基-3-N-（苄氨基）-环己-2-烯-1-酮，3r表示苄胺具有明显的最大抗电击癫痫发作（MES）活性。对类似苯甲酰胺的评估表明，其抗惊厥活性存在显着差异，这些差异很可能与它们三维结构的差异有关。
• I₂/O₂-Promoted Domino Reactions of Isatins or 3-Hydroxyindolin-2-one Derivatives with Enaminones
  作者：Wen-Juan Hao、Jian-Qiang Wang、Xiao-Ping Xu、Shi-Lei Zhang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo401773j

  日期：2013.12.20

  I2-promoted domino reactions of isatins or 3-hydroxyindolin-2-one derivatives with enaminones under O2 conditions have been established. The reactions of isatins with enaminones afforded functionalized tetracyclic pyrrolo[2,3,4-kl]acridine derivatives in moderate to good yields through domino cyclization and C–H oxidation. The reactions of 3-hydroxyindolin-2-one derivatives with enaminones proceeded well

  已经建立了在O 2条件下I 2-促进的靛红或3-羟基吲哚-2-酮衍生物与烯胺酮的多米诺骨反应。靛红与烯胺酮的反应通过多米诺环化和CH氧化，以中等至良好的产率提供了官能化的四环吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶衍生物。3-羟基吲哚-2-酮衍生物与烯胺酮的反应进展顺利，通过串联的开环/再循环/甲基迁移序列（具有两个C-C键被裂解）得到官能化的吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶衍生物。
• Cu catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction for the synthesis of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.061

  日期：2018.8

  regioselective CC coupling has been developed. This is a Cu (II) catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) involving enamino-ketones of benzyl amines and di-alkyl acetylenedicarboxylate, followed by cyclization by primary amines. TBHP (tert-butyl hydroperoxide) has been used as the oxidant to promote the coupling protocol. This synthetic route principally demonstrates the scope of CDC reaction and also

  已经开发了一种新的方便的合成具有区域选择性C C偶联特征的3-羟基-2-吡咯烷酮衍生物的策略。这是Cu（II）催化的交叉脱氢偶联（CDC），涉及苄胺和二烷基乙酰二羧酸二烯酯的烯氨基酮，然后被伯胺环化。TBHP（叔丁基氢过氧化物）已用作氧化剂来促进偶联方案。该合成路线主要证明了CDC反应的范围，也适用于克级合成。
• Anticonvulsant evaluation and mechanism of action of benzylamino enaminones
  作者：Ivan O. Edafiogho、Kethireddy V.V. Ananthalakshmi、Samuel B. Kombian

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.049

  日期：2006.8

  The mechanism of anticonvulsant action was evaluated for the benzylamino enaminones. The most potent enaminone in this series was the unsubstituted benzylamine analog (30; methyl 4-benzylamino-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-oate) which had an oral effective dose (EDSO) in rats of 27 mg/kg against maximal electroshock seizures, and a concentration 10-fold less than this dose depressed excitatory synaptic transmission, and action potential firing in the rat brain in vitro. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.