N-(4-methylbenzyl)-4-nitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)methyl]-4-nitrobenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD01213217
• 分子量: 270.288
• InChiKey: POIRBBCLWMCJFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 N-(4-methylbenzyl)-4-nitrobenzamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 I^(1-)*C₃₂H₃₆Cl₂N₂PRu⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以79 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环烯烃-膦基阳离子钌配合物作为双 C−H 键功能化的预催化剂

  摘要：

  合成了两种N-杂环烯烃-膦和相应的钌配合物并进行了结构表征。其中一种阳离子配合物 [(BzIM)(NHOP)Ru(p-伞花烃)Cl2]I 被用作 N-苄基苯甲酰胺/炔偶联反应的催化剂。通过该催化方案，通过邻位选择性双 C-H 键官能化（涉及氧化环化和烯化反应）合成了各种取代的异喹诺酮。所有这些产品都是在不使用添加剂的情况下以一锅法获得的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400083
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-methylbenzyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种无金属的方法，可通过氧化的C-C键裂解与苯甲酰溴的吡啶鎓盐合成酰胺/酯

  摘要：

  用苯甲酰溴的吡啶鎓盐对各种胺/苄醇进行N-和O-苯甲酰化的有效，简单和无金属的合成方法被证明可以生成相应的酰胺和酯。该方案有助于在存在K 2 CO 3的情况下促进C–C键的氧化裂解，然后形成新的C–N / C–O键。苯甲酰溴的各种吡啶鎓盐可以很容易地转化为各种酰胺和酯，这是有机合成中常规酰胺化和酯化的另一种方法。高官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性是当前方案的突出优点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.182

文献信息

• Efficient conversion of acids and esters to amides and transamidation of primary amides using OSU-6
  作者：Baskar Nammalwar、Nagendra Prasad Muddala、Field M. Watts、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.016

  日期：2015.12

  with strong Bronsted acid properties, has been used to promote the high-yield conversion of carboxylic acids and esters to carboxamides as well as transamidations of primary amides in a one-pot solventless approach. A metal-free heterogeneous catalyst that promotes all of these processes has not been previously reported. OSU-6 enables these transformations to proceed in shorter times and at lower temperatures

  OSU-6，具有强布朗斯台德酸性质的MCM-41型六角孔二氧化硅，已被用来促进的羧酸和酯的高产转化为羧酰胺，以及在单罐无溶剂方法伯酰胺的transamidations。先前尚未报道可促进所有这些过程的无金属非均相催化剂。OSU-6使这些转化能够在更短的时间和更低的温度下针对多种基材进行。一个附加的好处是，该催化剂可以回收和不活动的显著损失重复使用多次。
• Organophotocatalytic dehydrogenative preparation of amides directly from alcohols
  作者：Shyamali Maji、Monojit Roy、Kanchan Shaikh、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d3gc02526h

  日期：——

  conditions. Under photocatalytic conditions, pyrenedione produces amides from alcohols and amines via dehydrogenative intermolecular coupling at room temperature. The synthetic utility of this developed protocol has been examined over a large array of substrates involving a variety of alcohols and amines to synthesize both secondary and tertiary amides in good to excellent yields. This is a significant improvement

  在此，我们描述了一种受辅因子启发的氧化方法，其中在有氧条件下使用芳香二酮分子。在光催化条件下，芘二酮通过醇和胺生成酰胺室温下脱氢分子间偶联。该开发方案的合成效用已在涉及各种醇和胺的大量底物上进行了检验，以良好至优异的产率合成仲酰胺和叔酰胺。这是对在非常高的温度下进行的无受体脱氢或脱氢偶联方法之后的多种过渡金属催化方法的显着改进。该反应完全由芘二酮光激发产生的自由基驱动，随后被 KO t还原布。一系列控制反应与中间分离相结合，揭示了操作机制，并确立了半醌酸酯在非常温和的反应条件下引导两个连续脱氢反应的卓越作用。
• One pot synthesis of carboxylic acid, ester, and amide derivatives from iodoarenes in aqueous solubilized systems using sodium oleate as surfactant at room temperature
  作者：Ravi Pratap Singh、Sujan Shee、Meet Soni、Amol Kale、Lakshmi Shukla、Tanay Ghoshal、Vivek Mishra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154930

  日期：2024.3

  aryl iodide utilizing sodium oleate as surfactant was demonstrated in water under ambient temperature and carbon monoxide pressure. Aryl carboxylic acid with different electron withdrawing and donating substituents, and multi-substituted acid derivatives were synthesized in good to excellent isolated yields. Notably, this protocol was also applicable for one pot synthesis of various amide and ester derivatives

  在环境温度和一氧化碳压力下，在水中证明了乙酸钯 [Pd(OAc)2] 使用油酸钠作为表面活性剂催化芳基碘化物的反应。以良好至优异的分离产率合成了具有不同吸电子和供电子取代基的芳基羧酸以及多取代酸衍生物。值得注意的是，该方案也适用于各种酰胺和酯衍生物的一锅合成。还以良好的分离收率获得了几种药物分子，例如烟酸和甲芬那酸类似化合物。