2-ethyl-3-methyl-1-phenyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-ethyl-3-methyl-1-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2-ethyl-3-methyl-1-phenylindole
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: RKGZLRRYUSFHON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(pentan-3-ylidene)-1,1-diphenylhydrazine 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-ethyl-3-methyl-1-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原费歇尔吲哚合成

  摘要：

  抽象的 将可见光氧化还原条件应用于传统的Fischer吲哚合成。在Ru（bpy）3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂的存在下，通过用溴代三氯甲烷处理，即使在30°C时，N，N-二芳基hydr也能有效地转化为相应的吲哚。电化学研究揭示了光催化氧化猝灭循环的可行性，这为提出基于氧化还原的反应机理奠定了基础。 将可见光氧化还原条件应用于传统的Fischer吲哚合成。在Ru（bpy）3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂的存在下，通过用溴代三氯甲烷处理，即使在30°C时，N，N-二芳基hydr也能有效地转化为相应的吲哚。电化学研究揭示了光催化氧化猝灭循环的可行性，这为提出基于氧化还原的反应机理奠定了基础。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611535

文献信息

• One-Pot Synthesis of Indoles from Ketones and Hydrazines under Mild Reaction Conditions
  作者：Okiko Miyata、Yasuo Kimura、Takeaki Naito

  DOI：10.1055/s-2001-16756

  日期：——

  A facile one-pot method is presented for the synthesis of indoles via condensation of ketone with hydrazine followed by acylation and rearrangement. This convenient synthetic method provides an easy and simple access to indoles.

  本文介绍了一种简便的一锅法合成吲哚方法，通过酮与肼的缩合反应，随后进行酰化及重排。这种方法方便快捷，为合成吲哚提供了一种简单易行的途径。
• Alternative Reaction Pathways in Domino Reactions of Hydrazinediidozirconium Complexes with Alkynes
  作者：Thorsten Gehrmann、Solveig A. Scholl、Julio Lloret Fillol、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201103497

  日期：2012.3.26

  Reaction of 1.2 equivalents of several diarylhydrazines and various substituted alkynes (1 equiv) at ambient temperature (or at 80 °C) in the presence of 10 mol % [Zr(NXyl)2Npy}(NMe2)2] (2 a) gave the corresponding indole derivatives. On the other hand, the replacement of 1,1‐diarylhydrazines by 1‐methyl‐1‐phenyl hydrazine led to head‐to‐head cis‐1,3‐enynes in good yields.

  [Zr （NAr）2 N py }（NMe 2）2 ]（Ar = 3,5-二甲苯基：2 a，异丁烯基：2 b）与一或两个摩尔当量的1,1-二苯肼反应生成混合物酰胺/肼基（1-）络合物[Zr （NMes）2 N py }（HNNPh 2）（NMe 2）]（3），双肼基络合物[Zr （NMes）2 N py }（HNNPh 2）2 ]（4），并且在存在过量的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的情况下，六配位肼基二氮杂锆配合物[Zr （NXyl）2 N py}（NN（Me）中PH）吡啶（DMAP）2 ]（5）和[Zr的（NXyl）2 Ñ PY }（NNPh 2）吡啶（DMAP）2 ]（6）。一个的等效锆- hydrazinediide [Zr的（NTBS）的反应2 Ñ PY }（NNPh 2）（吡啶）]（1）在室温下具有二取代的炔烃16小时导致的7元diazazirconacycles形成7一–高产7
• Transition-metal-free synthesis of multisubstituted N-arylindoles via reaction of arynes and α-amino ketones
  作者：Lin He、Ji-Xin Pian、Jun-Feng Shi、Guang-Fen Du、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.028

  日期：2014.4

  A simple transition-metal-free protocol for the synthesis of indoles has been developed using aryne cycloaddition. The in situ-generated arynes couple with α-amino ketones through a one-step N-arylation–nucleophilic addition process under mild conditions and efficiently produce multisubstituted N-arylindoles.

  使用芳烃环加成反应已开发出一种简单的无过渡金属合成吲哚的方法。在温和条件下，通过一步N-芳基化-亲核加成过程，原位生成的芳烃与α-氨基酮偶联，并有效地生产出多取代的N-芳基吲哚。
• Thermal cyclization of N-trifluoroacetyl enehydrazines under mild conditions: A novel entry into the fischer indole synthesis
  作者：Okiko Miyata、Yasuo Kimura、Kanami Muroya、Hajime Hiramatsu、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00583-3

  日期：1999.4

  An efficient thermal cyclization of N-trifluoroacetyl enehydrazines for the synthesis of indoles is described.

  描述了用于合成吲哚的N-三氟乙酰基乙肼的有效热环化。
• Efficient synthesis of indoles using [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-trifluoroacetyl enehydrazines
  作者：Okiko Miyata、Norihiko Takeda、Yasuo Kimura、Yoshiji Takemoto、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.087

  日期：2006.4

  [3,3]-Sigmatropic rearrangement of N-triflluoroacetyl enehydrazines provides a novel method for the construction of indoles. N-Trifluoroacetyl enehydrazine having a cyclopentene ring smoothly underwent [3,3]-sign-tatropic rearrangement followed by cyclization to give indolines in excellent yield. On the other hand, both cyclohexenyl N-trifluoroacetyl enchydrazine and acyclic N-trifluoroacetyl enehydrazine gave indoles in good yield. Additionally, the substituent effect on the benzene ring was also studied. The rearrangement of N-trifluoroacetyl enchydrazines proceeded smoothly even Linder either aqueous or solvent-free conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.