N,N'-bis(2,2'-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2,2'-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide
• 英文别名: N,N'-bis(tert-butoxycarbonylaminoethyl)-1,8:4,5-naphthalenetetracarboxylicdiimide；naphthalenedianhydride；di-tert-butyl ((1,3,6,8-tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-diyl)bis(ethane-2,1-diyl))dicarbamate；di-tert-butyl [(1,3,6,8-tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-diyl)di(ethane-2,1-diyl)]biscarbamate；tert-butyl N-[2-[13-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]ethyl]carbamate
• 化学式: C₂₈H₃₂N₄O₈
• 分子量: 552.584
• InChiKey: DDVNVBNRFRPNBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,2'-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N'-bis(aminoethyl)-1,8:4,5-naphthalenetetracarboxylicdiimide
  参考文献：
  名称：

  通过引入迈克尔加成反应调节萘二亚胺衍生物的能级、传输特性和器件性能

  摘要：

  目前的工作描述了附加胺基的 NDI 衍生物与 α,β-不饱和酮（查耳酮）之间的迈克尔加成（MA）反应，旨在通过一种简单且可扩展的合成方法调整 NDI 衍生物的光学和电化学性质。合成了两种具有芳香族( 1 )和脂肪族( 2 )胺N-酰亚胺取代基的NDI衍生物，并进一步用于MA产物的合成。对产品的光学、电化学和传输特性进行了评估。通过吸收和发射光谱研究并确定了分子的聚集行为。观察到 NDI 及其各自的 MA 衍生物（3和4) 表现出强烈的聚合行为。最有趣的是，MA 产品中的 HOMO-LUMO 能级提高了，这通常不是通过酰亚胺-N 取代来实现的。分子内电子转移的驱动力从它们的第一氧化和还原电位计算，表明电荷分离状态的形成。与 NDI 前体相比，MA 产品还显示出改进的电子迁移率。通过荧光和飞秒瞬态吸收光谱（TAS）建立分子内电荷转移相互作用。已经研究了这些材料在倒置有机太阳能电池中用作电子传输层

  DOI：

  10.1039/d2nj01979e
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N,N'-bis(2,2'-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  Self-Cleaning Functional Molecular Materials

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201204608

文献信息

• Naphthalene diimide bis-guanidinio-carbonyl-pyrrole as a pH-switchable threading DNA intercalator
  作者：Poulami Jana、Filip Šupljika、Carsten Schmuck、Ivo Piantanida

  DOI：10.3762/bjoc.16.185

  日期：——

  consequence of a pH-switchable threading intercalation into ds-DNAs only at pH 5, while at neutral conditions (pH 7) NDI-GCP2 switched to the DNA minor groove binding. Intriguingly, NDI-GCP2 was at both pH values studied bound to the ds-RNA major groove, still showing a higher affinity and thermal denaturation effect at pH 5 due to GCP protonation. At excess over the DNA/RNA conjugate NDI-GCP2 showed also

  一种新型的萘二酰亚胺类似物（NDI），在酰亚胺位置配备了两个胍基-羰基-吡咯（GCP）侧链，在pH 5时与ds-DNA相互作用比在pH 7时显着强，这是由于GCP臂的可逆质子化。这是仅在pH 5时，pH可调线程插入ds-DNA的结果，而在中性条件（pH 7）下，NDI-GCP 2转换为DNA小沟结合。有趣的是，NDI-GCP 2的两个pH值均与ds-RNA主沟结合，但由于GCP质子化，在pH 5时仍显示出更高的亲和力和热变性作用。超过DNA / RNA偶联物的NDI-GCP 2也沿ds-多核苷酸聚集，AFM和DLS证实NDI-GCP 2 具有明显的ds-DNA缩合能力。
• Characteristics of the pH-regulated aggregation-induced enhanced emission (AIEE) and nanostructure orchestrate <i>via</i> self-assembly of naphthalenediimide–tartaric acid bola-amphiphile: role in cellular uptake
  作者：Sopan M. Wagalgave、Mahmood D. Aljabri、Keerti Bhamidipati、Deepak A. Shejule、Dinesh N. Nadimetla、Mohammad Al Kobaisi、Nagaprasad Puvvada、Sidhanath V. Bhosale、Sheshanath V. Bhosale

  DOI：10.1039/d0nj05845a

  日期：——

  A naphthalene diimide–tartaric acid conjugate was successfully synthesized, and the influence of tartaric acid on the self-assembly of the NDI–TA scaffold was explored.

  成功合成了萘二酰亚胺-酒石酸共轭物，并探讨了酒石酸对NDI-TA支架自组装的影响。
• pH‐Controlled Supramolecular Self‐Assembly of Naphthalenediimide Appended <scp>l</scp> ‐Alanine and Ethylenediamine Asymmetric Bolaamphiphile
  作者：Dada B. Shaikh、Mahmood D. Aljabri、Dinesh N. Nadimetla、Shailesh S. Birajdar、Mohammad Al Kobaisi、Rajesh S. Bhosale、Frank Antolasic、Sidhanath V. Bhosale、Sheshanath V. Bhosale

  DOI：10.1002/hlca.202100011

  日期：2021.8

  Furthermore, the X-ray diffraction was used to determine the nanostructure's packing properties i. e. crystalline/amorphous. Experimental circular dichroism (CD) spectroscopy results inferred and revealed the induction of chirality into the supramolecular systems, which was shown to be pH dependent. This study clearly demonstrates the manipulation of pH can control/tune chiral supramolecular structures and provide

  新型 (2 S )-2-[7-(2-氨基乙基)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-四氢苯并[ lmn ][3,8] 的设计、合成和表征phenanthrolin-2(1 H ) -yl ]propanoic acid ( 1 ) bolaamphiphile，它结合了萘二亚胺(NDI)，在酰亚胺的一端附加了l-丙氨酸，在另一端连接了乙二胺。一升在不同pH范围为2至10形成的各种超分子的纳米结构的基于NDI-丙氨酸轴承不对称bolaamphiphile自组装。紫外-可见分光光度计和发射光谱技术用于研究 bolaamphiphile 1的光学和光物理性质在不同的 pH 值下。结果表明，pH 值的变化会改变 bolaamphiphile 1的光学和光物理特性 。用于研究 bolaamphiphile 1电子特性的理论计算 。动态光散射实验显示在溶液中形成聚集体，并且使用扫描电子显微镜
• A highly selective chemodosimeter for fast detection and intracellular imaging of Hg²⁺ions based on a dithiocarbamate–isothiocyanate conversion in aqueous ethanol
  作者：Suman Pal、Joydev Hatai、Mousumi Samanta、Alok Shaurya、Subhajit Bandyopadhyay

  DOI：10.1039/c3ob42108b

  日期：——

  A new naphthalene diimide–dithiocarbamate based fluorescence probe was synthesized and its fluorogenic behavior towards various metal ions was studied. Upon addition of various metal ions, the probe afforded an irreversible change only with Hg2+ ions in aqueous-ethanol media (4 : 1 v/v) with a fourfold enhancement of the fluorescence (Φ = 0.03 → 0.11) along with a distinct 43 nm blue shift of the emission maxima. The mechanism of the chemodosimetric behavior of the probe has been attributed to a Hg2+ induced transformation of a weakly fluorescent dithiocarbamate to a highly fluorescent isothiocyanate which has been characterized by a number of spectroscopic techniques and a crystal structure. Intracellular detection of Hg2+ ions was achieved using the probe.

  研究人员合成了一种新的萘二亚胺二硫代氨基甲酸盐荧光探针，并研究了它对各种金属离子的致荧性。在水-乙醇介质（4:-1 v/v）中，当加入各种金属离子时，探针仅与 Hg2+ 离子发生不可逆变化，荧光增强四倍（δ = 0.03 - 0.11），同时发射最大值发生明显的 43 nm 蓝移。该探针的化学计量行为机理是由 Hg2+ 诱导的弱荧光二硫代氨基甲酸盐向高荧光异硫氰酸酯的转化。利用该探针实现了对 Hg2+ 离子的细胞内检测。
• Selectivity and bio-compatibility of self-assembled chiral flower-like and helical nanostructures
  作者：Sopan M. Wagalgave、Sachin D. Padghan、Mohammad Al Kobaisi、Duong Duc La、Keerti Bhamidipati、Nagaprasad Puvvada、Rajesh S. Bhosale、Sidhanath V. Bhosale、Sheshanath V. Bhosale

  DOI：10.1039/d0nj01235a

  日期：——

  Electron Microscopy (SEM). X-Ray diffraction (XRD) clearly showed the crystalline morphology. In addition,the supramolecular structures of NDI–LCA in THF exhibit remarkable bio-compatibility and increased cellular uptake in cancer cells. From cell morphology and uptake studies, it can be assumed that NDI–LCA in THF supramolecular structures can act effectively as a platform for both cell markers and as a

  分子构件NDI–LCA通过在二酰亚胺位置上的NDA取代为两个锂硬脂酸部分。发现NDI-LCA共轭物表现出良好的热稳定性。包括紫外可见光谱和荧光光谱测量在内的光物理数据以及理论计算表明，NDI-LCA具有更强的吸收和荧光发射特性。此外，NDI–LCA衍生物在THF / MCH溶剂混合物中自组装为手性花状结构，而THF /水中的NDI–LCA则产生手性原纤维纳米结构。使用紫外可见光谱，荧光光谱和动态光散射（DLS）表征了溶液中超分子自组装的形成。圆二色性用于研究超分子结构中的手性诱导。使用扫描电子显微镜（SEM）确认在硅晶片上形成的结构。X射线衍射（XRD）清楚地显示出晶体形态。此外，THF中NDI-LCA的超分子结构具有出色的生物相容性，并增加了癌细胞对细胞的摄取。从细胞形态和吸收研究来看，可以假定THF超分子结构中的NDI-LCA可以有效地充当细胞标记物的平台和进一步研究的传递剂。