1,2-dihydroxy-5,8-bis<2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino>-9,10-anthracenedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2-dihydroxy-5,8-bis<2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino>-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1,2-dihydroxy-5,8-bis[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-9,10-anthracenedione；1,2-Dihydroxy-5,8-bis[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]anthracene-9,10-dione
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₆
• 分子量: 444.488
• InChiKey: BTZWKOKUKFBLEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 、 1,2-dihydroxy-5,8-bis<2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino>-9,10-anthracenedione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以19%的产率得到2-(t-butoxycarbonyloxy)-5,8-bis<2-(N-t-butoxycarbonyl-2-hydroxyethylamino)ethylamino>-1-hydroxy-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potential Antineoplastic Anthracenedione Derivatives. II. 1,2-Dihydroxy Derivatives

  摘要：

  作为本系列前一篇论文的延续，我们制备了 1,2- 二羟基-5,8-双[2-(2-羟乙基氨基)乙氨基]-9,10-蒽二酮（一种米托蒽醌的位置异构体）的四种衍生物，以确定 A 环上羟基的位置与对小鼠实验性白血病 L1210 的抗肿瘤活性之间的关系。结果发现有两种化合物具有相当的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1812
• 作为产物：
  描述：

  醌茜素 、 羟乙基乙二胺 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以4.56 g的产率得到1,2-dihydroxy-5,8-bis<2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino>-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potential Antineoplastic Anthracenedione Derivatives. II. 1,2-Dihydroxy Derivatives

  摘要：

  作为本系列前一篇论文的延续，我们制备了 1,2- 二羟基-5,8-双[2-(2-羟乙基氨基)乙氨基]-9,10-蒽二酮（一种米托蒽醌的位置异构体）的四种衍生物，以确定 A 环上羟基的位置与对小鼠实验性白血病 L1210 的抗肿瘤活性之间的关系。结果发现有两种化合物具有相当的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1812

文献信息

• JPS591453A
  申请人：——

  公开号：JPS591453A

  公开（公告）日：1984-01-06
• US4617319A
  申请人：——

  公开号：US4617319A

  公开（公告）日：1986-10-14
• Synthesis of Potential Antineoplastic Anthracenedione Derivatives. II. 1,2-Dihydroxy Derivatives
  作者：Katsumi Nakamura、Tomoyuki Asai、Tamio Hara、Naoki Minorikawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.56.1812

  日期：1983.6

  In continuation of the preceding paper in this series, four derivatives of 1,2-dihydroxy-5,8-bis[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-9,10-anthracenedione: a positional isomer of mitoxantrone have been prepared to establish a relationship between the position of the hydroxyl groups on the A ring and antineoplastic activity against experimental leukemia L1210 in mice. Two compounds were found to be fairly active.

  作为本系列前一篇论文的延续，我们制备了 1,2- 二羟基-5,8-双[2-(2-羟乙基氨基)乙氨基]-9,10-蒽二酮（一种米托蒽醌的位置异构体）的四种衍生物，以确定 A 环上羟基的位置与对小鼠实验性白血病 L1210 的抗肿瘤活性之间的关系。结果发现有两种化合物具有相当的活性。