4-methoxy-N-(4-methylbenzyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-methylbenzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: H56245；4-methoxy-N-[(4-methylphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD01213791
• 分子量: 291.371
• InChiKey: PAIJRRXAEGQQNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4-methylbenzyl)benzenesulfonamide 以 乙腈 为溶剂， 以36%的产率得到4-甲氧基-4-甲基-联苯
  参考文献：
  名称：

  由无痕连接体引导的无金属芳基交叉偶联。

  摘要：

  无金属、高选择性的联芳基化合物的合成对有机合成提出了重大挑战。报道了一种有前景的（杂）联芳基新方法的范围和机制，该方法通过将芳基取代基与无痕磺酰胺连接体（光剪接）进行光化学融合来实现。用不同的反应条件研究光剪接并对不同的合成探针（40 个例子，包括一组杂环）进行比较表明，该反应具有令人惊讶的广泛范围，并且既不涉及金属也不涉及自由基。量子化学计算表明CC键是通过分子内光化学过程形成的，该过程涉及激发单线态和五元过渡态的遍历，因此具有一致的ipso-ipso耦合结果。这些结果表明，光剪接是一种独特的激发态芳基交叉偶联方法，可用于合成多种联芳基化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201903582
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 4-methoxy-N-(4-methylbenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Trichlorophenol (TCP) sulfonate esters: A selective alternative to pentafluorophenol (PFP) esters and sulfonyl chlorides for the preparation of sulfonamides

  摘要：

  在常规加热和微波辐照条件下，2,4,6-三氯苯酚 (TCP) 磺酸酯会发生有效的氨基溶解；这些物质的反应活性使得全氟辛基磺酸酯的化学选择性转化得以实现。

  DOI：

  10.1039/b614604j