(E)-2-hexylidene-1,1-diphenylhydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-hexylidene-1,1-diphenylhydrazine
• 英文别名: 1-hexylidene-2,2-diphenylhydrazine；N-[(E)-hexylideneamino]-N-phenylaniline
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: XXKXWRNRRZNXGB-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Langlois reagent 、 (E)-2-hexylidene-1,1-diphenylhydrazine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(E)-1,1-diphenyl-2-(1,1,1-trifluoroheptan-2-ylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷亚磺酸钠与醛衍生物的无过渡金属无三氟甲基化

  摘要：

  已经建立了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对N，N-二取代进行三氟甲基化，以提供相应的官能化三氟甲基酮。建议通过三氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与该反应。我们将发现该方法在工业中的应用，并将继续在我们的实验室中开发使用Langlois试剂进行三氟甲基化的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01359
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-benzeneselenylhexylidene)-2,2-diphenylhydrazine 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (E)-2-hexylidene-1,1-diphenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  亚胺和的自由基环化

  摘要：

  sp 3碳中心自由基在亚胺和上的自由基环化为合成5和6元环氮杂环提供了一种新方法。到C = N基团的亲电子碳上的环化和5 exo立体电子选择性是主要的机械参数。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00412-2

文献信息

• Rate Constants for 5- and 6-Exo Secondary Alkyl Radical Cyclizations onto N,N-Diphenylhydrazones
  作者：Claudio F. Sturino、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/jo00101a007

  日期：1994.11

  Competitive ''radical clock''-type cyclizations of hydrazones and alkenes established that the rate constants for 5-exo cyclizations onto N,N-diphenylhydrazones are 1.1 x 10(8) s(-1) and 4.6 x 10(7) s(-1) at 80 degrees C to the cis- and trans-cyclopentylhydrazines, respectively (about 200 times faster than the corresponding cyclization rate for 5-exo alkenes). The 6-exo hydrazone rate constant is 9.4 x 10(5) s(-1) at 80 degrees C for both cis and trans isomers with activation barriers of 5.6 and 6.2 kcal/mol, respectively.
• Transition-Metal-Free Trifluoromethylation of Aldehyde Derivatives with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Zheng Tan、Shiwei Zhang、Yan Zhang、Yunpeng Li、Minjie Ni、Bainian Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01359

  日期：2017.9.15

  A metal-free and cost-effective synthetic protocol for the trifluoromethylation of N,N-disubstituted hydrazones with Langlois’s reagent (CF3SO2Na) to afford the corresponding functionalized trifluoromethyl ketone hydrazones has been established. It is proposed that a radical/SET mechanism proceeding via a trifluoroalkyl radical may be involved in the reaction. Applications of the methodology in industry

  已经建立了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对N，N-二取代进行三氟甲基化，以提供相应的官能化三氟甲基酮。建议通过三氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与该反应。我们将发现该方法在工业中的应用，并将继续在我们的实验室中开发使用Langlois试剂进行三氟甲基化的新方法。
• Radical cyclisations of imines and hydrazones
  作者：W. Russell Bowman、Peter T. Stephenson、Nicholas K. Terrett、Adrian R. Young

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00412-2

  日期：1995.7

  Radical cyclisation of sp3 carbon-centred radicals onto imines and hydrazones provides a new method for the synthesis of 5- and 6-membered ring nitrogen heterocycles. Cyclisation onto the electrophilic carbon of the C=N group and 5-exo stereoelectronic selectivity are the dominating mechanistic parameters. The C-centred radical intermediates were generated from benzeneselenyl precursors using Bu3SnH

  sp 3碳中心自由基在亚胺和上的自由基环化为合成5和6元环氮杂环提供了一种新方法。到C = N基团的亲电子碳上的环化和5 exo立体电子选择性是主要的机械参数。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。