trans-ethyl 4-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-furo[3,2-c]chromene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: trans-ethyl 4-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-furo[3,2-c]chromene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-4-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]chromene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₂O₈
• 分子量: 426.423
• InChiKey: KEQUDLRGCODJCC-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 溴乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到trans-ethyl 4-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-furo[3,2-c]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式-二氢呋喃衍生物的区域和非对映选择性合成的有效一锅法：细胞毒性和DNA结合研究

  摘要：

  已经开发了一种操作简便且高产的一锅三组分方案，用于制备选择性反式2,3-二氢呋喃[3,2-c]香豆素和反式1,2-二氢苯并[h]呋喃[ 3，2-c]喹啉酮。该方案通过多米诺Knoevenagel缩合，迈克尔加成，然后进行分子内SN2环化来进行。已经评估了所有合成的化合物对选定的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。有趣的是，大多数化合物在所有测试的细胞系中均表现出相当大的细胞毒性，IC50值约为10 µM。此外，与其他测试的细胞系相比，这些化合物对MCF-7（乳腺癌）细胞系显示出更高的活性。化合物1g和1r对所有四种测试的细胞系均显示出显着的细胞毒性。细胞毒性研究表明，与正常细胞相比，合成化合物在肿瘤细胞中的毒性明显更高。结构活性关系研究表明，与失活基团相比，这些化合物中的活化基团优选提高了活性。为了更好地了解这些化合物的作用机理，我们进行了小牛胸腺DNA（CT-DNA）的结合研究。分子对接研究

  DOI：

  10.1039/c7ob01456b