2-(2,4,6-trinitrophenyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4,6-trinitrophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2,4,6-Trinitrophenyl)acetonitrile
• 化学式: C₈H₄N₄O₆
• 分子量: 252.143
• InChiKey: DZHRDULMKOPXOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,6-trinitrophenyl)acetonitrile 、 7-(N,N-diethylamino)-4-methyl-2-thiocoumarin 在 三乙胺 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到2-[cyano(2,4,6-trinitrophenyl)methylene]-7-(N,N-diethylamino)-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素支架的绿色/红色吸收发色团的开发，可作为笼养组使用

  摘要：

  我们报告了基于新型香豆素支架的一系列推挽发色团的设计，合成和光谱表征，其中原始香豆素染料的内酯功能羰基已被氰基（4-硝基苯基）亚甲基部分取代。通过硫代香豆素前体与相应的芳基乙腈衍生物的缩合合成化合物的骨架，并通过在苯环上引入硝基和氰基等吸电子基团（EWG）来微调其光物理性质，从而导致吸收在绿色到红色区域。尽管在引入两个或三个强EWG时减弱或什至取消了荧光发射，在绿光激发下，红色区域中的含一硝基香豆素衍生物的发射非常明显，它们的斯托克斯位移也很大。新的香豆素衍生物可用作光可裂解的保护基，如通过一系列基于香豆素的基于香豆素的光笼的合成和表征所证明的。初步的绿光光解研究表明，香豆素生色团的结构会影响解笼过程的速率，从而为利用这些新的香豆素支架作为笼状基团开辟了道路，这些基团可以用可见光去除。如通过一系列基于香豆素的苯甲酸光笼的合成和表征所证明的。初步的绿光光解研究表明，香豆素生色团的结构会影响解

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00788
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 甲酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,4,6-trinitrophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  An Efficient One-Step Method for the Conversion of β-(Dimethylamino)sty­renes into Arylacetonitriles

  摘要：

  介绍了一种简便高效的一步法，通过β-(二甲氨基)苯乙烯与盐酸羟胺在甲酸溶液中的反应来制备苯乙腈。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918405