7-(N,N-diethylamino)-4-methyl-2-thiocoumarin | 132220-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-(N,N-diethylamino)-4-methyl-2-thiocoumarin
• 英文别名: 7-(Diethylamino)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-thione；7-(diethylamino)-4-methylchromene-2-thione
• CAS: 132220-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS
• 分子量: 247.361
• InChiKey: ISWLYGYYKQMADW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(N,N-diethylamino)-4-methyl-2-thiocoumarin 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 (E)-1-(7-(diethylamino)-4-(4-((6-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-6-oxohexyl)oxy)styryl)-2H-chromen-2-ylidene)piperidin-1-ium nitrate
  参考文献：
  名称：

  开发具有大斯托克斯位移的新型 2-哌啶鎓-4-苯乙烯基香豆素衍生物作为生物分子的潜在荧光标记

  摘要：

  采用高效、低成本的合成策略合成了一系列具有大斯托克斯位移和高荧光量子产率的新型2-哌啶鎓-4-苯乙烯基香豆素衍生物，作为生物分子的潜在荧光标记。为了合理化观察到的光物理性质，进行了密度泛函理论和时间相关的密度泛函理论计算。

  DOI：

  10.1039/d2ra00716a
• 作为产物：
  描述：

  7-二乙氨基-4-甲基香豆素 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到7-(N,N-diethylamino)-4-methyl-2-thiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素支架的绿色/红色吸收发色团的开发，可作为笼养组使用

  摘要：

  我们报告了基于新型香豆素支架的一系列推挽发色团的设计，合成和光谱表征，其中原始香豆素染料的内酯功能羰基已被氰基（4-硝基苯基）亚甲基部分取代。通过硫代香豆素前体与相应的芳基乙腈衍生物的缩合合成化合物的骨架，并通过在苯环上引入硝基和氰基等吸电子基团（EWG）来微调其光物理性质，从而导致吸收在绿色到红色区域。尽管在引入两个或三个强EWG时减弱或什至取消了荧光发射，在绿光激发下，红色区域中的含一硝基香豆素衍生物的发射非常明显，它们的斯托克斯位移也很大。新的香豆素衍生物可用作光可裂解的保护基，如通过一系列基于香豆素的基于香豆素的光笼的合成和表征所证明的。初步的绿光光解研究表明，香豆素生色团的结构会影响解笼过程的速率，从而为利用这些新的香豆素支架作为笼状基团开辟了道路，这些基团可以用可见光去除。如通过一系列基于香豆素的苯甲酸光笼的合成和表征所证明的。初步的绿光光解研究表明，香豆素生色团的结构会影响解

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00788

文献信息

• Modulating Photostability and Mitochondria Selectivity in Far-Red/NIR Emitting Coumarin Fluorophores through Replacement of Pyridinium by Pyrimidinium
  作者：Anna Rovira、Miriam Pujals、Albert Gandioso、Marta López-Corrales、Manel Bosch、Vicente Marchán

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00570

  日期：2020.5.1

  with suitable photophysical properties for bioimaging applications, including emission in the far-red to NIR region, large Stokes' shifts, and high photostability. Furthermore, the compounds exhibited excellent cell membrane permeability in living cells and a higher selectivity for mitochondria compared with the parent COUPY fluorophores. Overall, these results provided useful insights into the development

  线粒体功能障碍与几种人类病理状况有关，包括癌症，衰老和神经退行性疾病。因此，线粒体选择性荧光探针的可用性可能在未来监测细胞功能和疾病进展中起重要作用。在这项工作中，我们研究了如何通过用几个杂环取代对吡啶鎓部分来微调基于非常规香豆素的COUPY荧光团的光物理性质和亚细胞积累。其中，邻，对嘧啶鎓取代为新型荧光团提供了适合生物成像应用的光物理特性，包括从远红外到NIR区域的发射，大的斯托克斯位移和高的光稳定性。此外，与亲本COUPY荧光团相比，该化合物在活细胞中表现出优异的细胞膜通透性，对线粒体的选择性更高。总体而言，这些结果为基于有机小分子的新型线粒体靶向荧光探针的开发提供了有用的见解，因为可以通过用相应的N-烷基化邻位取代常规的N-烷基化吡啶鎓部分来实现对该细胞器的更高选择性。 ，对-pyrimidinium同行。
• Development of Green/Red-Absorbing Chromophores Based on a Coumarin Scaffold That Are Useful as Caging Groups
  作者：Albert Gandioso、Sara Contreras、Ivanna Melnyk、Javier Oliva、Santi Nonell、Dolores Velasco、Jaume García-Amorós、Vicente Marchán

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00788

  日期：2017.5.19

  We report the design, synthesis, and spectroscopic characterization of a series of push–pull chromophores based on a novel coumarin scaffold in which the carbonyl of the lactone function of the original coumarin dyes has been replaced by the cyano(4-nitrophenyl)methylene moiety. The skeleton of the compounds was synthesized by condensation of a thiocoumarin precursor with the corresponding arylacetonitrile

  我们报告了基于新型香豆素支架的一系列推挽发色团的设计，合成和光谱表征，其中原始香豆素染料的内酯功能羰基已被氰基（4-硝基苯基）亚甲基部分取代。通过硫代香豆素前体与相应的芳基乙腈衍生物的缩合合成化合物的骨架，并通过在苯环上引入硝基和氰基等吸电子基团（EWG）来微调其光物理性质，从而导致吸收在绿色到红色区域。尽管在引入两个或三个强EWG时减弱或什至取消了荧光发射，在绿光激发下，红色区域中的含一硝基香豆素衍生物的发射非常明显，它们的斯托克斯位移也很大。新的香豆素衍生物可用作光可裂解的保护基，如通过一系列基于香豆素的基于香豆素的光笼的合成和表征所证明的。初步的绿光光解研究表明，香豆素生色团的结构会影响解笼过程的速率，从而为利用这些新的香豆素支架作为笼状基团开辟了道路，这些基团可以用可见光去除。如通过一系列基于香豆素的苯甲酸光笼的合成和表征所证明的。初步的绿光光解研究表明，香豆素生色团的结构会影响解
• Redesigning the Coumarin Scaffold into Small Bright Fluorophores with Far-Red to Near-Infrared Emission and Large Stokes Shifts Useful for Cell Imaging
  作者：Albert Gandioso、Roger Bresolí-Obach、Alba Nin-Hill、Manel Bosch、Marta Palau、Alex Galindo、Sara Contreras、Anna Rovira、Carme Rovira、Santi Nonell、Vicente Marchán

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02660

  日期：2018.2.2

  light wavelengths. Here, we introduce a new family of coumarin-based fluorophores, nicknamed COUPY, with promising photophysical properties, including emission in the far-red/near-infrared (NIR) region, large Stokes shifts, high photostability, and excellent brightness. COUPY fluorophores were efficiently synthesized in only three linear synthetic steps from commercially available precursors, with the

  在先前描述的荧光有机分子的调色板中，香豆素因其高的细胞渗透性和对生命系统的最小干扰而成为开发细胞和分子成像工具的理想候选者。然而，由于短时可见光波长的固有毒性和不良的组织穿透性，在体内应用中蓝光至青色荧光发射通常是困难的。在这里，我们介绍了一个新的基于香豆素的荧光团家族，绰号为COUPY，它具有良好的光物理特性，包括远红/近红外（NIR）区域的发射，大的斯托克斯频移，高的光稳定性和出色的亮度。COUPY荧光团仅需三个线性合成步骤即可从市售前体中高效合成，其中N吡啶部分的-烷基化是合成路线末端的关键步骤，因为它可以调节所得染料的光物理性质。由于其低分子量，COUPY染料显示出优异的细胞通透性，并选择性地聚集在HeLa细胞的核仁和/或线粒体中，因为它们的远红外/ NIR荧光发射很容易在低至0.5μM的浓度下检测到。仅20分钟。我们预计这些香豆素支架将为开发新的基于香豆素的远红外至近红外发射荧光
• Spatiotemporal Investigation of Intercellular Heterogeneity via Multiple Photocaged Probes
  作者：Chun‐Yi Tsai、Po‐Hsun Chen、Ai‐Lin Chen、Tsung‐Shing Andrew Wang

  DOI：10.1002/chem.202301067

  日期：2023.9.15

  Intercellular heterogeneity occurs widely under both normal physiological environments and abnormal disease‐causing conditions. Several attempts to couple spatiotemporal information to cell states in a microenvironment were performed to decipher the cause and effect of heterogeneity. Furthermore, spatiotemporal manipulation can be achieved with the use of photocaged/photoactivatable molecules. Here, we provide a platform to spatiotemporally analyze differential protein expression in neighboring cells by multiple photocaged probes coupled with homemade photomasks. We successfully established intercellular heterogeneity (photoactivable ROS trigger) and mapped the targets (directly ROS‐affected cells) and bystanders (surrounding cells), which were further characterized by total proteomic and cysteinomic analysis. Different protein profiles were shown between bystanders and target cells in both total proteome and cysteinome. Our strategy should expand the toolkit of spatiotemporal mapping for elucidating intercellular heterogeneity.

  摘要 在正常生理环境和异常致病条件下，细胞间异质性广泛存在。为了破译异质性的原因和影响，人们多次尝试将时空信息与微环境中的细胞状态结合起来。此外，利用光笼/可光电激活的分子可以实现时空操纵。在这里，我们提供了一个平台，通过多个光笼式探针和自制光掩膜，对相邻细胞中不同的蛋白质表达进行时空分析。我们成功地建立了细胞间异质性（可光激活的 ROS 触发器），并绘制了目标（直接受 ROS 影响的细胞）和旁观者（周围的细胞）的图谱。在总蛋白组和半胱氨酸组中，旁观者细胞和目标细胞的蛋白质特征各不相同。我们的策略应能扩展时空图谱工具包，用于阐明细胞间的异质性。
• Reaction of 4-diethylaminosalicylaldehyde with malononitrile
  作者：I. I. Tkach、A. V. Reznichenko、E. A. Luk'yanets

  DOI：10.1007/bf00531317

  日期：1992.8