ethyl 4-((3-hydroxyphenyl)amino)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((3-hydroxyphenyl)amino)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(3-hydroxyanilino)butanoate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: VWYCVKSKZAFMDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((3-hydroxyphenyl)amino)butanoate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(5-((3-chloropropyl)amino)-9H-benzo[a]phenoxazin-9-ylidene)-4-ethoxy-4-oxobutan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]苯恶嗪氯化物：合成，抗真菌活性，计算机研究和荧光探针评估。

  摘要：

  合成了四种新的苯并[a]苯恶嗪氯化物，其氯化物，乙酯和甲基的组合作为氨基取代基的末端。对这些化合物进行了表征，并在无水乙醇和水中研究了它们的光学性质。在肉汤微量稀释试验中，与一系列其他36种苯并[a]苯恶嗪氯化物一起测试了它们对啤酒酵母的抗增殖活性。观察到最小抑菌浓度（MIC）值在1.56和> 200 µM之间。用于评估染料在细胞内分布的荧光显微镜研究表明，这些苯并[a]苯恶嗪氯化物可作为有效的和特定位置的探针来检测液泡膜。某些化合物的附加优点是显示出较低的MIC值，是内质网（ER）的液泡膜和核周膜同时染色。使用PDB上可用的晶体结构（代码1W6K）对人膜蛋白氧化角鲨烯环化酶（OSC）进行了分子对接研究。结果表明，这些最具活性的化合物在ER酶OSC的活性位点中具有更好的适应性，表明该酶是潜在的靶标。总体而言，结果表明，苯并[a]苯恶嗪氯化物是可替代市售染料的有趣替代品。这些化合物取代基的变

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103730
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 3-氨基苯酚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 4-((3-hydroxyphenyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  A Fluorescent Sensor for GABA and Synthetic GABA_B Receptor Ligands

  摘要：

  While gamma-aminobutyric acid (GABA) is the main inhibitory neurotransmitter, suitable tools to measure its concentration in living cells with high spatiotemporal resolution are missing. Herein, we describe the first ratiometric fluorescent sensor for GABA, dubbed GABA-Snifit, which senses GABA with high specificity and spatiotemporal resolution on the surface of living mammalian cells. GABA-Snifit is a semisynthetic fusion protein containing the GABA(B) receptor, SNAP- and CLIP-tag, a synthetic fluorophore and a fluorescent GABA(B) receptor antagonist. When assembled on cell surfaces, GABA-Snifit displays a GABA-dependent fluorescence emission spectrum in the range of 500-700 nm that permits sensing micromolar to millimolar GABA concentrations. The ratiometric change of the sensor on living cells is 1.8. Furthermore, GABA-Snifit can be utilized to quantify the relative binding affinities of GABA(B) receptor agonists, antagonists and the effect of allosteric modulators. These properties make GABA-Snifit a valuable tool to investigate the role of GABA and GABA(B) in biological systems.

  DOI：

  10.1021/ja306320s

文献信息

• Synthesis of new benzo[a]phenoxazinium probes possessing carboxylic ester, hydroxyl and amino functional groups: Photophysical studies in dry ethanol and conjugation with CdTe quantum dots
  作者：B. Rama Raju、Arlindo M. Fontes Garcia、A. Luísa S. Costa、Paulo J.G. Coutinho、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.04.006

  日期：2014.11
• A Fluorescent Sensor for GABA and Synthetic GABA_B Receptor Ligands
  作者：Anastasiya Masharina、Luc Reymond、Damien Maurel、Keitaro Umezawa、Kai Johnsson

  DOI：10.1021/ja306320s

  日期：2012.11.21

  While gamma-aminobutyric acid (GABA) is the main inhibitory neurotransmitter, suitable tools to measure its concentration in living cells with high spatiotemporal resolution are missing. Herein, we describe the first ratiometric fluorescent sensor for GABA, dubbed GABA-Snifit, which senses GABA with high specificity and spatiotemporal resolution on the surface of living mammalian cells. GABA-Snifit is a semisynthetic fusion protein containing the GABA(B) receptor, SNAP- and CLIP-tag, a synthetic fluorophore and a fluorescent GABA(B) receptor antagonist. When assembled on cell surfaces, GABA-Snifit displays a GABA-dependent fluorescence emission spectrum in the range of 500-700 nm that permits sensing micromolar to millimolar GABA concentrations. The ratiometric change of the sensor on living cells is 1.8. Furthermore, GABA-Snifit can be utilized to quantify the relative binding affinities of GABA(B) receptor agonists, antagonists and the effect of allosteric modulators. These properties make GABA-Snifit a valuable tool to investigate the role of GABA and GABA(B) in biological systems.
• Benzo[a]phenoxazinium chlorides: Synthesis, antifungal activity, in silico studies and evaluation as fluorescent probes
  作者：Maria Inês P.S. Leitão、B. Rama Raju、Nuno M.F.S.A. Cerqueira、Maria João Sousa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103730

  日期：2020.5

  other benzo[a]phenoxazinium chlorides. Minimum Inhibitory Concentration (MIC) values between 1.56 and >200 µM were observed. Fluorescence microscopy studies, used to assess the intracellular distribution of the dyes, showed that these benzo[a]phenoxazinium chlorides function as efficient and site specific probes for the detection of the vacuole membrane. The added advantage of some of the compounds

  合成了四种新的苯并[a]苯恶嗪氯化物，其氯化物，乙酯和甲基的组合作为氨基取代基的末端。对这些化合物进行了表征，并在无水乙醇和水中研究了它们的光学性质。在肉汤微量稀释试验中，与一系列其他36种苯并[a]苯恶嗪氯化物一起测试了它们对啤酒酵母的抗增殖活性。观察到最小抑菌浓度（MIC）值在1.56和> 200 µM之间。用于评估染料在细胞内分布的荧光显微镜研究表明，这些苯并[a]苯恶嗪氯化物可作为有效的和特定位置的探针来检测液泡膜。某些化合物的附加优点是显示出较低的MIC值，是内质网（ER）的液泡膜和核周膜同时染色。使用PDB上可用的晶体结构（代码1W6K）对人膜蛋白氧化角鲨烯环化酶（OSC）进行了分子对接研究。结果表明，这些最具活性的化合物在ER酶OSC的活性位点中具有更好的适应性，表明该酶是潜在的靶标。总体而言，结果表明，苯并[a]苯恶嗪氯化物是可替代市售染料的有趣替代品。这些化合物取代基的变