去乙基乙酸酯(E)-头孢呋辛酯 | 97232-97-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 去乙基乙酸酯(E)-头孢呋辛酯
• 中文别名: 头孢呋辛钠EP杂质E
• 英文名称: cefuroxime
• 英文别名: (6R,7R)-7-[(E)2-furyl(methoxyimino)acetamido]-3-carbamoyloxymethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；trans-cefuroxime acid；anti-cefuroxime；curoxim；ceftin；(6R,7R)-3-(carbamoyloxymethyl)-7-[[(2E)-2-(furan-2-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 97232-97-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₈S
• 分子量: 424.391
• InChiKey: JFPVXVDWJQMJEE-SWWZKJRFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >94°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  204.96 Ų [M-H]-; 189.66 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：有限的信息表明，头孢呋辛在乳汁中产生低水平，预计不会对哺乳婴儿造成严重的不良影响。单独使用头孢呋辛似乎不会改变乳汁的菌群，但它可能改变婴儿的大便菌群。偶尔有报道称使用头孢菌素会导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。头孢呋辛在哺乳母亲中是可以接受的。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：一项前瞻性、对照研究询问了致电信息服务的母亲关于她们哺乳婴儿的不良反应经历。母亲们正在服用头孢氨苄或头孢呋辛。两组在不良反应率上没有发现统计差异，每组都有1例腹泻。这相当于2.6%的头孢呋辛暴露婴儿。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，未找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Limited information indicates that cefuroxime produces low levels in milk that are not expected to cause severe adverse effects in breastfed infants. Cefuroxime does not appear to alter the flora of breastmilk when used alone, but it can alter the infant’s fecal flora. Occasionally, diarrhea or thrush have been reported with cephalosporins, but these effects have not been adequately evaluated. Cefuroxime is acceptable in nursing mothers. ◉ Effects in Breastfed Infants:A prospective, controlled study asked mothers who called an information service about adverse reactions experience by their breastfed infants. Mothers were taking either cephalexin or cefuroxime. No statistical difference was found in the rate of adverse reactions in the 2 groups, with 1 case of diarrhea in each. This amounted to 2.6% of the cefuroxime-exposed infants. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  头孢呋辛	Cefuroxime	55268-75-2	C16H16N4O8S	424.391
  [6R-[6alpha,7beta(E)]]-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[[2-呋喃基(甲氧基亚胺基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸	acetyl trans-cefuroxime	97232-98-9	C17H17N3O8S	423.403
  头孢呋辛钠EP杂质F	3-decarbamoyl cefuroxime acid	97170-19-9	C15H15N3O7S	381.366
  (E)-头孢呋辛酯	trans-cefuroxime axetil	97232-96-7	C20H22N4O10S	510.481
  头孢呋辛酯	cefuroxime axetil	64544-07-6	C20H22N4O10S	510.481

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  头孢呋辛	Cefuroxime	55268-75-2	C16H16N4O8S	424.391
  (E)-头孢呋辛酯	trans-cefuroxime axetil	97232-96-7	C20H22N4O10S	510.481

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去乙基乙酸酯(E)-头孢呋辛酯 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 头孢呋辛
  参考文献：
  名称：

  头孢呋辛酯及相关化合物的光异构化动力学

  摘要：

  用HPLC研究了头孢呋辛酯水溶液在254 nm下的光致异构化动力学。总体降解是烷氧基亚氨基基团的异构化与β-内酰胺环的光解之间竞争的结果。头孢呋辛酯以两种非对映异构体的混合物形式存在，并显示出不同的反应速率。这不仅适用于光异构化步骤，而且适用于碱性条件下的基态水解。头孢呋辛酯的抗异构体及其某些降解产物也观察到了烷氧基亚氨基的光异构化。所有这些光异构化的量子产率始终低于1％，这说明了光解步骤的相对重要性。头孢呋辛酯的固定顺式与反比为1，头孢呋辛为2.1。从这项研究和以前的研究来看，与其他带有烷氧基亚氨基的抗生素相比，头孢呋辛酯在254 nm照射下最敏感。氨曲南最稳定，其次是头孢噻肟，头孢呋辛和头孢呋辛酯。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830422
• 作为产物：
  描述：

  头孢呋辛 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 去乙基乙酸酯(E)-头孢呋辛酯
  参考文献：
  名称：

  头孢呋辛酯及相关化合物的光异构化动力学

  摘要：

  用HPLC研究了头孢呋辛酯水溶液在254 nm下的光致异构化动力学。总体降解是烷氧基亚氨基基团的异构化与β-内酰胺环的光解之间竞争的结果。头孢呋辛酯以两种非对映异构体的混合物形式存在，并显示出不同的反应速率。这不仅适用于光异构化步骤，而且适用于碱性条件下的基态水解。头孢呋辛酯的抗异构体及其某些降解产物也观察到了烷氧基亚氨基的光异构化。所有这些光异构化的量子产率始终低于1％，这说明了光解步骤的相对重要性。头孢呋辛酯的固定顺式与反比为1，头孢呋辛为2.1。从这项研究和以前的研究来看，与其他带有烷氧基亚氨基的抗生素相比，头孢呋辛酯在254 nm照射下最敏感。氨曲南最稳定，其次是头孢噻肟，头孢呋辛和头孢呋辛酯。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830422

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES USEFUL AS PROTEIN MODULATORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE PROTÉINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017175147A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are compounds having the formula (I-N), wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, and R17, are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof.

  揭示了具有化学式（I-N）的化合物，其中q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16和R17如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药用可接受盐。