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2-(4-bromophenyl)-2,2-difluoroacetonitrile | 148172-45-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-(4-bromophenyl)-2,2-difluoroacetonitrile
英文别名
——
2-(4-bromophenyl)-2,2-difluoroacetonitrile化学式
CAS
148172-45-6
化学式
C8H4BrF2N
mdl
MFCD18909252
分子量
232.027
InChiKey
FRSGKCUCZONIBL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    238.3±35.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.125
  • 拓扑面积:
    23.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-甲基-1,2-苯二胺2-(4-bromophenyl)-2,2-difluoroacetonitrile氯化铵 作用下, 以 甲醇N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 以55 %的产率得到2-[(4-bromophenyl)-difluoromethyl]-1-methylbenzimidazole
    参考文献:
    名称:
    TMSCF2CN 铜介导的(杂)芳基碘化物和活化的(杂)芳基溴化物的氰基二氟甲基化
    摘要:
    含氟分子在药物、农用化学品和功能材料中越来越普遍。氰基二氟甲基是独特的,因为其尺寸比任何其他取代的二氟甲基更接近三氟甲基的尺寸,但其电子性质与三氟甲基不同。此外,氰基的存在提供了多种取代二氟甲基的合成途径。然而,氰基二氟甲基化合物的合成需要多个步骤、高反应性试剂(例如DAST、NSFI或IF 5 )或专门的起始材料(例如α,α-二氯乙腈或α-巯基乙腈)。在此,我们报道了使用 TMSCF 2 CN 铜介导的芳基和杂芳基碘化物以及活化的芳基和杂芳基溴化物的氰基二氟甲基化。这种氰基二氟甲基化可耐受一系列官能团,适用于复杂分子的后期功能化,产生 FDA 批准的药物和精细化学品的类似物,并能够通过电子转换合成一系列带有二氟亚甲基单元的复杂分子- CN 单位较差。通过密度泛函理论对反应机理的选定步骤的计算表明,碘苯氧化加成到[(DMF)CuCF 2 CN]和氟烷基铜中间体中氟烷基产物的还原消除的障碍介于以下之间:
    DOI:
    10.1021/jacs.4c03618
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of α,α-difluoronitriles from acyl cyanides
    摘要:
    Aromatic alpha,alpha-difluoronitriles (aryl alpha,alpha-difluoroacetonitriles) have been synthesized by reaction of aroyl cyanides with diethylamino sulphur trifluoride. Some liquid crystalline difluoronitriles have been prepared by this method.
    DOI:
    10.1016/s0022-1139(00)80421-2
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文献信息

  • [EN] CARBOXY DERIVATIVES WITH ANTIINFLAMMATORY PROPERTIES<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBOXY PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTI-INFLAMMATOIRES
    申请人:SITRYX THERAPEUTICS LTD
    公开号:WO2021130492A1
    公开(公告)日:2021-07-01
    The invention relates to compounds of formula (I) and to their use in treating or preventing an inflammatory disease or a disease associated with an undesirable immune response: (I) wherein, RA1, RA2, RC and RD are as defined herein.
    这项发明涉及式(I)的化合物及其在治疗或预防炎症性疾病或与不良免疫反应相关的疾病中的应用:(I)其中,RA1、RA2、RC和RD如本文所定义。
  • Preparation of Benzylic α,α-Difluoronitriles, -tetrazoles, and -sulfonates via Electrophilic Fluorination
    作者:Christopher C. Kotoris、Mei-Jin Chen、Scott D. Taylor
    DOI:10.1021/jo981163x
    日期:1998.10.1
  • Synthesis of α,α-difluoronitriles from acyl cyanides
    作者:Ekkehard Bartmann、Joachim Krause
    DOI:10.1016/s0022-1139(00)80421-2
    日期:1993.3
    Aromatic alpha,alpha-difluoronitriles (aryl alpha,alpha-difluoroacetonitriles) have been synthesized by reaction of aroyl cyanides with diethylamino sulphur trifluoride. Some liquid crystalline difluoronitriles have been prepared by this method.
  • 10.1021/jacs.4c03618
    作者:Nicolai, Jeremy、Fantoni, Tommaso、Butcher, Trevor W.、Arlow, Sophie、Ryabukhin, Serhiy V.、Volochnyuk, Dmytro M.、Hartwig, John F.
    DOI:10.1021/jacs.4c03618
    日期:——
    copper-mediated cyanodifluoromethylation of aryl and heteroaryl iodides and activated aryl and heteroaryl bromides with TMSCF2CN. This cyanodifluoromethylation tolerates an array of functional groups, is applicable to late-stage functionalization of complex molecules, yields analogues of FDA-approved pharmaceuticals and fine chemicals, and enables the synthesis of a range of complex molecules bearing a difluoromethylene
    含氟分子在药物、农用化学品和功能材料中越来越普遍。氰基二氟甲基是独特的,因为其尺寸比任何其他取代的二氟甲基更接近三氟甲基的尺寸,但其电子性质与三氟甲基不同。此外,氰基的存在提供了多种取代二氟甲基的合成途径。然而,氰基二氟甲基化合物的合成需要多个步骤、高反应性试剂(例如DAST、NSFI或IF 5 )或专门的起始材料(例如α,α-二氯乙腈或α-巯基乙腈)。在此,我们报道了使用 TMSCF 2 CN 铜介导的芳基和杂芳基碘化物以及活化的芳基和杂芳基溴化物的氰基二氟甲基化。这种氰基二氟甲基化可耐受一系列官能团,适用于复杂分子的后期功能化,产生 FDA 批准的药物和精细化学品的类似物,并能够通过电子转换合成一系列带有二氟亚甲基单元的复杂分子- CN 单位较差。通过密度泛函理论对反应机理的选定步骤的计算表明,碘苯氧化加成到[(DMF)CuCF 2 CN]和氟烷基铜中间体中氟烷基产物的还原消除的障碍介于以下之间:
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