(2,5-dimethylphenyl)diisopropyl phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-dimethylphenyl)diisopropyl phosphonate
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]benzene；1,4-dimethyl-2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₂₃O₃P
• 分子量: 270.309
• InChiKey: FWHQSPYWOQRNSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dimethylphenyl)diisopropyl phosphonate 在 potassium permanganate 、 水 、 辛基三甲基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到2-(diisopropylphosphono)terephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯改性的 UiO-66 布朗斯台德酸催化剂及其在 2-甲基四氢呋喃脱水脱环制戊二烯中的应用

  摘要：

  磷改性的全二氧化硅沸石在某些用于生物质转化的布朗斯台德酸催化反应中表现出活性和选择性。为了使用具有明确定义的位点的催化剂实现类似的性能，我们报告了布朗斯台德酸度与具有 UiO-66 拓扑结构的金属有机骨架的结合，这是通过将膦酸连接到 1,4-苯二甲酸酯配体并使用它来实现的通过合成后修饰形成UiO-66-PO3 H2。表征表明 UiO-66-PO3 H2 保持与 UiO-66 相似的稳定性，并表现出弱的布朗斯台德酸性，如滴定、醇脱水和 2-甲基四氢呋喃 (2-MTHF) 的脱水脱环所证明的。对于后面的反应，报道的催化剂表现出接近磷酸在全硅沸石上的位点产率和选择性。

  DOI：

  10.1002/ange.202001332
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 、 对二甲苯 在 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 ammonium acetate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(2,5-dimethylphenyl)diisopropyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的C（sp 2）–H键的外部无氧化剂氧化羰基化

  摘要：

  考虑到膦酸酯的合成价值，开发强大的C（sp 2）-H键膦酰化催化方法很重要。在这里，我们通过光催化和质子还原催化相结合，实现了可见光诱导的C（sp 2）-H键的外部无氧化剂氧化性磷酸化反应。机理研究表明，可见光诱导的富电子芳烃自由基阳离子是关键的反应中间体。在药物分子的后期功能化中证明了这种方法的合成应用。这项研究可能对C（sp 2）–H键的功能化具有重要意义，尤其是对那些对氧化条件敏感的键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02418

文献信息

• Visible-Light-Induced External Oxidant-Free Oxidative Phosphonylation of C(sp²)–H Bonds
  作者：Linbin Niu、Jiamei Liu、Hong Yi、Shengchun Wang、Xing-An Liang、Atul K. Singh、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.7b02418

  日期：2017.11.3

  catalytic methods for the phosphonylation of C(sp2)–H bonds is important. Herein, we achieve a visible-light-induced external oxidant-free oxidative phosphonylation of C(sp2)–H bonds via the combination of photocatalysis and proton-reduction catalysis. Mechanistic studies indicate that the visible-light-induced electron-rich arene radical cation is the key reactive intermediate. The synthetic application

  考虑到膦酸酯的合成价值，开发强大的C（sp 2）-H键膦酰化催化方法很重要。在这里，我们通过光催化和质子还原催化相结合，实现了可见光诱导的C（sp 2）-H键的外部无氧化剂氧化性磷酸化反应。机理研究表明，可见光诱导的富电子芳烃自由基阳离子是关键的反应中间体。在药物分子的后期功能化中证明了这种方法的合成应用。这项研究可能对C（sp 2）–H键的功能化具有重要意义，尤其是对那些对氧化条件敏感的键。
• Phosphonate‐Modified UiO‐66 Brønsted Acid Catalyst and Its Use in Dehydra‐Decyclization of 2‐Methyltetrahydrofuran to Pentadienes
  作者：Matheus Dorneles de Mello、Gaurav Kumar、Tarnuma Tabassum、Sheetal K. Jain、Tso‐Hsuan Chen、Stavros Caratzoulas、Xinyu Li、Dionisios G. Vlachos、Songi‐I Han、Susannah L. Scott、Paul Dauenhauer、Michael Tsapatsis

  DOI：10.1002/ange.202001332

  日期：2020.8.3

  activity and selectivity in certain Bronsted acid catalyzed reactions for biomass conversion. In an effort to achieve similar performance with catalysts having well-defined sites, we report the incorporation of Bronsted acidity to metal-organic frameworks with the UiO-66 topology, achieved by attaching phosphonic acid to the 1,4-benzenedicarboxylate ligand and using it to form UiO-66-PO3 H2 by post-synthesis

  磷改性的全二氧化硅沸石在某些用于生物质转化的布朗斯台德酸催化反应中表现出活性和选择性。为了使用具有明确定义的位点的催化剂实现类似的性能，我们报告了布朗斯台德酸度与具有 UiO-66 拓扑结构的金属有机骨架的结合，这是通过将膦酸连接到 1,4-苯二甲酸酯配体并使用它来实现的通过合成后修饰形成UiO-66-PO3 H2。表征表明 UiO-66-PO3 H2 保持与 UiO-66 相似的稳定性，并表现出弱的布朗斯台德酸性，如滴定、醇脱水和 2-甲基四氢呋喃 (2-MTHF) 的脱水脱环所证明的。对于后面的反应，报道的催化剂表现出接近磷酸在全硅沸石上的位点产率和选择性。