5-benzyl-2,3,6,7-tetrahydro-2,2-diphenylfuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-2,3,6,7-tetrahydro-2,2-diphenylfuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
• 英文别名: 5-benzyl-3,5,6,7-tetrahydro-2,2-diphenylfuro[3,2-c]pyridin-4(2H)-one；5-benzyl-2,2-diphenyl-6,7-dihydro-3H-furo[3,2-c]pyridin-4-one
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₂
• 分子量: 381.474
• InChiKey: VIUZPGAVYNUJRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 1-benzyl-4-hydroxy-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 在 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.02h， 以47%的产率得到5-benzyl-2,3,6,7-tetrahydro-2,2-diphenylfuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用基于 Mn(III) 的氧化自由基环化制备 2H-FURO[3,2-c]QUINOLIN-4-ONE 框架的便捷途径

  摘要：

  研究了 1.1-二取代的乙烯 1 与 4-羟基-2-喹啉酮衍生物 2 与乙酸锰 (III) 在沸腾冰醋酸中的氧化反应。3-取代喹啉酮2反应得到9b-羟基-3,3a,5,9b-四氢-2//-呋喃[3,2-c]喹啉-4-酮3和3-(2.2-二亚乙烯基)喹啉-2,4-二酮 4 中等至良好的收率。另一方面，3,5-dihydro-2//-furo[3,2-c]quinolin-4-ones 5 主要在 3-位无取代基的喹啉酮 2 反应过程中产生。讨论了反应途径和反应的应用。喹啉酮是一类非常重要的杂环化合物。喹啉酮环存在于许多天然产物中，大量喹啉酮衍生物显示出令人感兴趣的生物活性。最近，我们发现了一种独特的过氧化物形成，使用锰 (III) 催化的 4-羟基喹啉-2-酮在烯烃存在下的有氧氧化。有氧氧化产生 3,3-双（2 氢过氧乙基）喹啉二酮和 [4.4.3] 丙烷型环状过氧化物。从抗疟活性的角度来看

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.2-3.135

文献信息

• CONVENIENT ROUTE TO 2H-FURO[3,2-c]QUINOLIN-4-ONE FRAMEWORK USING Mn(III)-BASED OXIDATIVE RADICAL CYCLIZATION
  作者：Ryoukou Kumabe、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1515/hc.2004.10.2-3.135

  日期：2004.1

  The oxidation of a mixture of 1.1-disubstituted ethenes 1 with 4-hydroxy-2-quinolinone derivatives 2 with manganese(III) acetate in boiling glacial acetic acid was investigated. The reaction of 3-substituted quinolinones 2 gave 9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-2//-furo[3,2-c]quinolin-4-ones 3 and 3-(2.2-diarvlethenyl)quinoline-2,4-diones 4 in moderate to good yields. On the other hand, 3,5-dihydro-2//-furo[3

  研究了 1.1-二取代的乙烯 1 与 4-羟基-2-喹啉酮衍生物 2 与乙酸锰 (III) 在沸腾冰醋酸中的氧化反应。3-取代喹啉酮2反应得到9b-羟基-3,3a,5,9b-四氢-2//-呋喃[3,2-c]喹啉-4-酮3和3-(2.2-二亚乙烯基)喹啉-2,4-二酮 4 中等至良好的收率。另一方面，3,5-dihydro-2//-furo[3,2-c]quinolin-4-ones 5 主要在 3-位无取代基的喹啉酮 2 反应过程中产生。讨论了反应途径和反应的应用。喹啉酮是一类非常重要的杂环化合物。喹啉酮环存在于许多天然产物中，大量喹啉酮衍生物显示出令人感兴趣的生物活性。最近，我们发现了一种独特的过氧化物形成，使用锰 (III) 催化的 4-羟基喹啉-2-酮在烯烃存在下的有氧氧化。有氧氧化产生 3,3-双（2 氢过氧乙基）喹啉二酮和 [4.4.3] 丙烷型环状过氧化物。从抗疟活性的角度来看
• Manganese(III)-based oxidation of 2,4-piperidinediones in the presence of alkenes
  作者：Kentaro Asahi、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.029

  日期：2005.11

  ed aerobic oxidation of 2,4-piperidinediones was performed in the presence of alkenes at room temperature, producing 1-hydroxy-8-aza-2,3-dioxabicyclo[4.4.0]decan-7-ones in excellent yields. On the other hand, the 6-acetoxy-3-aza-7-oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-ones were obtained by the oxidation of the 2,4-piperidinedione-3-carboxylates with manganese(III) acetate in the presence of alkenes at elevated

  在室温下在烯烃存在下，进行锰（III）催化的2,4-哌啶二酮的有氧氧化，生成1-羟基-8-氮杂-2,3-二氧杂双环[4.4.0] decan-7-ones高产。另一方面，通过用乙酸锰（III）在2,4-哌啶二酮-3-羧酸酯中氧化2,4-乙酰氧基-3-氮杂-7-氧杂双环[4.3.0]壬南-2-酮而得到。在氩气气氛下，在高温下存在烯烃。使用脱羧的2,4-哌啶二酮进行的类似氧化产生了2,3,6,7-四氢呋喃[3,2 - c ]吡啶-4（5 H）-ones和/或2,3,6,7-四氢呋喃[ 2,3- b ]吡啶-4（5 H）-收益率高。还描述了氮杂双环过氧化物在乙酸或乙酸酐中的结构测定和分解反应，以及反应途径。
• Mn(III)-based reaction of alkenes with quinolinones. Formation of peroxyquinolinones and quinoline-related derivatives
  作者：Hiroshi Nishino、Ryoukou Kumabe、Ryoichi Hamada、Mehtap Yakut

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.013

  日期：2014.2

  The reactions of 1,1-disubstituted alkenes with 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones under both Mn(III)-catalyzed aerobic oxidation conditions at room temperature and Mn(III)-mediated oxidation conditions at reflux temperature are described. The Mn(III)-catalyzed aerobic oxidation afforded bis(hydroperoxyethyl)quinolinones and azatrioxa[4.431propellanes, while the oxidation with Mn(OAc)(3)center dot 2H(2)O produced furo[3,2-c]quinolin-4-one analogues. The existence of a substituent at the 3-position of the 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones prevented a double reaction with the alkenes, and (endoperoxy)quinolinones and/or (hydroperoxyethyl)quinolinones were obtained under the Mn(III)-catalyzed aerobic conditions, while furo[3,2-c]quinolinone hemiacetals and vinylquinolinones were selectively produced under the Mn(III)-mediated oxidation conditions depending on the reaction temperature and times. Cyclic assembly of quinolinone-related 1,3-dicarbonyl compounds such as dihydropyridinones, pyranones, and dimedone derivatives was also examined under elevated temperature conditions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.