diisopropyl (3,5-bis-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabino-furanosyl) phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl (3,5-bis-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabino-furanosyl) phosphonate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3-benzoyloxy-5-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₅H₃₀FO₈P
• 分子量: 508.481
• InChiKey: DFVQYALIIXUSMU-FFHOAYQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 、 2-脱氧-1-溴-2-氟-3,5-二苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到diisopropyl (3,5-bis-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabino-furanosyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-α-D-核糖-1-磷酸的稳定类似物的合成及NMR构象研究

  摘要：

  首次合成了2-脱氧核糖和2-脱氧-2-氟阿拉伯糖的丙二酸酯醚和膦酸酯衍生物，作为2-脱氧-α-d-核糖-1-磷酸的稳定类似物（1）。在几乎所有情况下，都已获得了α-端基异构体作为主要异构体。进行的NMR构象分析表明天然磷酸酯1和本文所述类似物的构象平衡相似，除了糖基膦酸酯3α。在250μM下，没有一种化合物能抑制纯化的大肠杆菌胸苷磷酸化酶。同样，当施用于完整的CEM细胞时，在次黄嘌呤和肌苷代谢酶（包括嘌呤核苷磷酸化酶）中也没有观察到抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00460-8

文献信息

• Synthesis and NMR conformational studies of stable analogues of 2-deoxy-α-D-ribose-1-phosphate
  作者：María-José Rubira、María-Luisa Jimeno、Jan Balzarini、María-José Camarasa、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00460-8

  日期：1998.7

  Malonate ethers and phosphonate derivatives of 2-deoxyribose and 2-deoxy-2-fluoroarabinose have been synthesized, for the first time, as stable analogues of 2-deoxy-α-d-ribose-1-phosphate (1). In almost all the cases, the α-anomers have been obtained as the major isomers. The NMR conformational analysis performed indicate a similar conformational equilibria for the natural phosphate 1 and the here described

  首次合成了2-脱氧核糖和2-脱氧-2-氟阿拉伯糖的丙二酸酯醚和膦酸酯衍生物，作为2-脱氧-α-d-核糖-1-磷酸的稳定类似物（1）。在几乎所有情况下，都已获得了α-端基异构体作为主要异构体。进行的NMR构象分析表明天然磷酸酯1和本文所述类似物的构象平衡相似，除了糖基膦酸酯3α。在250μM下，没有一种化合物能抑制纯化的大肠杆菌胸苷磷酸化酶。同样，当施用于完整的CEM细胞时，在次黄嘌呤和肌苷代谢酶（包括嘌呤核苷磷酸化酶）中也没有观察到抑制作用。