diisopropyl(trimethylsilyl-2-propynyl)phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl(trimethylsilyl-2-propynyl)phosphate
• 英文别名: diisopropyl (3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)phosphonate；3-Di(propan-2-yloxy)phosphorylprop-1-ynyl-trimethylsilane
• 化学式: C₁₂H₂₅O₃PSi
• 分子量: 276.388
• InChiKey: HUWSUODITBMFFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl(trimethylsilyl-2-propynyl)phosphate 、 (7R,9R,4E,10E)-5,9-dietyl-7-methyl-trideca-4,10-diene-3-one 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Trimethyl-((3Z,5E,11E)-(8R,10R)-4,6,10-triethyl-8-methyl-tetradeca-3,5,11-trien-1-ynyl)-silane 、 Trimethyl-((3E,5E,11E)-(8R,10R)-4,6,10-triethyl-8-methyl-tetradeca-3,5,11-trien-1-ynyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Prakortis angulospiculatus对生物活性环过氧化物的合成研究。

  摘要：

  [反应：见正文]从海洋海绵Plakortis angulospiculatus分离的生物活性环状过氧化物的两种立体异构体的总合成已完成18个步骤，总收率为2.8％。将单线态氧的Diels-Alder加成至无环三烯羧酸前体用于构建3，6-二氢-1，2-二恶英环。通过比较合成化合物和天然物质的光谱数据，我们暂时将天然产物的绝对立体化学指定为3S，6R，8S，10R。

  DOI：

  10.1021/ol016943y
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diisopropyl(trimethylsilyl-2-propynyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Prakortis angulospiculatus对生物活性环过氧化物的合成研究。

  摘要：

  [反应：见正文]从海洋海绵Plakortis angulospiculatus分离的生物活性环状过氧化物的两种立体异构体的总合成已完成18个步骤，总收率为2.8％。将单线态氧的Diels-Alder加成至无环三烯羧酸前体用于构建3，6-二氢-1，2-二恶英环。通过比较合成化合物和天然物质的光谱数据，我们暂时将天然产物的绝对立体化学指定为3S，6R，8S，10R。

  DOI：

  10.1021/ol016943y

文献信息

• 7-Step total synthesis of (+)-EBC-329: Photoisomerisation reveals new seco-casbane family member
  作者：Timothy J. Vanden Berg、David M. Pinkerton、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/c7ob01400g

  日期：——

  Australian rainforest, was synthesised from (+)-2-carene in seven steps. This endeavour not only established the absolute stereochemical assignment as (8R,9S)-EBC-329, but also identified, via photoisomerisation, a new seco-casbane family member.

  第一开环在七个步骤2-蒈烯- -casbane，EBC-329，从澳大利亚雨林中分离，由（+）合成。这一努力不仅建立的绝对立体化学的赋值，因为（8 - [R 9小号）-EBC-329，而且还确定，通过光异构化，新的开环-casbane家族成员。