S-(5-formyl-3,4-ethylenedioxythiophen-2-yl)-5-thiopentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-(5-formyl-3,4-ethylenedioxythiophen-2-yl)-5-thiopentanoic acid
• 英文别名: 5-[(7-Formyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)sulfanyl]pentanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅S₂
• 分子量: 302.372
• InChiKey: YUVJQXGHTZJYPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 氢氧化钾 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 S-(5-formyl-3,4-ethylenedioxythiophen-2-yl)-5-thiopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩骨架酰胺连接剂，用于固相合成的一类新的易于制备且高度酸不稳定的连接剂†

  摘要：

  固相合成对于小分子和生物聚合物合成极为重要。固相合成完成后释放含酰胺产物的接头（手柄）被广泛使用。在这里，我们介绍了基于3,4-乙二氧基噻吩（EDOT）的一类新的高度酸不稳定的骨架酰胺连接基（BAL手柄），我们将其称为T-BAL。这些噻吩接头是通过三个方便的步骤从市售EDOT合成的。在连接子设计中，间隔基通过碳-碳键或硫醚键引入到EDOT核中。通过C-C键引入间隔基是通过化学选择性的Negishi偶联进行的，没有对醛基的瞬态保护，以提供T-BAL1手柄。通过硫醚键的引入是通过在溴化的EDOT醛和未保护的巯基酸之间进行轻松的亲核芳族取代来完成的，以提供T-BAL2和T-BAL3提手。保护基团的最少使用以很少的合成步骤并以良好的收率得到了相应的接头分子。在将接头锚定到聚合物载体上之后，通过还原胺化来引入第一氨基酸，得到仲胺。随后用对称氨基酸酸酐对仲胺进行酰化，导致在手柄和生长中的底物（例如肽链

  DOI：

  10.1021/jo060687r

文献信息

• Thiophene Backbone Amide Linkers, a New Class of Easily Prepared and Highly Acid-Labile Linkers for Solid-Phase Synthesis
  作者：Mikkel Jessing、Malene Brandt、Knud J. Jensen、Jørn B. Christensen、Ulrik Boas

  DOI：10.1021/jo060687r

  日期：2006.9.1

  bond was performed by a chemoselective Negishi coupling without transient protection of the aldehyde group to provide the T-BAL1 handle. Introduction via a thioether linkage was performed by a facile nucleophilic aromatic substitution between the brominated EDOT aldehyde and unprotected mercapto acids to provide T-BAL2 and T-BAL3 handles. The minimal use of protecting groups gave the corresponding linker

  固相合成对于小分子和生物聚合物合成极为重要。固相合成完成后释放含酰胺产物的接头（手柄）被广泛使用。在这里，我们介绍了基于3,4-乙二氧基噻吩（EDOT）的一类新的高度酸不稳定的骨架酰胺连接基（BAL手柄），我们将其称为T-BAL。这些噻吩接头是通过三个方便的步骤从市售EDOT合成的。在连接子设计中，间隔基通过碳-碳键或硫醚键引入到EDOT核中。通过C-C键引入间隔基是通过化学选择性的Negishi偶联进行的，没有对醛基的瞬态保护，以提供T-BAL1手柄。通过硫醚键的引入是通过在溴化的EDOT醛和未保护的巯基酸之间进行轻松的亲核芳族取代来完成的，以提供T-BAL2和T-BAL3提手。保护基团的最少使用以很少的合成步骤并以良好的收率得到了相应的接头分子。在将接头锚定到聚合物载体上之后，通过还原胺化来引入第一氨基酸，得到仲胺。随后用对称氨基酸酸酐对仲胺进行酰化，导致在手柄和生长中的底物（例如肽链