N,N’-(1,3-phenylene)bis(3-methoxybenzamide) | 547734-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-(1,3-phenylene)bis(3-methoxybenzamide)
• 英文别名: 3-Methoxy-N-[3-(3-methoxybenzamido)phenyl]benzamide；3-methoxy-N-[3-[(3-methoxybenzoyl)amino]phenyl]benzamide
• CAS: 547734-25-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• mdl: MFCD03399851
• 分子量: 376.412
• InChiKey: LLHAXLPKDMEDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 、 间苯二胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到N,N’-(1,3-phenylene)bis(3-methoxybenzamide)
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺作为多靶点化合物：合成、AChE 和 BACE1 抑制活性及分子对接研究

  摘要：

  设计了十一种新的和以前未描述的苯甲酰胺的合成。这些化合物被明确预测为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 β-分泌酶 (BACE1) 的潜在抑制剂。N,N'-(1,4-亚苯基)双(3-甲氧基苯甲酰胺)对AChE最有活性，AChE的抑制浓度IC50 = 0.056 µM，而多奈哌齐的IC50为0.046 µM。该化合物也是对抗 BACE1 酶最活跃的。与槲皮素相比，IC50 值为 9.01 µM，IC50 = 4.89 µM。定量结果表明该衍生物是最有前途的。进行分子建模以阐明该化合物的潜在作用机制。动态模拟表明，新配体对AChE的稳定作用有限，但都明显降低了酶的灵活性。因此，可以得出结论，可能的抑制机制增加了酶的硬度并降低了酶的灵活性，这显然阻碍了其正常功能。对氢键模式的分析表明，当最活跃的衍生物与酶相互作用时，存在不同的机制（与其他配体不同）。

  DOI：

  10.3390/ijms241914901

文献信息

• N-Phenylbenzamide derivatives as alternative oxidase inhibitors: Synthesis, molecular properties, 1H-STD NMR, and QSAR
  作者：Paulo C.S. Costa、Mario R.O. Barsottini、Maria L.L. Vieira、Bárbara A. Pires、Joel S. Evangelista、Ana C.M. Zeri、Andrey F.Z. Nascimento、Jaqueline S. Silva、Marcelo F. Carazzolle、Gonçalo A.G. Pereira、Maurício L. Sforça、Paulo C.M.L. Miranda、Silvana A. Rocco

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127903

  日期：2020.5

  DRX and 1H-NMR-STD. Single crystal X-ray diffraction showed intra- and intermolecular interactions of 3FH in solid-state and elucidated its 3D structural configuration. 1H-NMR-STD allowed us to derive protein-ligand interactions in a membrane-mimetic system and evidenced an outstanding interaction of 3FH with this enzyme. Results of both biological assays were used as input to Quantitative Structure-Activity

  摘要 在目前的工作中，制备了 117 种 N-苯基苯甲酰胺 (NPD)，并针对来自真菌病原体 Moniliophthora perniciosa 的重组 AOX 进行了评估。1H、13C NMR、FTIR 和质谱提供了 NPD 的结构信息。使用模型酵母毕赤酵母在两种不同的测定中测试文库化合物作为替代氧化酶抑制剂：细胞生长和耗氧量测定。活性最强的化合物 3FH 通过 DRX 和 1H-NMR-STD 进一步表征。单晶 X 射线衍射显示固态 3FH 的分子内和分子间相互作用，并阐明了其 3D 结构构型。1H-NMR-STD 使我们能够在膜模拟系统中推导出蛋白质-配体相互作用，并证明了 3FH 与这种酶的显着相互作用。