O,O-di(i-propyl)-Se-(4-chlorophenyl) phosphoroselenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-di(i-propyl)-Se-(4-chlorophenyl) phosphoroselenoate
• 英文别名: O,O-di-iso-propyl Se-p-chlorophenyl phosphoroselenoate；Se-(4-chlorophenyl) O,O-diisopropyl phosphoroselenoate；1-Chloro-4-di(propan-2-yloxy)phosphorylselanylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₈ClO₃PSe
• 分子量: 355.66
• InChiKey: LAGKBEQYBGVLRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 双(4-氯苯基)二硒化物 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以79%的产率得到O,O-di(i-propyl)-Se-(4-chlorophenyl) phosphoroselenoate
  参考文献：
  名称：

  Atom-economical selenation of electron-rich arenes and phosphonates with molecular oxygen at room temperature

  摘要：

  一种采用新颖的循环-重复利用-减少策略，通过氧气对富电子芳烃和膦酸酯进行环保的硒化反应被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c8ob02792g

文献信息

• A Novel and General Method for the Formation of S-Aryl, Se-Aryl, and Te-Aryl Phosphorochalcogenoates
  作者：Guo Tang、Yu-Fen Zhao、Yu-Xing Gao、Yu Cao

  DOI：10.1055/s-0028-1088012

  日期：2009.4

  A new and general method for the synthesis of S-, Se-, and Te-aryl phosphorochalcogenoates (chalcogenophosphates) has been developed. S-P, Se-P, and Te-P bonds were formed by the coupling of readily available dialkyl phosphites with diaryl dichalcogenides at 30 ˚C in dimethyl sulfoxide in the presence of catalytic amounts of copper iodide and diethylamine. The reaction proceeded smoothly without exclusion of moisture or air.

  一种新的通用方法已被开发用于合成S-、Se-和Te-芳基磷硫铋酸酯（硫族磷酸盐）。通过在30℃的二甲基亚硫酰胺中，在催化量碘化铜和二乙胺存在下，将易得的二烷基磷酸酯与二芳基二硫族化合物进行耦合，形成了S-P、Se-P和Te-P键。反应顺利进行，无需排除湿气或空气。
• Free Radical Reaction of Dialkyl Phosphites and Organic Dichalcogenides: A New Facile and Convenient Preparation of Arylselenophosphates
  作者：Qing Xu、Chun-Gen Liang、Xian Huang

  DOI：10.1081/scc-120022165

  日期：2003.1.8

  Abstract Azobisisobutyronitrile-initiated free radical reaction of dialkyl phosphites with diaryl diselenides afforded arylselenophosphates in high yields. Arylthiophosphates and aryltellurophosphates can also be synthesized by similar reaction of diaryl disulfides and diaryl ditellurides with dialkyl phosphites.

  摘要 偶氮二异丁腈引发亚磷酸二烷基酯与二芳基二硒化物的自由基反应以高产率得到芳基硒代磷酸酯。芳基硫代磷酸盐和芳基碲磷酸盐也可以通过二芳基二硫化物和二芳基二碲化物与亚磷酸二烷基酯的类似反应合成。
• Calix[4]arene-assisted KOH-catalyzed synthesis of O,O-dialkyl-Se-aryl phosphoroselenoates
  作者：Sihai Chen、Jinyang Chen、Xinhua Xu、Yunhua He、Rongnan Yi、Renhua Qiu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.06.010

  日期：2016.9

  A convenient and efficient method for the synthesis of O,O-dialkyl-Se-aryl phosphoroselenoates is described via a one pot reaction of diaryl diselenide and O,O-dialkylphosphonate catalyzed by KOH assisted by a co-catalyst of calix[4]arene 3. The calix[4]arene 3 can be recycled for five times with good yields of the desired products for the reaction. This protocol provide a simple and efficient method

  通过杯芳烃[4]芳烃助催化的KOH催化的二芳基二硒化物和O，O-二烷基膦酸酯的一锅反应，描述了一种方便有效的合成O，O-二烷基-Se-芳基磷酸硒酸酯的方法3。杯[4]芳烃3可以再循环五次，以高产率获得反应所需的产物。该方案提供了一种简单而有效的方法，用于合成O，O-二烷基-Se-芳基磷酸亚油酸酯，避免了使用有毒试剂和昂贵的催化剂。
• Atom-economical selenation of electron-rich arenes and phosphonates with molecular oxygen at room temperature
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c8ob02792g

  日期：——

  An environmentally benign selenation of electron-rich arenes and phosphonates is developed adopting a novel recycle–reuse–reduce strategy for selenol by oxygen.

  一种采用新颖的循环-重复利用-减少策略，通过氧气对富电子芳烃和膦酸酯进行环保的硒化反应被开发出来。