1-(4-chlorophenyl)-1-(2,5-dimethylphenyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1-(2,5-dimethylphenyl)ethene
• 英文别名: 1-(p-chlorophenyl)-1-(p-xylyl)ethene；2-[1-(4-Chlorophenyl)ethenyl]-1,4-dimethylbenzene；2-[1-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1,4-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl
• 分子量: 242.748
• InChiKey: GXORTSYBTMBLIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 对二甲苯 在 hafnium(IV) trifluoromethanesulfonate 1-n-butyl-3-methylimidazolium hexafluoroantimonate 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-1-(2,5-dimethylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸催化离子液体中芳烃与炔烃的区域选择性和立体选择性Friedel-Crafts芳烃的烯化反应：范围和机理

  摘要：

  在金属三氟甲磺酸酯催化的炔烃加氢芳基化中，采用离子液体显着增强了催化活性，从而扩大了底物（芳烃和炔烃）的范围。在某些情况下，甚至在常规有机溶剂中不可能发生的反应在离子液体中也能顺利进行。而且，通过在反应后简单地倾析有机层，可以容易地回收含离子液体的催化剂，并且可以将其重新用于随后的运行中而没有任何明显的活性损失。包括反应中间体的13 C NMR分析和同位素实验在内的机理研究首次证实，这种类型的反应是通过乙烯基阳离子中间体进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700039

文献信息

• Thermodynamically- and kinetically-controlled Friedel–Crafts alkenylation of arenes with alkynes using an acidic fluoroantimonate(v) ionic liquid as catalyst
  作者：Doo Seong Choi、Jin Hong Kim、Ueon Sang Shin、Ravindra R. Deshmukh、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b705719a

  日期：——

  By employing superacidic fluoroantimonate ionic liquid (IL), [bmim][Sb2F11], as catalyst, not only thermodynamically-controlled but also kinetically-controlled Friedel–Crafts alkenylations of arenes with alkynes have been realized for the first time.

  通过采用超酸性氟锑酸离子液体（IL）[bmim][Sb2F11]作为催化剂，首次实现了既受热力学控制又受动力学控制的芳香族化合物与炔烃的Friedel-Crafts烯基化反应。
• Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes
  作者：Manfred T. Reetz、Knut Sommer

  DOI：10.1002/ejoc.200300260

  日期：2003.9

  of the 1,1-disubstituted olefin is observed. In the case of electron-poor alkynes such as acetylenecarboxylic acid ester, gold(I) complexes such as [Ph3PAuCl] activated by Ag salts or BF3·OEt2 are the best catalysts, resulting in opposite regioselectivity and high degrees of (Z)-selectivity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  被取代的富电子芳烃对芳基取代的炔烃的加氢芳基化是由被 AgSbF6 等银盐活化的 AuCl3 催化的。在末端炔烃的情况下，观察到有利于 1,1-二取代烯烃的完全区域选择性。在缺乏电子的炔烃（如乙炔羧酸酯）的情况下，Ag 盐或 BF3·OEt2 活化的金（I）配合物如 [Ph3PAuCl] 是最好的催化剂，导致相反的区域选择性和高度的（Z）选择性. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Friedel–Crafts alkenylation of arenes using alkynes catalysed by metal trifluoromethanesulfonates
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Takeshi Maeda、Eiji Shirakawa、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/b003702h

  日期：——

  Metal trifluoromethanesulfonates [M(OTf)n; M = Sc, Zr, In] catalyse the Friedel–Crafts alkenylation of arenes using alkynes, including internal alkynes, to give, through an alkenyl cation intermediate, 1,1-diarylalkenes in high to excellent yields.

  金属三氟甲磺酸盐[M(OTf)n; M = Sc, Zr, In]可催化炔类（包括内部炔类）与炔烃的弗里德卡夫斯烯化反应，通过烯阳离子中间体以高产率甚至极高的产率得到 1,1-二芳基烯烃。
• Activation of Lewis acid catalysts in the presence of an organic salt containing a non-coordinating anion: its origin and application potential
  作者：Jin Hong Kim、Ji Woong Lee、Ueon Sang Shin、Jin Yong Lee、Sang-gi Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b712060e

  日期：——

  In the presence of a soluble organic salt containing non-coordinating anion (e.g., [bmim][SbF(6)] or [NR(4)][SbF(6)]), the catalytic activity of Lewis acid (MX(n)) was dramatically enhanced due to the anion exchange between the Lewis acid and organic salt.

  在含有非配位阴离子的可溶性有机盐（例如[bmim] [SbF（6）]或[NR（4）] [SbF（6）]）的存在下，路易斯酸（MX（n ））由于路易斯酸和有机盐之间的阴离子交换而大大增强。
• Dramatic Enhancement of Catalytic Activity in an Ionic Liquid: Highly Practical Friedel-Crafts Alkenylation of Arenes with Alkynes Catalyzed by Metal Triflates
  作者：Choong Eui Song、Da-un Jung、Su Yhen Choung、Eun Joo Roh、Sang-gi Lee

  DOI：10.1002/anie.200460292

  日期：2004.11.19