phenyl (E)-2-methyl-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl (E)-2-methyl-2-butenoate
• 英文别名: phenyl (Z)-2-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JOZAXGKUBODFFO-OQFOIZHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (E)-2-methyl-2-butenoate 在 双氧水 、 (R,R)-N,N’-dimethyl-N,N’-bis(2-methylquinolin-8-yl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine iron(II) bis(triflate) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的三取代烯烃与H2 O2的高对映选择性顺二羟基化反应。

  摘要：

  缺乏可靠的三取代烯烃对映选择性顺式-二羟基化方法。具有二齿N 4配体（Me 2 -BQPN =（R，R）-N，N'的铁（II）顺式-α-[Fe II（2-Me 2 -BQPN）（OTf）2 ]制备并表征了N-二甲基N，N'-双（2-甲基喹啉-8-基）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺。使用这种络合物作为催化剂，可将多种三取代的缺电子烯烃有效地氧化为手性顺式当在温和条件下使用过氧化氢（H 2 O 2）作为氧化剂时，二醇的收率可达98％，ee高达99.9％。进行了实验研究（包括18 O-标记，ESI-MS，NMR，EPR和UV / Vis分析）和DFT计算，以获取机理上的见解，这表明可能涉及手性顺式-Fe V（O）2反应中间体作为活性氧化剂。这种顺式[Fe II（手性N 4配体）] 2+ / H 2 O 2方法可能是现有OsO 4的可行绿色替代方法/补充方法基于方法的不对称烯烃二羟基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202002866
• 作为产物：
  描述：

  当归酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 phenyl (E)-2-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制催化交叉复分解制备 Z-三取代 α,β-不饱和酯和酰氟

  摘要：

  可以生成高立体异构纯度的三取代烯烃的催化交叉复分解（CM）反应很重要，但范围仍然有限。这里引入了 CM 反应，生成Z-三取代的 α-甲基、α,β-不饱和烷基酯和芳基酯、硫羟酸酯和酰基氟。 Mo双芳基氧化物、单芳基氧化物吡咯化物或单芳基氧化物氯化物复合物促进转化；也可以使用含有Mo络合物的空气稳定且市售的石蜡片。烷基、芳基和甲硅烷基羧酸酯以及硫羟酸酯和酰基氟试剂可以购买或可以一步制备。产物收率 55–95%， Z / E比为 88:12–>98:2（通常>95:5）。该方法的适用性通过香茅醇两步转化为异薄荷内酯前体（1.7 g，产率 73%， Z / E 97:3）和乙酸羊毛甾醇单步转化为 3- epi -anwuweizic 来突出。酸（产率 72%， Z / E 94:6）。其中包括 DFT 研究的结果，涉及几个最初令人费解的催化剂活性趋势，提供以下信息：(1) 关键是，由竞争性同复分解

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13245

文献信息

• A New and Efficient Esterification Reaction via Mixed Anhydrides by the Promotion of a Catalytic Amount of Lewis Acid
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、So Miyoshi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1516

  日期：1993.5

  In the presence of a catalytic amount of Lewis acid, various carboxylic esters or S-phenyl carbothioates are prepared in excellent yields by the respective reactions of equimolar amounts of silyl carboxylates and alkyl silyl ethers or phenyl silyl sulfides with 4-trifluoromethylbenzoic anhydride.

  在催化量的路易斯酸存在下，通过等摩尔量的甲硅烷基羧酸酯和烷基甲硅烷基醚或苯基甲硅烷基硫化物与4-三氟甲基苯甲酸酐的相应反应，以极好的收率制备各种羧酸酯或S-苯基硫代碳酸酯。
• FRAGRANCE COMPOSITION
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP1552814A1

  公开（公告）日：2005-07-13

  A combination of a musk with one or more ingredients of specific chemical structures in particular proportions makes it possible to obtain a fragrance composition which can mask an odor peculiar to an acidic hair cosmetic composition and is also excellent in long-term stability. By combining fragrant materials selected as desired from (E) ingredients each characterized primarily by the abundant release of a scent from foam, (F) ingredients each characterized primarily by the abundant release of a scent from a bottle mouth and (G) ingredients each characterized by good persistence of scent, an excellent fragrance composition can be obtained with a good balance among the abundant release of a scent from foam, the abundant release of a scent from a bottle mouth, and good persistence of scent.

  将麝香与一种或多种具有特定化学结构的成分按特定比例组合在一起，可以获得一种香味组合物，这种香味组合物可以掩盖酸性头发化妆品组合物特有的气味，而且长期稳定性极佳。将从(E)主要以从泡沫中大量释放香味为特征的成分、(F)主要以从瓶口大量释放香味为特征的成分和(G)以良好的香味持久性为特征的成分中按需要选择的香味材料组合在一起，可以获得一种在从泡沫中大量释放香味、从瓶口大量释放香味和良好的香味持久性之间取得良好平衡的优异香味组合物。
• Alkaline agent for lightening hair containing oxidants and special carboxylic acid esters
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US10251826B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The subject matter of the present disclosure includes agents for lightening keratin fibers, more particularly human hair, containing in a cosmetic carrier: (a) at least one carboxylic acid ester of the formula (I) (b) at least one peroxide compound, and (c) water, wherein the agent has a pH value in the range of from about 7.5 to about 12.5. A further subject matter of the present disclosure includes a kit-of-parts in which the aforementioned components exist packed separately in two agents (A) and (B).

  本公开的主题包括用于淡化角蛋白纤维，特别是人类头发的制剂，该制剂包含在化妆品载体中： (a) 至少一种式 (I) 的羧酸酯 (b) 至少一种过氧化物化合物，以及 (c) 水、 其中药剂的 pH 值范围为约 7.5 至约 12.5。 本公开的另一个主题包括一种部件套件，其中上述组分分别包装在两种制剂（A）和（B）中。
• Fragrance composition
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：EP2020225B1

  公开（公告）日：2014-10-08
• ALKALINE AGENT FOR LIGHTENING HAIR CONTAINING OXIDANTS AND SPECIAL CARBOXYLIC ACID ESTERS
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20180140523A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The subject matter of the present disclosure includes agents for lightening keratin fibers, more particularly human hair, containing in a cosmetic carrier: (a) at least one carboxylic acid ester of the formula (I) (b) at least one peroxide compound, and (c) water, wherein the agent has a pH value in the range of from about 7.5 to about 12.5. A further subject matter of the present disclosure includes a kit-of-parts in which the aforementioned components exist packed separately in two agents (A) and (B).