diisopropyl (o-tolyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl (o-tolyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-2-methylbenzene
• 化学式: C₁₃H₂₁O₃P
• 分子量: 256.282
• InChiKey: NVJVVUKYKNRXEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 diisopropyl (o-tolyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过C–O / P–H交叉偶联进行镍催化的苯酚衍生物的磷酸化

  摘要：

  描述了通过C-O / P-H交叉偶联将苯酚衍生物与P（O）-H化合物进行有效的镍催化磷酸化反应。在反应条件下，各种新戊酸苯基酯容易与氢磷酰基化合物偶合，从而以高至高收率得到相应的偶合产物芳基膦酸酯和芳基膦氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00289

文献信息

• Palladacycle-catalyzed phosphonation of aryl halides in neat water
  作者：Kai Xu、Fan Yang、Guodong Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c3gc00030c

  日期：——

  of diisopropyl H-phosphonate in water was developed. The remarkable features of this C–P bond-forming reaction include wide substrate scope including the inactive electron-rich and electron-neutral aryl chlorides, the weak inorganic base KF instead of strong bases such as KOtBu or NaOtBu for the activation of C–Cl bond, and the addition of isopropanol to avoid the decomposition of diisopropyl H-phosphonate

  一种有效且普遍适用的协议，适用于palladacycle催化的芳基化 H-膦酸二异丙酯 在 水发展了。这种C–P键形成反应的显着特征包括宽范围的底物范围，包括不活泼的富电子和电子中性的芳基氯化物，弱的无机碱KF而不是诸如KO t Bu或NaO t Bu的强碱。C–Cl键，以及异丙醇 避免分解 H-膦酸二异丙酯。
• Synthesis of Aryl and Arylmethyl Phosphonates by Cross-Coupling of Aryl or Arylmethyl Halides (X = I, Br and Cl) with Diisopropyl H-Phosphonate
  作者：Kai Xu、Hao Hu、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201201230

  日期：2013.1

  applicable protocol for the palladacycle-catalysed arylation or K2CO3-promoted arylmethylation of diisopropyl H-phosphonate has been developed. The remarkable features of the palladacycle-catalysed arylation reaction include wide substrate scope (aryl iodides, bromides and chlorides), significant shortening of the reaction time (2 or 3 h) and a low catalyst loading of 1 mol-%. Note that with the base K2CO3

  已经开发了一种有效且普遍适用的协议，用于二异丙基 H-膦酸酯的钯环催化芳基化或 K2CO3 促进的芳基甲基化。钯环催化的芳基化反应的显着特点包括底物范围广（芳基碘化物、溴化物和氯化物）、反应时间显着缩短（2 或 3 小时）和催化剂负载量低（1 mol%）。请注意，以碱 K2CO3 作为促进剂，可以在没有任何钯催化剂的情况下实现芳甲基化。此外，第一个以 tBuOK 为碱的钯催化的富电子芳基氯化物磷酸化的例子已经实现。这一结果可以被认为是对 Montchamp 和 Han 早期工作的重要改进和补充，
• Aryltrimethylammonium Tetrafluoroborates in Nickel-Catalyzed C–P Bond-Forming Reactions
  作者：Chun Jing Li

  DOI：10.1134/s1070428021060117

  日期：2021.6
• Electrochemical synthesis of aryl phosphonates
  作者：E. V. Nikitin、A. S. Romakhin、O. V. Parakin、G. V. Romanov、Yu. M. Kargin、A. N. Pudovik

  DOI：10.1007/bf00953100

  日期：1983.3
• Nickel-Catalyzed Phosphorylation of Phenol Derivatives via C–O/P–H Cross-Coupling
  作者：Jia Yang、Jing Xiao、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00289

  日期：2016.5.6

  An efficient nickel-catalyzed phosphorylation of phenol derivatives with P(O)–H compounds via C–O/P–H cross-coupling is described. Under the reaction conditions, various phenyl pivalates coupled readily with hydrogen phosphoryl compounds to afford the corresponding coupling products aryl phosphonates and aryl phosphine oxides in good to high yields.

  描述了通过C-O / P-H交叉偶联将苯酚衍生物与P（O）-H化合物进行有效的镍催化磷酸化反应。在反应条件下，各种新戊酸苯基酯容易与氢磷酰基化合物偶合，从而以高至高收率得到相应的偶合产物芳基膦酸酯和芳基膦氧化物。