1,1'-(1,3-phenylene)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1,3-phenylene)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea)
• 英文别名: 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]phenyl]urea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]phenyl]urea
• 化学式: C₂₄H₁₄F₁₂N₄O₂
• 分子量: 618.382
• InChiKey: JPMVWAXNVDNKGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,3-phenylene)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea) 、 四丁基醋酸铵 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阴离子结合稠度受简单尿素受体芳香族间二取代的影响：水合卤化物和氧阴离子簇的规则包埋

  摘要：

  吸电子元二取代三氟甲基末端含双脲受体大号衍生自间苯二胺的核心逻辑设计和调查其阴离子协调活动合成。受体L被认为是潜在的系统，可通过氢键激活质子，通过单元格中的三个不依赖于对称性的受体之一，将裸硫酸根阴离子与R 3 3（5）型环状水合硫酸盐异常地不寻常地截留。从硫酸氢转移。另外，它对于氟化物诱导的大气中CO 2的固定是有效的。作为空气稳定的碳酸氢盐二聚体，通过四个受体单元的八个尿素基团的氢键相互作用，形成线性乙酸盐-水聚合物组装结构和椅子状（氯离子）2-（水）2组装结构。晶体学结果表明，包括DMF和DMSO溶剂化的游离受体结构，所有卤化物和氧阴离子均通过非合作性相互作用与特定受体部分的脲基团非共价相互作用，而与阴离子尺寸无关，这可能归因于芳香族间双功能化驱动的空间效应配体结构。

  DOI：

  10.1039/c7ce01155e
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1,1'-(1,3-phenylene)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea)
  参考文献：
  名称：

  阴离子结合稠度受简单尿素受体芳香族间二取代的影响：水合卤化物和氧阴离子簇的规则包埋

  摘要：

  吸电子元二取代三氟甲基末端含双脲受体大号衍生自间苯二胺的核心逻辑设计和调查其阴离子协调活动合成。受体L被认为是潜在的系统，可通过氢键激活质子，通过单元格中的三个不依赖于对称性的受体之一，将裸硫酸根阴离子与R 3 3（5）型环状水合硫酸盐异常地不寻常地截留。从硫酸氢转移。另外，它对于氟化物诱导的大气中CO 2的固定是有效的。作为空气稳定的碳酸氢盐二聚体，通过四个受体单元的八个尿素基团的氢键相互作用，形成线性乙酸盐-水聚合物组装结构和椅子状（氯离子）2-（水）2组装结构。晶体学结果表明，包括DMF和DMSO溶剂化的游离受体结构，所有卤化物和氧阴离子均通过非合作性相互作用与特定受体部分的脲基团非共价相互作用，而与阴离子尺寸无关，这可能归因于芳香族间双功能化驱动的空间效应配体结构。

  DOI：

  10.1039/c7ce01155e

文献信息

• Hydrazones in anion transporters: the detrimental effect of a second binding site
  作者：Luis Martínez-Crespo、Lau Halgreen、Márcio Soares、Igor Marques、Vítor Félix、Hennie Valkenier

  DOI：10.1039/d1ob01279g

  日期：——

  indicate that the thioureas bearing acylhydrazone groups behave as chloride receptors with two separate binding sites, of which the acylhydrazone binds weaker than the thiourea. Chloride transport studies show that the additional binding site has a detrimental effect on thiourea-based transporters, and this phenomenon is also observed for bis(thio)ureas with two separate binding sites. We propose that the

  可以使用能够结合阴离子并将其稳定在双层膜的亲脂内部的阴离子受体来开发合成的阴离子转运蛋白，它们通常包含带有酸性 NH 的官能团，例如脲、硫脲和方酰胺。为了评估酰基腙作为制备阴离子转运蛋白的新官能团的适用性，我们研究了用这些和相关官能团官能化的硫脲家族。1H NMR滴定和DFT计算表明，带有酰基腙基团的硫脲表现为具有两个独立结合位点的氯受体，其中酰基腙的结合比硫脲弱。氯化物转运研究表明，额外的结合位点对基于硫脲的转运蛋白具有不利影响，对于具有两个独立结合位点的双（硫）脲也观察到这种现象。我们提出第二个阴离子结合单元的存在会阻碍硫脲的转运活性，因为它与膜的磷脂有额外的相互作用。与这一假设一致，广泛的分子动力学模拟表明分子将倾向于定位在水/脂质界面中，由硫脲的NH和酰基腙基团与POPC极性头基和水分子的相互作用驱动。此外，相互作用能表明，最差的转运蛋白确实与膜磷脂有最强的相互作用，抑制了氯离子的