3-(2,5-dimethylphenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-dimethylphenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O
• 分子量: 218.219
• InChiKey: GFTVSAFMVWBXDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷 、 对二甲苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-(2,5-dimethylphenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在超酸性介质中芳烃与单和双（三氟甲基）环氧乙烷的 Friedel-Crafts 烷基化：α-（三氟甲基）-和 α,α-双（三氟甲基）-β-芳基乙醇的简便合成

  摘要：

  三氟甲磺酸通过开环催化芳烃与单（三氟甲基）环氧乙烷和双（三氟甲基）环氧乙烷的弗瑞德-克来福特烷基化反应，以优异的收率得到 α-（三氟甲基）和 α,α-双（三氟甲基）-β-苯基乙醇。已经发现 - 环氧乙烷开环和随后的 Friedel-Crafts 烷基化的区域选择性取决于环氧乙烷环中 - 取代基的电子和空间效应。DFT 研究表明，C2-O 键比 C1-O 键长，这是由于 CF 3 基团的高吸电子效应影响 C2-O 裂解，导致 C2 亲电中心促进与芳烃上的 C2 中心的亲电取代。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977423

文献信息

• Friedel-Crafts Alkylations of Arenes with Mono- and Bis(trifluoro­methyl)oxiranes in Superacid Medium: Facile Synthesis of α-(Trifluoro­methyl)- and α,α-Bis(Trifluoromethyl)-β-Arylethanols
  作者：G. Prakash、George Olah、Pablo Linares-Palomino、Kevin Glinton、Sujith Chacko、Golam Rasul、Thomas Mathew

  DOI：10.1055/s-2007-977423

  日期：2007.4

  Triflic acid catalyzed Friedel-Crafts alkylation of aromatics with mono- and bis(trifluoromethyl)oxiranes through ring opening afforded α-(trifluoromethyl) and α,α-bis(trifluoromethyl)-β-phenylethanols in excellent yields. The regioselectivity of the -oxirane ring opening and subsequent Friedel-Crafts alkylation have been found to depend on the electronic and steric effects of the -substituents in

  三氟甲磺酸通过开环催化芳烃与单（三氟甲基）环氧乙烷和双（三氟甲基）环氧乙烷的弗瑞德-克来福特烷基化反应，以优异的收率得到 α-（三氟甲基）和 α,α-双（三氟甲基）-β-苯基乙醇。已经发现 - 环氧乙烷开环和随后的 Friedel-Crafts 烷基化的区域选择性取决于环氧乙烷环中 - 取代基的电子和空间效应。DFT 研究表明，C2-O 键比 C1-O 键长，这是由于 CF 3 基团的高吸电子效应影响 C2-O 裂解，导致 C2 亲电中心促进与芳烃上的 C2 中心的亲电取代。