4-chloro-7-(p-tolyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-chloro-7-(p-tolyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-7-(4-methylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-chloro-7-(4-methylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• 分子量: 243.695
• InChiKey: IFEVKPPDNJFQAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-(p-tolyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共价泛磷脂酰肌醇5-磷酸4-激酶抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  磷脂酰肌醇 5-磷酸 4-激酶 (PI5P4K) 是多种疾病（例如癌症）的重要分子参与者。目前可用的 PI5P4K 抑制剂是可逆的小分子，可能缺乏选择性和足够的细胞靶向活性。在这项研究中，我们提出了一类新型共价泛 PI5P4K 抑制剂，具有有效的生化和细胞活性。我们的设计基于 THZ-P1-2，这是我们实验室之前开发的一种共价 PI5P4K 抑制剂。在这里，我们报告了对该支架的进一步结构引导优化和构效关系（SAR）研究，产生了化合物30，它保留了生化和细胞效力，同时表现出显着改善的选择性特征。此外，我们使用等温 CETSA 方法确认抑制剂在 HEK 293T 细胞中显示出有效的结合亲和力。综上所述，化合物30代表了一种高度选择性的泛 PI5P4K 共价先导分子。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00402
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 4-氯吡咯并嘧啶 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以48%的产率得到4-chloro-7-(p-tolyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  共价泛磷脂酰肌醇5-磷酸4-激酶抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  磷脂酰肌醇 5-磷酸 4-激酶 (PI5P4K) 是多种疾病（例如癌症）的重要分子参与者。目前可用的 PI5P4K 抑制剂是可逆的小分子，可能缺乏选择性和足够的细胞靶向活性。在这项研究中，我们提出了一类新型共价泛 PI5P4K 抑制剂，具有有效的生化和细胞活性。我们的设计基于 THZ-P1-2，这是我们实验室之前开发的一种共价 PI5P4K 抑制剂。在这里，我们报告了对该支架的进一步结构引导优化和构效关系（SAR）研究，产生了化合物30，它保留了生化和细胞效力，同时表现出显着改善的选择性特征。此外，我们使用等温 CETSA 方法确认抑制剂在 HEK 293T 细胞中显示出有效的结合亲和力。综上所述，化合物30代表了一种高度选择性的泛 PI5P4K 共价先导分子。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00402

文献信息

• HETEROCYCLIC TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Biogen Idec MA Inc.

  公开号：EP2632898A1

  公开（公告）日：2013-09-04
• [EN] HETEROCYCLIC TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2012058645A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Tec family kinases, compositions thereof, and methods of using the same. In certain embodiments, the present invention provides pharmaceutical formulations comprising provided compounds. In certain embodiments, the present invention provides a method of decreasing enzymatic activity of a Tec kinase family member. In some embodiments, such methods include contacting a Tec kinase family member with an effective amount of a Tec kinase family member inhibitor. In certain embodiments, the present invention provides a method of treating a disorder responsive to Tec kinase family inhibition in a subject in need thereof.