ethyl 2-(2,5-dimethylphenyl)-2,2-difluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,5-dimethylphenyl)-2,2-difluoroacetate
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂O₂
• 分子量: 228.239
• InChiKey: PKFAWWWWIJYIOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 2-（三甲基硅基）-2，2-二氟乙酸乙酯 在 potassium fluoride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到ethyl 2-(2,5-dimethylphenyl)-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的银介导的 CH 二氟甲基化

  摘要：

  已经开发出第一个 AgI 介导的 C-H 乙氧羰基二氟甲基化与 TMSCF2COOEt（TMS = 三甲基甲硅烷基）。自由基二氟甲基化反应顺利进行，以中等至高产率得到二氟甲基化芳烃，并具有 Friedel-Crafts 型区域选择性。机理研究表明，先天的 C-H 二氟甲基化通过亲电自由基型途径进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600770

文献信息

• Visible Light-Induced Aromatic Difluoroalkylation
  作者：Jaehun Jung、Eunjin Kim、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/adsc.201400542

  日期：2014.9.15

  Difluoroalkylated aromatics are important structural motifs in pharmaceutical and agrochemical applications. Herein, we report their synthesis by a mild, efficient, and convenient method using visible light photoredox catalysis. A variety of unactivated aromatics were difluoroalkylated with ethyl 2‐bromo‐2,2‐difluoroacetate (BrCF2CO2Et) in the presence of the triscyclometalated Ir complex fac‐[Ir(ppy)3]

  在医药和农业化学应用中，二氟烷基化的芳族化合物是重要的结构基序。在本文中，我们报告了使用可见光光氧化还原催化的温和，有效和方便的方法合成它们。在室温下可见光下，在三环金属化Ir络合物fac- [Ir（ppy）3 ]存在下，将各种未活化的芳族化合物用2-溴-2-2,2-二氟乙酸乙酯（BrCF 2 CO 2 Et）进行二氟烷基化。结果表明，含有CF 2 CO 2 Et部分的反应产物可以转化为多种其他含CF 2的芳烃，证明了本方法的合成效用。
• Fluoroalkylation of aromatic compounds with per(poly)fluoroalkyl chlorides initiated by sodium dithionite in DMSO
  作者：Xiao-Ting Huang、Zheng-Yu Long、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00442-0

  日期：2001.10

  Treatment of electron-rich aromatic and heteroaromatic. compounds with per(poly)fluoroalkyl chlorides in the presence of sodium dithionite in DMSO gives the corresponding fluoroalkylated products in moderate to good yields. The structures and yields of products depend mainly on the position and electron-donating ability of the substituents on the aromatic compounds. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Silver-Mediated C-H Difluoromethylation of Arenes
  作者：Jialiang Li、Wen Wan、Guobin Ma、Yunrong Chen、Qingyang Hu、Kai Kang、Haizhen Jiang、Jian Hao

  DOI：10.1002/ejoc.201600770

  日期：2016.10

  The first AgI-mediated C–H ethoxycarbonyl difluoromethylation with TMSCF2COOEt (TMS = trimethylsilyl) has been developed. The radical difluoromethylation proceeds smoothly to give the difluoromethylated arenes in moderate to high yields with Friedel–Crafts-type regioselectivity. Mechanistic studies indicate that the innate C–H difluoromethylation proceeds through an electrophilic radical-type pathway

  已经开发出第一个 AgI 介导的 C-H 乙氧羰基二氟甲基化与 TMSCF2COOEt（TMS = 三甲基甲硅烷基）。自由基二氟甲基化反应顺利进行，以中等至高产率得到二氟甲基化芳烃，并具有 Friedel-Crafts 型区域选择性。机理研究表明，先天的 C-H 二氟甲基化通过亲电自由基型途径进行。