1-diisopropoxyphosphoryl-2-aminobenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-diisopropoxyphosphoryl-2-aminobenzimidazole
• 英文别名: 1-Di(propan-2-yloxy)phosphorylbenzimidazol-2-amine；1-di(propan-2-yloxy)phosphorylbenzimidazol-2-amine
• 化学式: C₁₃H₂₀N₃O₃P
• 分子量: 297.294
• InChiKey: GCLMZNJCGBEOJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diisopropoxyphosphoryl-2-aminobenzimidazole 反应 0.33h， 以60%的产率得到2-(diisopropoxyphosphoryl)aminobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  β-微管蛋白的潜在过渡态氨基磷酸酯抑制剂作为抗丝虫剂。

  摘要：

  β-微管蛋白的过渡态氨基磷酸酯抑制剂被设计为潜在的抗孝顺剂。2-氨基苯并咪唑与亚磷酸二异丙酯和四氯化碳在低温下反应，得到了意想不到的1-二异丙氧基磷酰基-2-氨基苯并咪唑，加热后得到了新型苯并咪唑衍生物2-（二异丙氧基磷酰基）氨基苯并咪唑。两种产品均经过充分表征，并且优化了两种化合物的合成步骤。该方法用于制备相关的5-苯甲酰基-2-（二异丙氧基磷酰基）氨基苯并咪唑和5-苯甲酰基-2-（二乙氧基磷酰基）氨基苯并咪唑（1d）。在针对帕格鲁氏菌的初步试验中，发现化合物1d没有抗丝虫活性。缺乏活性可能归因于其极度的不溶性，因此生物利用度低。

  DOI：

  10.1211/0022357011775055
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 亚磷酸二异丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1-diisopropoxyphosphoryl-2-aminobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  β-微管蛋白的潜在过渡态氨基磷酸酯抑制剂作为抗丝虫剂。

  摘要：

  β-微管蛋白的过渡态氨基磷酸酯抑制剂被设计为潜在的抗孝顺剂。2-氨基苯并咪唑与亚磷酸二异丙酯和四氯化碳在低温下反应，得到了意想不到的1-二异丙氧基磷酰基-2-氨基苯并咪唑，加热后得到了新型苯并咪唑衍生物2-（二异丙氧基磷酰基）氨基苯并咪唑。两种产品均经过充分表征，并且优化了两种化合物的合成步骤。该方法用于制备相关的5-苯甲酰基-2-（二异丙氧基磷酰基）氨基苯并咪唑和5-苯甲酰基-2-（二乙氧基磷酰基）氨基苯并咪唑（1d）。在针对帕格鲁氏菌的初步试验中，发现化合物1d没有抗丝虫活性。缺乏活性可能归因于其极度的不溶性，因此生物利用度低。

  DOI：

  10.1211/0022357011775055

文献信息

• Potential transition state phosphoramidate inhibitors of β-tubulin as antifilarial agents
  作者：R J Anderson、D J Bendell、M Hooper、D Cairns、S P Mackay、S P Hiremath、A S Jivanagi、S Badami、J S Biradar、S Townson

  DOI：10.1211/0022357011775055

  日期：2010.2.18

  were fully characterized and the synthetic procedure to both compounds was optimized. The procedure was used to prepare the related 5-benzoyl-2-(diisopropoxyphosphoryl)aminobenzimidazole and 5-benzoyl-2-(diethoxyphosphoryl)aminobenzimidazole (1d). In a preliminary trial against Brugia pahangi compound 1d was found to have no antifilarial activity. This lack of activity may be attributed to its extreme

  β-微管蛋白的过渡态氨基磷酸酯抑制剂被设计为潜在的抗孝顺剂。2-氨基苯并咪唑与亚磷酸二异丙酯和四氯化碳在低温下反应，得到了意想不到的1-二异丙氧基磷酰基-2-氨基苯并咪唑，加热后得到了新型苯并咪唑衍生物2-（二异丙氧基磷酰基）氨基苯并咪唑。两种产品均经过充分表征，并且优化了两种化合物的合成步骤。该方法用于制备相关的5-苯甲酰基-2-（二异丙氧基磷酰基）氨基苯并咪唑和5-苯甲酰基-2-（二乙氧基磷酰基）氨基苯并咪唑（1d）。在针对帕格鲁氏菌的初步试验中，发现化合物1d没有抗丝虫活性。缺乏活性可能归因于其极度的不溶性，因此生物利用度低。