3-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-1-formylaminothiourea | 1533519-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-1-formylaminothiourea
• 英文别名: N-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-2-formylhydrazine-1-thiocarboxamide；N-(4-Cyclopropyl-1-naphthalenyl)-2-formylhydrazinecarbothioamide；N-[(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)carbamothioylamino]formamide
• CAS: 1533519-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: HGCUOCICQCDBJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-1-formylaminothiourea 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1,2,4-三唑-5-基硫基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种旋光纯的硫代乙酸类化合物

  摘要：

  本发明属于药学领域，涉及一种旋光纯的硫代乙酸类化合物、及该化合物在医药中的应用。本发明所述的旋光纯的硫代乙酸类化合物包括左旋的2‑(5‑溴‑4‑(4‑环丙基萘‑1‑基)‑4H‑1,2,4‑三唑‑3‑基硫基)乙酸和右旋的2‑(5‑溴‑4‑(4‑环丙基萘‑1‑基)‑4H‑1,2,4‑三唑‑3‑基硫基)乙酸。

  公开号：

  CN105985295B
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-4-cyclopropylnaphthalene oxalate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-1-formylaminothiourea
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANUFACTURE OF 2- (5- BROMO-4-(4-CYCLOPROPYLNAPHTHALEN-1-YL) -4H-1,2,4-TRIAZOL-3-YLTHIO) ACETIC ACID
  [FR] FABRICATION DE L'ACIDE 2-(5-BROMO-4-(4-CYCLOPROPYLNAPHTALÉN-1-YL)-4H-1,2,4-TRIAZOL-3-YLTHIO)ACÉTIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2014008295A8

文献信息

• 一种制备3-硫代-1,2,4-三氮唑类化合物的方 法
  申请人：普济生物科技（台州）有限公司

  公开号：CN109970668B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明提供了一种制备式I所示3‐硫代‐1,2,4‐三氮唑类化合物的方法，包括以下步骤：式II所示化合物与式III所示化合物反应，一步得到式I所示化合物，本发明的制备方法在一步反应中实现了成环及硫原子的烷基化反应，从而直接得到3‐硫代‐1,2,4‐三氮唑类化合物，有效避免了现有技术中产生羟基取代杂质和羟基巯基双取代杂质的缺点。因此，和现有技术方法相比，本发明的方法具有合成步骤缩短、反应选择性好、工艺收率高、产物纯度高、操作简单易行等优点，是一条适合工业化生产的工艺路线。
• NOVEL PREPARATION METHOD FOR ANTI-GOUT DRUG LESINURAD, AND KEY INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20200062720A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  A novel preparation method for the anti-gout drug Lesinurad, and a key intermediate thereof. The method comprises the following reaction steps: 1) the compound of formula II undergoing a substitution reaction with R 3 —SH in the presence of a first solvent and a first alkali to generate a mixture containing the compound of formula III and the compound of formula IV; 2) adding a second alkali and R 3 X to the resulting mixture for a reaction to obtain the compound of formula III, wherein: R represents a cyclopropane group, a halogen, a triflate group, a mesylate group or a tosylate group, preferably a cyclopropane group; R 3 represents —COCH 3 , a benzyl group or —CH 2 R 4 , wherein R 4 represents a methyl acetate group, an ethyl acetate group, —C(O)OC 2 H 5 , —C(O)OCH 3 , —CN, —CH 2 OH or a phenyl group substituted with one or more of a C1-C6 alkyl group and a halogen; X represents a halogen. The process of the present invention directly converts the compound of formula IV into the product compound of formula III without separation, significantly increasing the reaction yield and simplifying the operation steps. In addition, the synthesis of the new intermediate of the present invention does not require the use of highly toxic thiophosgene and carbon disulphide, significantly improving the safety and environmental friendliness of the process.

  一种用于抗痛风药物Lesinurad的新型制备方法及其关键中间体。该方法包括以下反应步骤：1) 在第一溶剂和第一碱的存在下，式II化合物与R3—SH发生取代反应，生成含有式III化合物和式IV化合物的混合物；2) 向所得混合物中加入第二碱和R3X进行反应，得到式III化合物，其中：R代表环丙烷基、卤素、三氟甲磺基、甲磺酸基或对甲苯磺酸基，优选环丙烷基；R3代表—COCH3、苄基或—CH2R4，其中R4代表甲酸甲酯基、乙酸乙酯基、—C(O)OC2H5、—C(O)OCH3、—CN、—CH2OH或苯基，其上取代有一个或多个C1-C6烷基和卤素；X代表卤素。本发明的工艺直接将式IV化合物转化为式III产物，无需分离，显著提高了反应产率并简化了操作步骤。此外，本发明的新中间体合成不需要使用高毒性的硫代氯酰和二硫化碳，显著提高了工艺的安全性和环保性。
• [EN] THIO-1,2,4-TRIAZOLE DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIO-1,2,4-TRIAZOLE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014198241A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided is a process for preparing a compound shown as formula (I), comprising a step of contacting a compound shown as formula (II) or a salt thereof with a brominating agent, wherein R1is OR2 or NR3R4; R2 is C1-C6 alkyl or phenyl; each R3, R4 is independently H, C1-C6 alkyl or cycloalkyl, wherein C1-C6 alkyl, cycloalkyl, or phenyl is optionally further substituted by F, Cl, Br, CH3 or CF3. A process for preparing a compound shown as formula (II), a process for preparing a compound shown as formula (V), a process for preparing a compound shown as formula (III), and an intermediate compound as shown as formula (IIa) or formula (Ib) are also provided.

  提供了一种制备如公式(I)所示化合物的方法，包括将如公式(II)所示化合物或其盐与溴化剂接触的步骤，其中R1为OR2或NR3R4；R2为C1-C6烷基或苯基；每个R3、R4独立地为H、C1-C6烷基或环烷基，其中C1-C6烷基、环烷基或苯基可以选择性地进一步被F、Cl、Br、CH3或CF3取代。还提供了制备如公式(II)所示化合物的方法，制备如公式(V)所示化合物的方法，制备如公式(III)所示化合物的方法，以及如公式(IIa)或公式(Ib)所示的中间体化合物。
• 一种Lesinurad中间体杂质二聚物及其制备方法和应用
  申请人：浙江乐普药业股份有限公司

  公开号：CN108822013A

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明涉及一种Lesinurad中间体杂质二聚物及其制备方法和应用，属于药物合成及分析技术领域。为了解决现有的不能有效鉴定合成过程中的杂质，提供一种Lesinurad中间体杂质二聚物及其制备方法和应用，该二聚物的方法包括将4‑环丙基‑1‑萘基异硫氰酸酯和甲酰肼进行反应得到的含该杂质二聚物的式Ⅲ化合物，柱层析分离得相应的二聚物或通过4‑环丙基‑1‑萘基异硫氰酸酯和联氨反应得该杂质二聚物。本发明能够提供用于对该中间体合成过程中杂质的分析和监控，有效的提供该杂质的对照品，有利于提高Lesinura中间体及产物的质量要求，有利于提高产物的收率和生产效率；且工艺简单，易于操作。
• MANUFACTURE OF 2-(5-BROMO-4-(4-CYCLOPROPYLNAPHTHALEN-1-YL)-4H-1,2,4-TRIAZOL-3-YLTHIO)ACETIC ACID
  申请人：ARDEA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20160214947A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Described herein are certain processes for the synthesis of compounds of Formula (I):

  本文描述了一些合成式(I)化合物的过程：