N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)methanimine
• 英文别名: Phenyl-methyleneaniline；N-(2-phenylphenyl)methanimine
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: HIRSXHRXVBDZNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (bromodifluoromethyl)phosphonate 、 N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)methanimine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到diisopropyl (difluoro(phenanthridin-6-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Difluoroalkylation of Isocyanides: Access to Difluoroalkylated Phenanthridine Derivatives

  摘要：

  An efficient and general method for the synthesis of difluoroalkylated phenanthridine derivatives through palladium-catalyzed reaction of difluoroalkyl bromides with isocyanides is described. The reaction can also be extended to perfluoroalkyl iodides. Mechanistic studies reveal that a difluoroalkyl radical via a single-electron-transfer pathway is involved in the reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02739

文献信息

• 一类偕二氟烷基硼酸酯类化合物及其制备方 法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN109293692B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一类偕二氟烷基硼酸酯类化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如式（Ⅰ）所示；其中，R为或；R1为苯基、取代苯基、联苯基或噻吩；R2为氢、卤素、羟基、C1～4烷基、C1～4烷氧基、苯基、取代苯基；R3为苯基或取代苯基。本发明所述化合物结构稳定，同时具有二氟烷基和硼酸酯基，可以作为原料，更简单、方便、快捷的制备在医药学上具有高价值的化合物。此外，所述化合物的制备方法简单，制备方法的反应底物适用性广，可制备多种偕二氟烷基硼酸酯类化合物；同时，所述方法的反应条件温和，无需金属试剂，无需高温或高压，无需酸或碱添加剂，且反应时间短，操作简便，后处理简单，是一种高效合成偕二氟烷基硼酸酯类化合物的方法。
• Palladium-Catalyzed Difluoroalkylation of Isocyanides: Access to Difluoroalkylated Phenanthridine Derivatives
  作者：Ji-Wei Gu、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02739

  日期：2015.11.6

  An efficient and general method for the synthesis of difluoroalkylated phenanthridine derivatives through palladium-catalyzed reaction of difluoroalkyl bromides with isocyanides is described. The reaction can also be extended to perfluoroalkyl iodides. Mechanistic studies reveal that a difluoroalkyl radical via a single-electron-transfer pathway is involved in the reaction.