2-cyanobenzyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyanobenzyl benzoate
• 英文别名: (2-Cyanophenyl)methyl benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: ZQPKVCCOJDLOFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromobenzyl benzoate 在 N-甲基咪唑 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 反应 16.0h， 以92.8%的产率得到2-cyanobenzyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种苯甲酸-2-氰基-2-苯基甲酯的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种苯甲酸‑2‑氰基‑2‑苯基甲酯的合成方法，包括以下步骤：在溶有苯甲酸‑2‑溴‑2‑苯基甲酯的离子液体中加入氰化试剂，然后于100‑160℃温度下反应5‑24h，反应完成后过滤、洗涤，即可得到苯甲酸‑2‑氰基‑2‑苯基甲酯；其中，苯甲酸‑2‑溴‑2‑苯基甲酯、离子液体和氰化试剂的摩尔比为1：10：1‑1.2。本发明以苯甲酸‑2‑溴‑2‑苯基甲酯为起始原料一步合成产物，操作步骤大为缩短，且大幅度提高产率。本发明所需试剂及仪器设备价廉易得，制备成本较低，在具体的工业化实施中更具有可行性。

  公开号：

  CN109553552A

文献信息

• Acyl Cyanides as Bifunctional Reagent: Application in Copper-Catalyzed Cyanoamidation and Cyanoesterification Reaction
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Weiping Zheng、Ruolan He、Dou Chen、Dingsheng Cao、Lipeng Long、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03500

  日期：2020.4.17

  Cu-catalyzed domino decyanation and cyanation reaction of acyl cyanides with amines or alcohols have been developed. The cyano sources were generated in situ via C–CN cleavage yielding the corresponding cyano substituted amides or esters in moderate to excellent yields. This approach features a cheap copper catalyst, domino decyanation and cyanation reaction, readily available starting materials, broad

  已经开发了Cu催化的多米诺骨牌脱氰和酰基氰与胺或醇的氰化反应。通过C-CN裂解原位生成氰基源，以中等到极好的收率得到相应的氰基取代的酰胺或酯。这种方法具有廉价的铜催化剂，多米诺骨牌脱氰和氰化反应，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，操作简便以及氰基进一步转化的潜力。
• Copper-catalyzed fragmentation-rearrangement sequence of cycloketoxime esters
  作者：Yixiao Wu、Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi、Yu Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130873

  日期：2020.1

  Copper-catalyzed fragmentation-rearrangement sequence of cycloketoxime esters is reported. This strategy provides direct access to diverse ring-opening acyloxylation nitriles avoiding the use of toxic cyanic reagents with good atom economy and well functional group tolerance. Experimental exploration showed that tetrabutylammonium bromide (TBAB) played an irreplaceable role in this transformation. Based

  据报道，铜催化环酮肟酯的断裂重排序列。此策略可直接访问各种开环酰氧基腈，从而避免使用具有良好原子经济性和良好的官能团耐受性的有毒氰基试剂。实验探索表明，四丁基溴化铵（TBAB）在此转化中起着不可替代的作用。基于主要的机械实验，还提出了一个合理的机制。