2,2,2-trichloroethyl N-(o-methoxyphenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl N-(o-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl-N-2-methoxyphenylcarbamate；2,2,2-Trichloroethyl 2-methoxyphenylcarbamate；2,2,2-trichloroethyl N-(2-methoxyphenyl)carbamate
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO₃
• 分子量: 298.553
• InChiKey: VZLOUUKBNNCUQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-(o-methoxyphenyl)carbamate 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到邻甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  A Mild Deprotection of Trichloroethyl Carbamates Using Indium Metal

  摘要：

  三氯乙氧基羧酰基从氨基甲酸酯中高效去除，使用铟金属，得到相应的胺，产率良好到优越。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31919
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-tosyloxycarbamate 、 苯甲醚 在 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl N-(o-methoxyphenyl)carbamate 、 2,2,2-trichloroethyl N-(p-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铑氮烯类化合物促进烷氧基芳烃的分子间化学和区域选择性芳族胺化反应

  摘要：

  已开发出由中性铑亚硝烯类化合物促进的分子间芳族C（sp 2）–H胺化反应。反应以化学和区域选择性方式与各种氧取代的芳烃（1.5当量）进行。在存在苄基C（sp 3）-H键和/或C（sp 3）-H键与醚氧结合的情况下，芳族碳（sp 2）-H氨基化反应发生在氧取代基的对位。

  DOI：

  10.1039/c7cc09952e

文献信息

• Copper-catalyzed Csp2–H amidation of unactivated arenes by N-tosyloxycarbamates
  作者：Alex John、Jeena Byun、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1039/c3cc46412a

  日期：——

  [(Neocuproine)Cu]PF6 catalyzes the C–H amidation of unactivated arenes by N-tosyloxytrichloroethylcarbamates. Alkyl benzenes are selectively converted to aromatic amines and substituted arenes display variable regioselectivity.

  [(Neocuproine)Cu]PF6 可催化 N-tosyloxytrichloroethylcarbamates 对未活化的炔类化合物进行 CâH amidation。烷基苯被选择性地转化为芳香胺，而取代的炔烃则显示出不同的区域选择性。
• Intermolecular chemo- and regioselective aromatic C–H amination of alkoxyarenes promoted by rhodium nitrenoids
  作者：Kenta Arai、Yoshihiro Ueda、Kazuhiro Morisaki、Takumi Furuta、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takeo Kawabata

  DOI：10.1039/c7cc09952e

  日期：——

  Intermolecular aromatic C(sp2)–H amination promoted by neutral rhodium nitrenoids has been developed. The reactions proceeded with various oxygen-substituted arenes (1.5 equiv.) in a chemo- and regioselective manner. The aromatic C(sp2)–H amination took place at the para position of the oxygen substituent in the presence of benzylic C(sp3)–H bonds and/or C(sp3)–H bonds α to ethereal oxygen.

  已开发出由中性铑亚硝烯类化合物促进的分子间芳族C（sp 2）–H胺化反应。反应以化学和区域选择性方式与各种氧取代的芳烃（1.5当量）进行。在存在苄基C（sp 3）-H键和/或C（sp 3）-H键与醚氧结合的情况下，芳族碳（sp 2）-H氨基化反应发生在氧取代基的对位。
• A Mild Deprotection of Trichloroethyl Carbamates Using Indium Metal
  作者：Tomoko Mineno、Seoung-Ryoung Choi、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1055/s-2002-31919

  日期：——

  The trichloroethoxycarbonyl moiety was efficiently removed from carbamates to furnish the corresponding amines using indium metal in good to excellent yields.

  三氯乙氧基羧酰基从氨基甲酸酯中高效去除，使用铟金属，得到相应的胺，产率良好到优越。