ethyl (E)-2-chloro-3-methyl-7-phenylhept-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-chloro-3-methyl-7-phenylhept-4-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₁ClO₂
• 分子量: 280.795
• InChiKey: NUAVIYWHPLTQCQ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,1,1-三乙氧基乙烷 、 cis-1-phenyl-4-hexen-3-ol 在 三甲基乙酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到ethyl (E)-2-chloro-3-methyl-7-phenylhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  关于α-杂原子取代的原酸酯在Johnson Claisen重排中的用途

  摘要：

  制备了α-杂原子取代的原酸酯，并发现它们与多种烯丙醇进行了Johnson Claisen重排，从而以相当高的产率获得了γ，δ-不饱和的α-杂原子取代的酯。检查了该方法的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73290-4

文献信息

• Elworthy Todd R., Morgans David J. Jr., Palmer Wylie S., Repke David B., +, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 28, S 4951-4954
  作者：Elworthy Todd R., Morgans David J. Jr., Palmer Wylie S., Repke David B., +

  DOI：——

  日期：——
• On the utility of α-heteroatom substituted orthoesters in the Johnson Claisen rearrangement
  作者：Todd R. Elworthy、David J. Morgans、Wylie S. Palmer、David B. Repke、David B. Smith、Ann Marie Waltos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73290-4

  日期：1994.7

  α-Heteroatom substituted orthoesters were prepared and found to undergo the Johnson Claisen rearrangement with a variety of allylic alcohols giving γ,δ-unsaturated α-heteroatom substituted esters in fair to excellent yields. The diastereoselectivity of the process was examined.

  制备了α-杂原子取代的原酸酯，并发现它们与多种烯丙醇进行了Johnson Claisen重排，从而以相当高的产率获得了γ，δ-不饱和的α-杂原子取代的酯。检查了该方法的非对映选择性。