4,5,6-trichloropyrimidine-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5,6-trichloropyrimidine-2-carbonitrile
• 化学式: C₅Cl₃N₃
• 分子量: 208.434
• InChiKey: XGEJRWSZUQUEKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2S,4R)-4-fluoro-1-methylpyrrolidin-2-yl]ethan-1-ol 、 4,5,6-trichloropyrimidine-2-carbonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,5-dichloro-6-[(1S)-1-[(2S,4R)-4-fluoro-1-methylpyrrolidin-2-yl]ethoxy]pyrimidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANNULATED 2-AMINO-3-CYANO THIOPHENES AND DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] 2-AMINO-3-CYANO THIOPHÈNES ANNELÉS ET LEURS DÉRIVÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明包括式（I）化合物（其中 R1a、R1b、R2a、R2b、Z、R3 至 R5、A、p、U、V 和 W 具有权利要求书和说明书中给出的含义）、它们作为 KRAS 抑制剂的用途、含有此类化合物的药物组合物和制剂以及它们作为药物/医疗用途的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的制剂的用途。

  公开号：

  WO2023099624A1
• 作为产物：
  描述：

  perchloro-9-thia-1,5,8,10-tetraazaspiro[5.5]undeca-1,4,7,10-tetraene 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以81%的产率得到4,5,6-trichloropyrimidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,4,4,5-四氯-4 H -1,2,6-噻二嗪与苄基三乙基氯化铵的反应

  摘要：

  使3,4,4,5-四氯-4 H -1,2,6-噻二嗪与BnEt 3 NCl （10 mol％）反应，得到全氯9-thia-1,5,8,10-四氮杂螺[5.5 ] undeca-1,4,7,10-四烯（产率高达18％），4,5,6-三氯嘧啶-2-甲腈（产率高达44％）和四种次要副产物：2,7-二氯噻唑[ 5,4 - d ]嘧啶-5-腈，2-（4-氯-6 H-噻唑并[5,4- c ] [1,2,6]噻二嗪-6-亚丙基）丙二腈，4,8 -二氯吡咯并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5- c ] [1,2,6]噻二嗪-6,7-二腈和4,7-二氯-[1,2,6]噻二嗪[3,4- b ] thiazolo [5,4- e ] [1,4] diazepin-9（10 H）-一。单晶X射线研究支持次要产品的结构。这些次要产物的形成和8-溴-4-氯吡咯并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5- c ] [1,2,6]噻二嗪-6，给出了7-二腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.007

文献信息

• A Qualitative Comparison of the Reactivities of 3,4,4,5-Tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine and 4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium Chloride
  作者：Andreas Kalogirou、Panayiotis Koutentis

  DOI：10.3390/molecules200814576

  日期：——

  The high yielding transformations of 3,4,4,5-tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine into 3,5-dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one (up to 85%) and 2-(3,5-dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ylidene)malononitrile (up to 83%) have been investigated and compared to the analogous transformations of the closely-related 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel’s salt) into 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one and 2-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)malononitrile. Furthermore, cyclocondensation of 3,4,4,5-tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine with 2-aminophenol and 1,2-benzenediamines gave fused 4H-1,2,6-thiadiazines in 68%–85% yields.

  研究了 3,4,4,5-四氯-4H-1,2,6-噻二嗪向 3,5-二氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-酮（高达 85%）和 2-(3,5-二氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-亚基)丙二腈（高达 83%）的高产率转化、噻二嗪-4-酮（高达 85%）和 2-(3,5-二氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-亚基)丙二腈（高达 83%）的类似转化进行了研究，并与密切相关的 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物（阿贝尔盐）转化为 4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-酮和 2-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)丙二腈的类似转化进行了比较。此外，3,4,4,5-四氯-4H-1,2,6-噻二嗪与 2-氨基苯酚和 1,2-苯二胺进行环缩合，可得到产率为 68%-85% 的融合 4H-1,2,6-噻二嗪。
• Reaction of tetracyanoethylene with SCl2; new molecular rearrangements
  作者：Panayiotis A. Koutentis、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/b000209g

  日期：——

  The chloride ion catalysed addition of SCl2 to TCNE gives the 4-dicyanomethylene-1,2,6-thiadiazine 2 (60%) with two minor products (5%) of extensive molecular rearrangement, the pyrimidine 4 and the pyrroloimidazothiadiazine 5. Mechanisms proposed for the formation of all three products involve the interaction of SCl2 with one cyano group and neighbouring group participation by geminal and vicinal

  氯离子催化将SCl 2加到TCNE中，得到4-二氰基亚甲基-1,2,6-噻二嗪2（60％），具有两个较小的副产物（5％），它们具有广泛的分子重排，嘧啶 4和吡咯并咪唑硫二嗪5。提出的所有三种产物形成的机制都涉及SCl 2与一种氰基双子座和邻位的氰基参加邻近的群体。二氰基亚甲基噻二嗪2与SCl 2进一步反应，得到吡咯并1，2，6-噻二嗪19。吡咯并咪唑并噻二嗪5的两个氯原子被依次取代吡咯烷得到高产率的取代产物20和21。1 H和13 C NMR谱 结果表明，噻二嗪上吡咯烷环的旋转比吡咯环上的旋转慢得多，并且在新的14π三环杂芳族体系中存在电子离域。
• Reaction of tetracyanoethylene with SCl2: new molecular rearrangements
  作者：Panayiotis A. Koutentis、Charles W. Rees、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/a909307i

  日期：——

  The chloride ion catalysed addition of SCl2 to TCNE gives the dicyanomethylene-1,2,6-thiadiazine 3 as major product together with two unexpected minor products, pyrimidine 4 and pyrroloimidazothiadiazine 5, whose X-ray crystal structures are described; the products are derived from interaction of SCl2 with one cyano group with neighbouring group participation by two others.

  氯离子催化 SCl2 与 TCNE 的加成得到二氰亚甲基-1,2,6-噻二嗪 3 作为主要产物以及两个意想不到的次要产物嘧啶 4 和吡咯并咪唑噻二嗪 5，其 X 射线晶体结构已被描述；这些产物来自 SCl2 与一个氰基的相互作用，相邻的两个基团参与其中。
• Reactive dyes
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0135381A1

  公开（公告）日：1985-03-27

  Fibre-reactive triphenodioxazine dyes having, in the free acid form, the formula: wherein Q represents a cellulose-reactive group of the formula: B represents an optionally substituted alkoxy, optionally substituted phenylamino or sulphonated naphthylamino radical, D represents Cl or CN, A represents a C2-C6 alkylene group optionally substituted by -OH or -OS03H, and R represents H or C1-4 alkyl optionally substituted by -CN, -S03H, -COOH, -OH or -OS03H. Process for their preparation and their use in the dyeing or printing of cellulose textile materials.

  纤维活性三苯并噁嗪染料，其游离酸形式为： 其中 Q 代表纤维素活性基团，其式如下： B 代表任选取代的烷氧基、任选取代的苯基氨基或磺化萘氨基，D 代表 Cl 或 CN，A 代表任选被-OH 或-OS03H 取代的 C2-C6 亚烷基，R 代表 H 或任选被-CN、-S03H、-COOH、-OH 或-OS03H 取代的 C1-4 烷基。 其制备工艺及其在纤维素纺织材料染色或印花中的用途。
• PROCESS FOR PRODUCING TRICHLOROPYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2128141A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  A process for producing a trichloropyrimidine compound represented by the formula (2): wherein R represents a hydrogen atom etc., comprising reacting a dihydroxypyrimidine compound represented by the formula (1): wherein R represents the same meaning as above, with sulfuryl chloride and at least one chlorinating agent selected from the group consisting of hydrogen chloride, thionyl chloride, phosgene, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride and phosphorus trichloride in the presence of an organic base.

  一种生产由式(2)代表的三氯嘧啶化合物的工艺：其中R代表氢原子等，包括在有机碱存在下，将由式(1)代表的二羟基嘧啶化合物(其中R代表与上述相同的含义)与硫酰氯和至少一种从氯化氢、亚硫酰氯、光气、氧氯化磷、五氯化磷和三氯化磷组成的组中选出的氯化剂反应。