4,7-bis{2-[4-(diphenylamino)phenyl]ethynyl}-2,1,3-benzothiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,7-bis{2-[4-(diphenylamino)phenyl]ethynyl}-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis[2-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]-(E)-ethynyl]-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis{2-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]ethynyl}-2,1,3-benzothiadiazole；4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diylbis(ethyne-2,1-diyl))bis(N,N-diphenylaniline)；N,N-diphenyl-4-[2-[4-[2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethynyl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]ethynyl]aniline
• 化学式: C₄₆H₃₀N₄S
• 分子量: 670.837
• InChiKey: YFHIWDJTGLXZSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis{2-[4-(diphenylamino)phenyl]ethynyl}-2,1,3-benzothiadiazole 、 四氰基乙烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到3,3′-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)bis[2-{4-(dimethylamino)phenyl}buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile]
  参考文献：
  名称：

  供体取代的对称和不对称苯并噻二唑的HOMO-LUMO间隙的调谐†

  摘要：

  本文报道了D–π–A–D，D 1 –π–A–D 2，D 1 –A 1 –A 2 –类型的供体取代的对称和不对称苯并噻二唑（BTD）5–12的设计和合成。D 2，D–A 1 –A 2 –D和D–A 1 –A 2 –A 1-D由乌尔曼（Ullmann），铃木（Suzuki）和环加成-逆电环化反应。研究了其光物理，电化学和计算性质，并显示出大量的供体-受体相互作用。它们的单光子吸收在近红外（NIR）区域显示出很强的电荷转移带，电化学还原显示出多个还原波。发现BTD 5-12的HOMO-LUMO光学间隙是受体数量和性质的函数。计算研究表明，强的基于氰基的受体，双氰基喹二甲烷（DCNQ）和四氰基丁二烯（TCBD）降低了BTD 7-12中的LUMO含量，与乙炔连接的BTD 5和6相比，导致HOMO-LUMO间隙低。。具有咔唑和单个TCBD和DCNQ受体的BTD表现出更好的热稳定性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00629a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 4,7-bis{2-[4-(diphenylamino)phenyl]ethynyl}-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-苯并噻二唑衍生物的设计，合成和自发发射†

  摘要：

  一系列芳基炔基-苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（BTD）和[1,2,5]噻二唑[3,4-]的放大自发发射（ASE）性质的设计，合成和评估G描述了喹喔啉（TDQ）衍生物。合成策略需要根据两个核的不同芳族性质使用Sonogashira和Stille反应。在掺杂有不同浓度的合成化合物的聚苯乙烯（PS）薄膜中测量了ASE性能。BTD衍生物显示出光致发光光谱（PL）变窄，因此揭示了其潜在的激光应用。只有一种TDQ衍生物显示ASE。进行了X射线衍射分析，以了解观察到的结果并建立结构与属性之间的关系。显示强分子堆积的分子淬灭了PL发射，因此产生了更高的ASE阈值。

  DOI：

  10.1039/c9tc03148k

文献信息

• Butterfly-shaped π-extended benzothiadiazoles as promising emitting materials for white OLEDs
  作者：Zaibin Wang、Zhixing Peng、Kai Huang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c9tc01059a

  日期：——

  A series of butterfly-shaped D–A–D and D–A–A compounds composed of a benzothiadiazole core and corresponding terminal alkynes were synthesized.

  一系列由苯并噻二唑核心和相应末端炔烃组成的蝴蝶状D-A-D和D-A-A化合物被合成。
• Strongly red-fluorescent novel donor–π-bridge–acceptor–π-bridge–donor (D–π–A–π–D) type 2,1,3-benzothiadiazoles with enhanced two-photon absorption cross-sections
  作者：Shin-ichiro Kato、Taisuke Matsumoto、Tsutomu Ishi-i、Thies Thiemann、Motoyuki Shigeiwa、Hideki Gorohmaru、Shuichi Maeda、Yoshiro Yamashita、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b410016f

  日期：——

  Novel donor-pi-bridge-acceptor-pi-bridge-donor (D-pi-A-pi-D) type 2,1,3-benzothiadiazole fluorescent dyes connected to the N,N-diarylamino terminus via various type pi-conjugate spacers exhibits large two-photon absorption cross-sections and high fluorescent quantum yields in orange-red color.

  新型供体-π-桥-受体-π-桥-供体（D-pi-A-pi-D）2,1,3-苯并噻二唑类荧光染料通过各种pi-共轭物连接到N，N-二芳基氨基末端间隔物表现出较大的双光子吸收截面和橙红色的高荧光量子产率。
• Novel 2,1,3-Benzothiadiazole-Based Red-Fluorescent Dyes with Enhanced Two-Photon Absorption Cross-Sections
  作者：Shin-ichiro Kato、Taisuke Matsumoto、Motoyuki Shigeiwa、Hideki Gorohmaru、Shuuichi Maeda、Tsutomu Ishi-i、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1002/chem.200500921

  日期：2006.3.1

  triphenylamine-containing BTD branches. All the BTD-based dyes displayed intense orange-red color fluorescence in a region of 550-689 nm, which was obtained by single-photon excitation with good fluorescent quantum yield up to 0.98 as well as by two-photon excitation. Large two-photon absorption (TPA) cross-sections (110-800 GM) of these BTD dyes were evaluated by open aperture Z-scan technique with a

  本文报道了一系列新的基于2,1,3-苯并噻二唑（BTD）的D-pi-A-pi-D型和星爆型荧光粉的双光子吸收和橙红色荧光发射特性染料。在D-pi-A-pi-D-型染料1-6中，中心BTD核通过各种π-共轭的间隔基与两个末端的N，N-二取代的氨基连接。星暴型染料8和10具有由中心核（8个苯核和10个三苯胺核）和三个含三苯胺的BTD支链组成的三分支结构。所有基于BTD的染料在550-689 nm区域均显示出强烈的橙红色荧光，这是通过单光子激发和高达0.98的良好荧光量子产率以及通过双光子激发获得的。这些BTD染料的大两光子吸收（TPA）横截面（110-800 GM）通过飞秒Ti /蓝宝石激光器的开孔Z扫描技术进行了评估。D-pi-A-pi-D型染料2-6分别具有苯，噻吩，乙烯，乙炔和苯乙烯部分作为附加的pi共轭间隔基的TPA截面约为1.5-2.5倍仅使用苯间隔基比1c大。具有苯核的三分支星爆型BTD
• Aryl-substituted symmetrical and unsymmetrical benzothiadiazoles
  作者：Prabhat Gautam、Ramesh Maragani、Rajneesh Misra

  DOI：10.1039/c4ra15424j

  日期：——

  The incorporation of a planar anthracene unit lowers the HOMO–LUMO gap and improves the thermal stability of donor–acceptor benzothiadiazoles.

  “平面蒽单元的结合降低了给体-受体苯并噻二唑的HOMO-LUMO能隙并提高了其热稳定性。”
• A high-efficiency cyanine dye for dye-sensitized solar cells
  作者：Xuemei Ma、Jianli Hua、Wenjun Wu、Yinghua Jin、Fanshun Meng、Wenhai Zhan、He Tian

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.094

  日期：2008.1

  iadiazole dyad has been synthesized and applied successfully to sensitization of nanocrystalline TiO2-based solar cell. Their absorption spectra, electrochemical, and photovoltaic properties were studied. Upon adsorption on a TiO2 electrode, the absorption spectra of the cyanine dye are all broadened at both the red and blue spectral ends relative to its respective spectra in acetonitrile and ethanol

  合成了一种新型的含有三苯胺-苯并噻二唑二元体的有机花青染料，并将其成功地用于纳米TiO 2基太阳能电池的敏化。研究了它们的吸收光谱，电化学和光伏性质。在TiO 2电极上吸附后，相对于其在乙腈和乙醇混合物溶液中的光谱，花青染料的吸收光谱在红色和蓝色光谱端均变宽。在来自Xe灯的75 mW cm -2白光照射下，总转换效率达到7.62％（J sc = 22.10 mA cm -2，V oc = 0.54 V，ff = 0.48）。