2-ethoxy-4-phenyl-6-β-styryl-1-p-toluenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-4-phenyl-6-β-styryl-1-p-toluenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: (2R,4S)-2-ethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₃S
• 分子量: 459.609
• InChiKey: ZEDLHBRYPRGLLC-ODOYXVBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-4-phenyl-6-β-styryl-1-p-toluenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 base 作用下， 生成 4-phenyl-2-β-styryl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且简便的立体控制合成方法，该方法可通过二烯透射性Diels-Alder反应（涉及反电子需求的杂Diels-Alder环加成的共轭氮杂三烯）加成，用于多氢喹啉和吡啶并哒嗪

  摘要：

  在加热或存在路易斯酸（TMSOTf）的情况下，在氮原子上带有吸电子磺酰基或苯甲酰基的交叉共轭氮杂三烯进行了最初的反电子需求杂Diels-Alder逆反应，与富电子的亲二烯体（乙烯基醚，乙烯基硫醚和链烯基醚），以产生具有高内选择性的1：1环加合物。如此获得的初始环加合物在新形成的二烯单元上通过电子不足的亲二烯体选择性地进行第二次Diels-Alder反应，得​​到具有高非对映体π选择性的双双环加合物八氢喹啉。所述Ñ -sulfonylazatrienes栓系的邻三烯末端的-肉桂酰氧基苯基二烯亲生体经历了电子反型的初始分子内杂Diels-Alder反应。形成的单环加合物的随后第二次Diels-Alder反应完成了二烯可传递的杂Diels-Alder方案，以高度立体选择性的方式生成了苯并吡喃并[3,4- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.102
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-phenyl-1-β-styryl-2-propenylidene)-4-p-toluenesulfonamide 、 乙烯基乙醚 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到2-ethoxy-4-phenyl-6-β-styryl-1-p-toluenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且简便的立体控制合成方法，该方法可通过二烯透射性Diels-Alder反应（涉及反电子需求的杂Diels-Alder环加成的共轭氮杂三烯）加成，用于多氢喹啉和吡啶并哒嗪

  摘要：

  在加热或存在路易斯酸（TMSOTf）的情况下，在氮原子上带有吸电子磺酰基或苯甲酰基的交叉共轭氮杂三烯进行了最初的反电子需求杂Diels-Alder逆反应，与富电子的亲二烯体（乙烯基醚，乙烯基硫醚和链烯基醚），以产生具有高内选择性的1：1环加合物。如此获得的初始环加合物在新形成的二烯单元上通过电子不足的亲二烯体选择性地进行第二次Diels-Alder反应，得​​到具有高非对映体π选择性的双双环加合物八氢喹啉。所述Ñ -sulfonylazatrienes栓系的邻三烯末端的-肉桂酰氧基苯基二烯亲生体经历了电子反型的初始分子内杂Diels-Alder反应。形成的单环加合物的随后第二次Diels-Alder反应完成了二烯可传递的杂Diels-Alder方案，以高度立体选择性的方式生成了苯并吡喃并[3,4- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.102