diethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: (2R,3S)-diethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-formyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylate；diethyl (2S,3R)-2-(4-chlorophenyl)-3-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₅
• 分子量: 324.761
• InChiKey: ZOTWWHYTIKWVEO-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过酶结合亚胺离子中间体的生物催化不对称环丙烷化反应

  摘要：

  混杂的 4-草酰巴豆酸互变异构酶 (4-OT) 的工程产生了一种不寻常的不依赖于辅因子的环丙烷化酶，该酶促进了 2-氯丙二酸二乙酯与取代肉桂醛的立体选择性添加，以提供具有高非对映纯度和对映纯度的各种环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202110719
• 作为产物：
  描述：

  4-氯肉桂醛 、 溴代丙二酸二乙酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 diethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酶结合亚胺离子中间体的生物催化不对称环丙烷化反应

  摘要：

  混杂的 4-草酰巴豆酸互变异构酶 (4-OT) 的工程产生了一种不寻常的不依赖于辅因子的环丙烷化酶，该酶促进了 2-氯丙二酸二乙酯与取代肉桂醛的立体选择性添加，以提供具有高非对映纯度和对映纯度的各种环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202110719

文献信息

• A Simple Organocatalytic Enantioselective Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ramon Rios、Henrik Sundén、Jan Vesely、Gui-Ling Zhao、Pawel Dziedzic、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.200700032

  日期：2007.5.7

  A highly chemo- and enantioselective organocatalytic cyclopropanation of α,β-unsaturated aldehydes with bromomalonate and 2-bromoacetoacetate esters is presented. The reaction is catalyzed by chiral amines and gives access to 2-formylcyclopropanes in high yields and up to 99 % ee.

  提出了具有溴代丙二酸酯和2-溴代乙酰乙酸酯的α，β-不饱和醛的高度化学和对映选择性的有机催化环丙烷化。该反应由手性胺催化，可以高收率和高达99％ee的产率生成2-甲酰基环丙烷。
• Asymmetric oxidative Lewis base catalysis—unifying iminium and enamine organocatalysis with oxidations
  作者：Magnus Rueping、Henrik Sundén、Lukas Hubener、Erli Sugiono

  DOI：10.1039/c2cc16447g

  日期：——

  Enantioselective oxidative domino reactions of allylic alcohols to functionalized aldehydes have been developed. The one pot domino oxidation-iminium activation represents a convenient strategy for the enantioselective addition of malonates to allylic alcohols and the asymmetric formation of formyl cyclopropanes.

  已经开发了烯丙醇对官能化醛的对映选择性氧化多米诺反应。一锅多米诺骨牌氧化亚胺活化代表了将丙二酸酯对映选择性加成烯丙基醇和不对称形成甲酰基环丙烷的简便策略。
• Biocatalytic Asymmetric Cyclopropanations via Enzyme‐Bound Iminium Ion Intermediates
  作者：Andreas Kunzendorf、Guangcai Xu、Mohammad Saifuddin、Thangavelu Saravanan、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/anie.202110719

  日期：2021.11.2

  Engineering of a promiscuous 4-oxalocrotonate tautomerase (4-OT) resulted in an unusual cofactor-independent cyclopropanation enzyme that promotes the stereoselective addition of diethyl 2-chloromalonate to substituted cinnamaldehydes to afford various cyclopropanes with high diastereo- and enantiopurity.

  混杂的 4-草酰巴豆酸互变异构酶 (4-OT) 的工程产生了一种不寻常的不依赖于辅因子的环丙烷化酶，该酶促进了 2-氯丙二酸二乙酯与取代肉桂醛的立体选择性添加，以提供具有高非对映纯度和对映纯度的各种环丙烷。