α-benzenesulfonyl-2-nitro-cinnamonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzenesulfonyl-2-nitro-cinnamonitrile
• 英文别名: 2-Nitro-α-phenylsulfon-zimtsaeurenitril；α-Benzolsulfonyl-2-nitro-cinnamonitril；(E)-2-(benzenesulfonyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 314.321
• InChiKey: ZUBDBAMTPWGDFY-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzenesulfonyl-2-nitro-cinnamonitrile 在 盐酸 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3-(phenylsulfonyl)quinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Troeger; Koeppen-Kastrop, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1922, vol. <2> 104, p. 362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙腈 、 邻硝基苯甲醛 在 吡啶 、 乙醇 作用下， 生成 α-benzenesulfonyl-2-nitro-cinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  Troeger; Koeppen-Kastrop, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1922, vol. <2> 104, p. 362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective cyclopropanation of conjugated cyanosulfones using carbohydrate-based crown ether catalysts
  作者：Tamás Nemcsok、Zsolt Rapi、Péter Bagi、Ying Hou Guan、István Orbán、György Keglevich、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130965

  日期：2020.2

  lariat ethers have been synthesized. These macrocycles and their derivatives proved to be efficient catalysts in the cyclopropanation of (E)-3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile performed with diethyl bromomalonate under mild phase transfer conditions. Among the catalysts tested, the macrocycle having methyl α-d-galactopyranoside unit generated the highest asymmetric induction (80% ee). In the

  已经合成了一些新的基于d-半乳糖和d-葡萄糖的monoaza-15-crown-5型套索状醚。这些大环及其衍生物被证明是在温和的相转移条件下用溴代丙二酸二乙酯对（E）-3-苯基-2-（苯磺酰基）丙烯腈进行环丙烷化反应的有效催化剂。在所测试的催化剂中，具有甲基α- d-吡喃半乳糖苷单元的大环化合物产生最高的不对称诱导（80％ee）。在芳基取代的苯磺酰基-丙烯腈衍生物的反应中，间位和对位的环丙烷化发生了高ee值（75-84％ee）的替代原料。由具有萘基，吡啶基，呋喃基和噻吩基的类似的α，β-不饱和氰砜合成的环丙烷衍生物的对映选择性高达85％，收率很高。
• US4162321A
  申请人：——

  公开号：US4162321A

  公开（公告）日：1979-07-24
• Troeger; Koeppen-Kastrop, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1922, vol. <2> 104, p. 362
  作者：Troeger、Koeppen-Kastrop

  DOI：——

  日期：——