2-allylnicotinaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-allylnicotinaldehyde
• 英文别名: 2-Prop-2-enylpyridine-3-carbaldehyde；2-prop-2-enylpyridine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: ZTINQZABMFIIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylnicotinaldehyde 、 溴代丙二酸二乙酯 在 吡啶 、 lithium tetrafluoroborate 、 tris-(2,2'-bipyridine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的串联自由基加成环化导致茚满酮及相关化合物的烯基醛

  摘要：

  在此我们描述了一种新，用α链烯醛的可见光诱导的串联基加环化-溴代化合物。在室温下以高效率和良好的官能团相容性合成了一组环酮，包括茚满酮，环戊烯酮，3,4-二氢萘-1（2 H）-酮和苯并吡喃-4-酮。它代表了有关未活化烯烃催化1,2-酰基烷基化的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01162
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硼酸频哪醇酯 、 2-Bromopyridine-3-carbaldehyde dimethyl acetal 在 potassium phosphate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-allylnicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的串联自由基加成环化导致茚满酮及相关化合物的烯基醛

  摘要：

  在此我们描述了一种新，用α链烯醛的可见光诱导的串联基加环化-溴代化合物。在室温下以高效率和良好的官能团相容性合成了一组环酮，包括茚满酮，环戊烯酮，3,4-二氢萘-1（2 H）-酮和苯并吡喃-4-酮。它代表了有关未活化烯烃催化1,2-酰基烷基化的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01162

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Alkenes with Redox-Neutral Remote Amidation of Aldehydes
  作者：Cungui Cheng、Shuiyou Liu、Danyang Lu、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01113

  日期：2016.6.17

  A room-temperature and one-pot synthesis of ε-CF3-substituted amides via the copper-catalyzed trifluoromethylation of alkenes with redox-neutral remote amidation of aldehydes is described. This reaction is featured by an unprecedented 1,5-H atom abstraction from aldehydic C–H bonds by α-CF3-alkyl radicals resulting from the radical trifluoromethylation of alkenes, thus enabling a new possibility of

  的室温和ε-CF的一锅法合成3通过与醛的氧化还原中性远程酰胺化烯烃的铜催化的三氟甲基化取代的酰胺进行说明。该反应由精选前所未有的1,5-H原子从由α-CF醛C-H键的抽象3个从烯烃的自由基三氟甲基化得到的，从而使三氟甲基化启动的远程SP的一种新的可能性-烷基2 Ç -H功能化。
• Nickel-Catalyzed Remote Arylation of Alkenyl Aldehydes Initiated by Radical Alkylation with Tertiary α-Carbonyl Alkyl Bromides
  作者：Weiwei Jin、Yulu Zhou、Ying Zhao、Qianqian Ma、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00221

  日期：2018.3.2

  A novel nickel-catalyzed remote arylation of alkenyl aldehydes triggered by radical alkylation with tertiary α-carbonyl alkyl bromides is described, thus producing a quaternary carbon center containing ketones in promising yields with broad functional group compatibility. Preliminary mechanistic studies suggest that the combination of a 1,n-HAT (n = 5 or 6) from alkyl radicals to aldehyde C–H bonds

  描述了由叔α-羰基烷基溴的自由基烷基化引发的烯基醛的新型镍催化的远程芳基化，从而以具有希望的产率与广泛的官能团相容性产生了含有酮的季碳中心。初步的机理研究表明，在镍催化下，烷基中的1，n -HAT（n = 5或6）与醛C–H键的结合可能是导致此反应的原因。
• Palladium-Catalyzed Remote Aryldifluoroalkylation of Alkenyl Aldehydes
  作者：Xingliang Nie、Cungui Cheng、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/anie.201611697

  日期：2017.2.6

  A palladium‐catalyzed three‐component reaction between fluoroalkyl bromides, arylboronic acids, and alkenyl aldehydes has been developed and provides facile access to 5‐, 6‐, or 7‐difluoroalkylated ketones under very mild reaction conditions. The resultant products can be smoothly converted into CF2‐containing tetrahydronaphthalenes by a novel silver‐catalyzed intramolecular decarboxylative cyclization

  已经开发出了氟烷基溴化物，芳基硼酸和烯基醛之间的钯催化三组分反应，该反应可在非常温和的反应条件下轻松获得5，6或7二氟烷基化的酮。通过新的银催化的5-芳基-2,2-二氟戊酸的分子内脱羧环化反应，可以将所得产物平稳地转化为含CF 2的四氢萘。
• 2-Alkyl nicotinoids and processes for their production and use
  申请人：PHILIP MORRIS INCORPORATED

  公开号：EP0000106A1

  公开（公告）日：1978-12-20

  2-Alkyl-nicotinoids represented by formula (I) wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl alkyl or aralkyl, R2 is lower alkyl or phenyl alkyl, and R3 is represented by the formula: wherein R4 is hydrogen or lower alkyl, Rs is lower alkyl, and n is one or two, which are prepared according to the schema: wherein X =chlorine,bromine, iodine or fluorine I The compounds of formula (i) are useful as insecticides.

  由式(I)表示的 2-烷基-烟碱化合物 其中 R1 是氢、低级烷基、苯基烷基或芳烷基，R2 是低级烷基或苯基烷基，R3 由式表示： 其中 R4 是氢或低级烷基，Rs 是低级烷基，n 是一个或两个，它们是按以下方案制备的： 其中 X = 氯、溴、碘或氯、 碘或 氟 I 式 (i) 的化合物可用作杀虫剂。
• US3996164A
  申请人：——

  公开号：US3996164A

  公开（公告）日：1976-12-07