syn-1-benzyl-4-(p-methoxyphenyl)-3-methylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: syn-1-benzyl-4-(p-methoxyphenyl)-3-methylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-methylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: NQULPXPHDAGZIG-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 、 丙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到syn-1-benzyl-4-(p-methoxyphenyl)-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alcazar, Roberto; Ramirez, Pedro; Vicente, Ruben, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 3, p. 511 - 521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of <i>syn</i>-β-Lactams Using Rh-Catalyzed Reductive Mannich-Type Reaction of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Motoyuki Isoda、Kazuyuki Sato、Masato Funakoshi、Keiko Omura、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Akira Ando

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01233

  日期：2015.8.21

  The combination of Et2Zn and RhCl(PPh3)3 led to the facile generation of a rhodium–hydride complex (Rh–H) that catalyzed the 1,4-reduction of α,β-unsaturated esters. The resulting rhodium enolate performed as a Reformatsky-type reagent and reacted with various imines to give syn-β-lactams in good to excellent yields with high diastereoselectivity.

  Et 2 Zn和RhCl（PPh 3）3的组合导致容易生成铑-氢化物络合物（Rh-H），该络合物催化α，β-不饱和酯的1,4-还原。所得的烯醇铑作为Reformatsky型试剂起作用，并与各种亚胺反应，以良好的非对映异构体收率以优异的产率得到合成的-β-内酰胺。
• Alcazar, Roberto; Ramirez, Pedro; Vicente, Ruben, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 3, p. 511 - 521
  作者：Alcazar, Roberto、Ramirez, Pedro、Vicente, Ruben、Mancheno, Maria J.、Sierra, Miguel A.、Gomez-Gallego, Mar

  DOI：——

  日期：——