2-(benzyloxyamino)-2-cyclopentylacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxyamino)-2-cyclopentylacetic acid
• 英文别名: 2-Cyclopentyl-2-(phenylmethoxyamino)acetic acid；2-cyclopentyl-2-(phenylmethoxyamino)acetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: WLBJEQWKRKVPLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘代环戊烷 、 苄氧基胺盐酸盐 、 乙醛酸 在 三乙基硼 作用下， 以 水 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到2-(benzyloxyamino)-2-cyclopentylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Free-Radical Reaction of Imine Derivatives in Water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000318+

文献信息

• Carbon–carbon bond construction on solid support: triethylborane-induced radical reactions of oxime ethers
  作者：Hideto Miyabe、Azusa Nishimura、Yumi Fujishima、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00154-6

  日期：2003.3

  The triethylborane-induced solid-phase radical reaction was studied. The solid-phase radical reaction of oxime ether anchored to Wang resin proceeded smoothly to give the α-amino acid derivatives. The carbon–carbon bond-forming radical reaction of TentaGel OH resin-bound glyoxylic oxime ether proceeded even in aqueous media.

  研究了三乙基硼烷引起的固相自由基反应。固定在Wang树脂上的肟醚的固相自由基反应进行得很顺利，得到了α-氨基酸衍生物。甚至在水性介质中，TentaGel OH树脂结合的乙醛酸肟醚的碳-碳键形成自由基反应也进行了。
• Free-Radical Reaction of Imine Derivatives in Water
  作者：Hideto Miyabe、Masafumi Ueda、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo000318+

  日期：2000.8.1